スルファメトキサゾール
スルファメトキサゾール · ガンタノール · ラドニル · スルフイソメゾール · N-(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)-4-アミノベンゼンスルホンアミド · 4-アミノ-N-(5-メチル-3-イソオキサゾリル)ベンゼンスルホンアミド · 4-アミノ-N-(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)ベンゼンスルホンアミド · 4-(5-メチル-3-イソオキサゾリルスルファモイル)アニリン
識別子と物理属性
| CAS No. | 144930-01-8 |
|---|---|
| 分子式 | C10H11N3O3S |
| 平均分子量 | 253.28 g/mol |
| 単同位体質量 | 253.05211239 g/mol |
| SMILES | Cc1cc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)no1 |
| InChIKey | JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 5329 |
| ChEMBL | CHEMBL443 |
| ChEBI | CHEBI:9332 |
| EC No. | 211-963-3 |
| DTXSID | DTXSID8026064 |
| 現地名 | スルファメトキサゾール |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 107 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 17 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 346 |
| 融点 | 166 °C |
| 沸点 | 482℃ |
| 密度 | 1.3915 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6630 (estimate) |
| 引火点 | >110°(230°F) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 水にほとんど溶けず、アセトンに溶けやすく、エタノール (96%) に溶けにくく、希水酸化ナトリウム溶液と希酸に溶けます。エタノールまたはアセトンに可溶。水に非常に溶けにくい |
| pKa（酸解離定数） | pKa 5.60±0.05 (Uncertain) |
| 外観・状態 | Solid |
| 色 | 白色～淡黄色 |
| Merck | 14,8918 |
| BRN | 6732984 |
| ヘンリー定数 | 1.5×107 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| BCS Class | 2,4 |
| 安定性 | 安定していますが、光に敏感です。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 法医学と毒物学医薬品（低分子化合物） |
| InChI | 1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) |
| InChIKey | JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)no1 |
| CAS データベース | 723-46-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Sulfanilamide, n1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-(723-46-6) |
| EPAの化学物質情報 | Sulfamethoxazole (723-46-6) |
化学的特性
solid
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | WP0700000 |
| 毒性 | LD50 orally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto) |
| 税関コード | 29350090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-43-22 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| 安全措置（S） | 26-36-36/37/39-22 |
| 危険等級 | IRRITANTAquatic Chronic 2Repr. 2 |
| 環境リスク評価 | スルファメトキサゾール(723-46-6) |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 723-46-6(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide．C10H11N3O3S(253.28)．スルファメトキサゾールは，日本で開発された持続性サルファ剤で，3-アミノ-5-メチルイソオキサゾールとp-アセトアミノベンゼンスルホニルクロリドとを縮合したのち，脱アセチル化すると得られる．白色の結晶．融点169～172 ℃．水に不溶，エタノールに難溶．光によって徐々に着色する．持続性の抗菌剤．カリニ肺炎治療薬，大腸菌による膀胱炎治療薬として使用される．LD50 3900 mg/kg(マウス，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
動物用医薬品定量用の標準品。
用途
スルファメトキサゾール（Sulfamethoxazole、略号：SMX または SMZ）とは、スルホンアミド系の静菌的抗生物質のひとつ。これはしばしばトリメトプリムとの組み合わせで相乗効果（シナジー）を示す。 MRSAを含むブドウ球菌?大腸菌?インフルエンザ菌?嫌気性菌に感受性を持つことが多い。また尿路感染症でしばしば処方される。副鼻腔炎においてペニシリン系薬剤の代替薬として用いられることもある。トキソプラズマ症?ニューモシスチス感染症でも用いられる。
用途
パラアミノ安息香酸と競合し てジヒドロ葉酸の合成を阻害します。
用途
パラアミノ安息香酸と競合し てジヒドロ葉酸の合成を阻害作用を示しま す。
説明
Like sulfisoxazole, this drug is effective in treating infections caused by streptococci, gonococci, pneumococci, staphylococci as well as colon bacillus. Unlike sulfisoxazole, only about 70% of it binds with proteins in the plasma after oral administration, and it diffuses mostly to tissues and tissue fluids. However, since it is removed much slower than sulfisoxazole, it does not require frequent administration and is also the drug of choice for many systemic infections. Moreover, it is an ingredient of a combined drug named bactrim, biseptol, and so on (which will be examined later on), which has a fixed correlation with trimethoprim. Synonyms of this drug are gantanol, sinomin, sulfisomezole, and others.
一般的な説明
Sulfamethoxazole’s plasma half-life is 11 hours. Sulfamethoxazole is a sulfonamide drug closely relatedto sulfisoxazole in chemical structure and antimicrobial activity.It occurs as a tasteless, odorless, almost white crystallinepowder. The solubility of sulfamethoxazole in the pHrange of 5.5 to 7.4 is slightly lower than that of sulfisoxazole but higher than that of sulfadiazine, sulfamerazine, or sulfamethazine.Following oral administration, sulfamethoxazole is notabsorbed as completely or as rapidly as sulfisoxazole, andits peak blood level is only about 50% as high.