(15R)-17-デメトキシ-15-メトキシ-11-O-メチルゲルダナマイシン
Herbimycin A
基本情報
- CAS
70563-58-5- 標準SMILES
CO[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](C)[C@@H](OC)C2=CC(=O)C=C(NC(=O)/C(C)=C/C=C\[C@H](OC)[C@@H](OC(N)=O)/C(C)=C/[C@@H]1C)C2=O- InChIKey
MCAHMSDENAOJFZ-BVXDHVRPSA-N- 分子式
- C30H42N2O9
- 平均分子量
- 574.7 g/mol
- 単同位体質量
- 574.28903092
概要
Herbimycin is a 19-membered macrocyle incorporating a benzoquinone ring and a lactam functionality. It is an ansamycin antibiotic that induces apoptosis and displays antitumour effects. It has a role as a herbicide, an antimicrobial agent, a tyrosine kinase inhibitor, a Hsp90 inhibitor and an apoptosis inducer. It is a member of 1,4-benzoquinones, a lactam and a macrocycle.
名称と識別子
- 優先名称
- Herbimycin A
- IUPAC
- [(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16S,17R)-8,13,14,17-tetramethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl] carbamate
- 現地名
- (15R)-17-デメトキシ-15-メトキシ-11-O-メチルゲルダナマイシン
- 英語名
- HERBIMYCIN A
- 分子式
- C30H42N2O9
- 分子量
- 574.66
名称と別名
herbimycin aHerbimycin70563-58-5Antibiotic Tan 420F815WDV2HSTNSC 305978CHEBI:5674Geldanamycin, 17-demethoxy-15-methoxy-11-O-methyl-, (15R)-NSC-305978(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16S,17R)-8,13,14,17-tetramethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate[(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16S,17R)-8,13,14,17-tetramethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl] carbamateNSC305978
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抗生物質TAN-420FハービマイシンA(15R)-17-デメトキシ-15-メトキシ-11-O-メチルゲルダナマイシンヘルビマイシンAハービマイシンA, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUSハービマイシンA, ストレプトマイセス属由来ハービマイシンA STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS由来ハービマイシンヘルビマイシン(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16S,17R)-8,13,14,17-テトラメトキシ-4,10,12,16-テトラメチル-3,20,22-トリオキソ-2-アザビシクロ[16.3.1]ドコサ-1(21),4,6,10,18-ペンタエン-9-イル カルバマート
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.8
- 極性表面積
- 152 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 9
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,150
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
物理化学的性質
- 融点
- 229 · 229-231 °C
- 沸点
- 752 ℃ · 752℃
- 比重(密度)
- 1.19 · 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
- 闪点
- 110 ° · >110°(230°F)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- 7.5 mg/mL · DMSO: 7.5 mg/mL DMSO ストック溶液は、リン酸緩衝生理食塩水で希釈できます。バッファー:DMSO の比率は 500:1 より大きくする必要があります。
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 8.56 · 8.56±0.70(Predicted)
- 色
- 黄色
- BRN
- 4834067 · 4834067
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 3 か月間保存できます。
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- rtecs
- LX8930000
- hs_code
- 29419000
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 22-24/25-36-26
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Chemical substances, produced by microorganisms, inhibiting or preventing the proliferation of neoplasms.
Compounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.
Substances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
応用分野
用途チロシンりん酸化の研究ツール。
使用Herbimycin A is the major analogue of a complex of benzoquinone ansamycin antibiotics isolated from a Streptomyces hygroscopicus. Herbimycin A inhibits the 90-kDa heat-shock protein (Hsp90) which provides essential chaperone support to various signal transduction molecules, including certain steroid hormone receptors and select kinases. Herbimycin also inhibits protein tyrosine kinase and angiogenesis.
一般的な説明A cell-permeable, potent inhibitor of protein tyrosine kinases. Inhibits p60v-src (IC50 = 12 μM) autophosphorylation. Irreversibly binds to the sulfhydryl groups of the kinase. Dose-dependently inhibits PDGF-induced phospholipase D activation (IC50 = 8 μg/ml). Also, reported to inhibit c-src related bone resorption (IC50 = 70 nM). Inhibits angiogenesis in chick chorioallantoic membrane and blocks anti-CD3 monoclonal antibody-induced apoptosis of thymocytes. Several mammalian cell lines transformed with tyrosine kinase oncogenes (src, abl, fps, ros, yes, erbB) show reversion from the transformed to the normal phenotype after treatment with herbimycin A.
補足説明
定義ChEBI: A 19-membered macrocyle incorporating a benzoquinone ring and a lactam functionality. It is an ansamycin antibiotic that induces apoptosis and displays antitumour effects.
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