基本情報
- CAS
489-32-7- 標準SMILES
COc1ccc(-c2oc3c(CC=C(C)C)c(O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc(O)c3c(=O)c2O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)cc1- InChIKey
TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N- 分子式
- C33H40O15
- 平均分子量
- 676.7 g/mol
- 単同位体質量
- 676.23672058
概要
Icariin is a member of the class of flavonols that is kaempferol which is substituted at position 8 by a 3-methylbut-2-en-1-yl group and in which the hydroxy groups at positions 3, 4', and 7 have been converted to the corresponding 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside, methyl ether, and beta-D-glucopyranoside, respectively. A phoshphodiesterase-5 inhibitor, it is obtained from several species of plants in the genus Epimedium and is thought to be the main active ingredient of the Chinese herbal medicine Herba Epimedii (yinyanghuo). It has a role as an antioxidant, a bone density conservation agent, an EC 3.1.4.35 (3',5'-cyclic-GMP phosphodiesterase) inhibitor and a phytoestrogen. It is a member of flavonols and a glycosyloxyflavone.
名称と識別子
- 優先名称
- Icariin
- IUPAC
- 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
- 現地名
- 3-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシルオキシ)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-8-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
- 英語名
- Icariin
- 分子式
- C33H40O15
- 分子量
- 676.66
名称と別名
Icariin489-32-7IearilineVNM47R2QSQEpimedii herba icariinCHEBI:78420DTXSID009641333-((6-Deoxymannopyranosyl)oxy)-7-(glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxychromen-4-oneRefChem:147596DTXCID301391843
名称をさらに表示
5-ヒドロキシ-3-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4'-メトキシ-8-(3-メチル-2-ブテニル)フラボン3-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシルオキシ)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-8-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンインヨウカク5-ヒドロキシ-3-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4′-メトキシ-8-(3-メチル-2-ブテニル)フラボン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.7
- 極性表面積
- 234 Ų
- 水素結合供与体数
- 8
- 水素結合受容体数
- 15
- 回転可能結合数
- 9
- 重原子数
- 48
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,170
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]
Collision Cross Section
260.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
269.04 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 223 · 223-225 ºC
- 比旋光度
- 15 · D15 -87.09° (in pyridine)
- 沸点
- 948.5 · 948.5±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.55 · 1.55
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 50 mg/mL、透明、無色～濃黄色 · DMSO：可溶50mg/mL、透明、無色～濃黄色
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 5.9 · 5.90±0.40(Predicted)
- 色
- 薄黄色～黄色
- Merck
- 14 · 14,3617
- 安定性
- 光に敏感
- InChIKey
- TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS ClassificationNot Classified
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29389090
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途本品は日本薬局方の生薬試験「薄層クロマトグラフ用」標品として使用されます。イカリインは、インヨウカクEpimedium Herbの有効成分です。
使用Icariin has been used:in the preparation of topical treatment to determine its effects on the improvement of cutaneous wound healing in ratsto test its analgesic effects on lower back pain (LBP) in ratsas a potential treatment in osteoporosis condition in ratsto study its effects on palmitate (PA)-induced insulin resistance in skeletal muscle C2C12 myotubesas a neuroprotective agent to study its effects on amyloid-β (Aβ)-induced neuronal insulin resistance in human neuroblastoma SK-N-MC cells
一般的な説明Icariin is a prenylated flavonol and the major bioactive compound found in Epimedium herb.
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー
読み込み中…
公開中の見積依頼
読み込み中…
関連反応
5 件
化合物ノート
読み込み中…