5,7-ジヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-8-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
基本情報
- CAS
104691-86-3- 標準SMILES
CC(C)=CCc1c(O)cc(O)c2c(=O)c(-c3ccc(O)cc3)coc12- InChIKey
YGCCASGFIOIXIN-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C20H18O5
- 平均分子量
- 338.4 g/mol
- 単同位体質量
- 338.11542367
概要
Lupiwighteone is a member of isoflavones.
名称と識別子
- 優先名称
- 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
- IUPAC
- 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
- 現地名
- 5,7-ジヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-8-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
- 英語名
- 8-PRENYLGENISTEIN
- 分子式
- C20H18O5
- 分子量
- 338.35
名称と別名
Lupiwighteone104691-86-35,7,4'-Trihydroxy-8-prenylisoflavone5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-oneS5W46B3BUMDTXSID6011329535,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-oneRefChem:912997DTXCID9015645958-prenylgenistein5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one5,7,4'-Trihydroxy-8-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
名称をさらに表示
ルピウィテオン8-プレニルゲニステイン4',5,7-トリヒドロキシ-8-イソペンテニルイソフラボン4',5,7-トリヒドロキシ-8-プレニルイソフラボン5,7-ジヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-8-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン8-イソペンテニルゲニステインルピウィグテオン3-(4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-8-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン4′,5,7-トリヒドロキシ-8-イソペンテニルイソフラボン4′,5,7-トリヒドロキシ-8-プレニルイソフラボン5,7-ジヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-8-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-4H-クロメン-4-オンLuncheonette
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.6
- 極性表面積
- 87 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 554
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Isoflavonoids [PK1205]
物理化学的性質
- 融点
- 133 · 133-135℃
- 沸点
- 583.5 · 583.5±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.351 · 1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 4 °C, · 4°C, protect from light
- 溶解性
- 100 mg/mL · DMSO : 100 mg/mL (295.55 mM; Need ultrasonic)
- 外見
- Powder
- 酸解離定数(Pka)
- 6.62 · 6.62±0.20(Predicted)
- 色
- Off-white to light yellow
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsMembrane
応用分野
使用Lupiwighteone is a natural product derivative of Genistein (G350000). Genistein exhibits specific inhibitory activity against tyrosine kinases, including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC50 - 2.6uM). Also inhibits other protein kinases through competitive inhibition of ATP. Inhibits tumor cell proliferation and induces tumor cell differentiation. Produces cell-cycle arrest and apoptosis in Jurat T-leukemia cells. However, it prevents anti-CD3 monoclonal antibody-induced thymic apoptosis. Genistein also inhibits topoisomerase II activity in vitro. Genistein has also been shown to inhibit the action of GABA on recombinant GABAA receptors 2. uv(max)ethanol: 262.5 nm (e= 138). moderately sol. in hot alcohol.
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