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ケルセチン

Quercetin 3-O-gentiobioside

HCID 5320834
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
117-39-5
標準SMILES
O=c1c(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12
InChIKey
FDRQPMVGJOQVTL-DEFKTLOSSA-N
分子式
C27H30O17
平均分子量
626.52 g/mol
単同位体質量
626.1482995

名称と識別子

優先名称
Quercetin 3-O-gentiobioside
IUPAC
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl 6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside
現地名
ケルセチン
英語名
Quercetin
分子式
C15H10O7
分子量
302.24

名称と別名

ケルセチン (エタノール溶液) (スプレー用)クエルチン3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3,5,7,3',4'-ペンタヒドロキシフラボン3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボノールクエルセトールクエルセチンソホレチン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンソホレシン3,4',5,5',7-ペンタヒドロキシフラボンシアニデノロン1522
名称をさらに表示
3,3',4',5,7-ペンタヒドロキシフラボン3-ヒドロキシ-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボンメレチンキサントアウリンクェルセチンケルセチン (エタノール溶液) [スプレー用]ケルセチンクエルセチン(ケルセチン)2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-oneQUERCETINEQuercetin anhydrousnaturalQUERCITINMELETINQUERCETOLQUERTINEPentahydroxyflavoneSOPHORETIN

データベース識別子

CAS
117-39-5、7431-83-6
PubChem CID
5320834
DTXSID
DTXSID701310649
ChEMBL
CHEMBL1097317
ChEBI
CHEBI:136778
Nikkaji
J94.452A

物性

物理化学的性質

融点
316.5 °C · 316.5 °C
沸点
363.28 °C · 363.28°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3616 · 1.3616 (rough estimate)
屈折率
1.479 · 1.4790 (estimate)
貯蔵温度
room temp
溶解性
2 O; · insoluble in H2O; ≥15.1 mg/mL in DMSO; ≥3.28 mg/mL in EtOH
外見
個体
酸解離定数(Pka)
6.31 · 6.31±0.40(Predicted)
色
Yellowish
由来生物
synthetic (organic)
水溶解度
0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL で 21 ºC
Merck
13 · 13,8122
BRN
317313 · 317313
化粧品成分の機能
抗酸化物質スキンコンディショニング - その他
InChI
1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
InChIKey
REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OC1=CC(O)=C2C(OC(C3=CC=C(O)C(O)=C3)=C(O)C2=O)=C1
LogP
1.989 · 1.989 (est)
CAS データベース
117 · 117-39-5(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Quercetin (117-39-5)

化学的性質

化学的特性Yellow to green yellow crystalline powde

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
LK8750000
ridadr
2811
毒性
LD50 oral in rat: 161mg/kg
hs_code
29329990
risk_code
25-36/37/38
消防法
危-4-A-II
hazard_code
T,Xi
safety_code
45-36-26
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
有毒物質データの
117-39-5(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説ケルセチン,黄色の針状晶で2分子の水和水を含む.95~97 ℃ で無水和物となる.分解点314 ℃.λmax 258,375 nm(log ε 2.75,2.75.エタノール).pKa 6.89±0.60.熱エタノール,氷酢酸に易溶,冷エタノール,エーテルに難溶,冷水にはほとんど不溶.FeCl3で暗緑色を呈する.配糖体のおもなものにクエルシトリン(3-ラムノシド),クワMorus albaの葉などにあるイソクエルシトリン(3-グルコシド),ソバFagopyrum esticulentumの全草,サンシキスミレViola tricolorの花などに含まれるルチン(3-ラムノシルグルコシド)がある.森北出版「化学辞典(第2版)

説明The name of quercetin has been used since 1857, which is derived from quercetum (oak forest) after Quercus. Quercetin is widely found in flowers, leaves, and fruits of various plants. Vegetables (such as onions, ginger, celery, etc.), fruits (such as apples, strawberries, etc.), beverages (such as tea, coffee, red wine, fruit juice, etc.), and more than 100 kinds of Chinese herbal medicines (such as Threevein Aster, mountain white chrysanthemum, Huai rice, Apocynum, Ginkgo biloba, etc.) contain this ingredient. Threevein Aster is a Chinese herbal medicine and used in Jiangxi province, China, for more than 30 years. Its plant name is three veins Mala, Compositae. It is rich in drug sources, which can be found in Southern provinces of China. Clinical practice proved that it has significant anti-inflammatory and expectorant effects, and it is a good prescription for the treatment of elderly chronic bronchitis.

来歴In 1936, Szent-Gyorgyi firstly reported the separation and identification of biological activity of quercetin. Usually quercetin is presented in the form of glycosides such as lutin, quercitrin, and mycoside, which can be hydrolyzed to get the quercetin. Quercetin has a polyphenol hydroxyl structure, which is of weak lipophilicity and poor hydrophilicity, resulting in its low bioavailability and limiting its clinical application. The synthesis of phenolic derivatives improves its bioavailability, which are lipid-soluble quercetin derivatives such as 3-O-methylquercetin, hydrophilic quercetin derivatives such as 3′-ON-carboxymethylformamide quercetin, and quercetin glycosides. Threevein Aster, having quercetin as one of the main active ingredients, has been used for the domestic clinical treatment for chronic bronchitis in China since 1971.

使用Quercetin has been used as an antioxidant which reversed the immunosuppressive effects of high glucose and hyperglycemic sera in type 2 diabetic patients.It has been used as a detoxifying phytochemical in Apis mellifera.It has been used as a positive control in DPPH (2,2- diphenyl-1-picryhydrazyl) radical scavenging assay. It has also been used for the preparation of calibration curve to determine total flavonoid content.

Yellow needles or yellow powder. Converts to anhydrous form at 203-207°F. Alcoholic solutions taste very bitter.

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一般的な説明

上流・下流製品情報

上流原料

アニス種子油ISOQUERCETIN(P)ルチン三水和物5,7-ジヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンクェルシトリン3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone

下流製品

2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-3-methoxy-chromen-4-one5,7,4'-トリヒドロキシ-3,3'-ジメトキシフラボン3,7-ジ-O-メチルケルセチン2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-5-ヒドロキシ-3,7-ジメトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オントリヒドロキシ-3,4'-ジメトキシフラボン, 3',5,7-3,4',5-トリヒドロキシ-3',7-ジメトキシフラボン2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3,7-ジメトキシ-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。