プロゲステロン

解説pregn-4-ene-3,20-dione．C21H30O2(314.46)．黄体ホルモンの一つ．生体が内分泌する黄体ホルモンはプロゲステロンのみである．1934年，A. Butenandt(ブテナント)，K.H. Slotta，W.M. Allen，M. Hartmannらの四つの研究グループにより，それぞれ独立にブタの卵巣から単離された．スチグマステロール，ジオスゲニン，エルゴステロールなどの原料から多量に合成されており，副じん皮質ホルモンの合成原料として重要である．"白色の結晶または結晶性の粉末．融点128～133 ℃，または120～122 ℃ の結晶多形であり，低融点のほうが不安定で高融点のほうにかわりやすい．[α]D20"＋174～＋182°(ジオキサン)．λmax 240 nm．水に難溶，エタノール，アセトン，クロロホルム，ベンゼン，ジオキサンに可溶．副じん皮質ホルモン，男性ホルモン，発情ホルモンはすべてプロゲステロンを出発点として生合成されている．切迫流産，習慣性流産，着床不全による不妊，不正子宮出血，無月経，月経痛などの治療に用いられている．[CAS 57-83-0]森北出版「化学辞典（第2版）

解説C21H30O2 。プロジェステロンともいう。黄体ホルモン。女性ホルモンの一種。 1934年、ブーテナントらによって黄体から抽出され、化学構造が明らかにされるとともに、合成にも成功した。黄体，胎盤や副腎皮質に含まれ，合成も可能である。無色の結晶。融点 128.5℃ (α形) ，121℃ (β形) 。水には溶けないが，有機溶媒には可溶。受精卵の着床に寄与し，下垂体の性腺刺激ホルモンの分泌を抑制し，2次的に排卵を抑制する。また，胎児の成育維持などの生理作用がある。月経異常に用いられる。子宮内膜分泌期変化，妊娠維持，体温の上昇，排卵抑制，乳腺発育などの作用があり，避妊，習慣性流産，月経周期の異常の治療などに用いられる．

説明Progesterone, along with pregnenolone, is the biosynthetic precursor of all other steroid hormones. Progesterone is synthesized from cholesterol by the sequential action of desmolase in the mitochondria, which produces pregnenolone, followed by Δ4,5-isomerase in the outer mitochondrial membrane and smooth endoplasmic reticulum of steroid-secreting cells. Progesterone activates the human progesterone receptor with an EC50 value of 0.5 nM.

天然物の起源Colchicum luteum also yields this alkaloid.

一般的な説明Progesterone, pregn-4-en-3,20-dione, is so rapidly metabolized that it is not particularlyeffective orally, being only one twelfth as active as intramuscularly.An oral formulation of micronized progesterone(Prometrium) is available. Progesterone given intramuscularlycan be very irritating. A vaginal gel containing 4% or8% progesterone offers an alternative dosage form.Progesterone was originally obtained from animal ovariesbut is now prepared synthetically from plant sterol precursors.The discovery of 19-nortestosterones with progesteroneactivity made synthetically modified progestins of tremendoustherapeutic importance.Progesterone (and all other steroid 4-ene-3-ones) is lightsensitive and should be protected from light.

純化方法The 
form crystallises from EtOH with m 127-131o. The -form crystallises from pet ether or aqueous pet ether/aqueous Et2O with m 119-120o or 121o. It also crystallises from Et2O, Me2CO/EtOAc, MeOH, aqueous Et2O, aqueous MeOH, wet pet ether, Et2O/pet ether, pet ether/*C6H6, Et2O/pentane and isopropyl ether. The is at 240nm with log 4.25 (EtOH). [Wintersteiner & Allen J Biol Chem 107 max 321 1934, Beilstein 7 III 3648, 7 IV 2395.]

定義ChEBI: Progesterone is a C21-steroid hormone in which a pregnane skeleton carries oxo substituents at positions 3 and 20 and is unsaturated at C(4)-C(5). As a hormone, it is involved in the female menstrual cycle, pregnancy and embryogenesis of humans and other species. It has a role as a contraceptive drug, a progestin, a progesterone receptor agonist, a human metabolite and a mouse metabolite. It is a 20-oxo steroid, a 3-oxo-Delta(4) steroid and a C21-steroid hormone. It derives from a hydride of a pregnane.