基本情報
- CAS
526-08-9- 標準SMILES
Nc1ccc(S(=O)(=O)Nc2ccnn2-c2ccccc2)cc1- InChIKey
QWCJHSGMANYXCW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C15H14N4O2S
- 平均分子量
- 314.4 g/mol
- 単同位体質量
- 314.08374688
概要
Sulfaphenazole is a sulfonamide that is sulfanilamide in which the sulfonamide nitrogen is substituted by a 1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl group. It is a selective inhibitor of cytochrome P450 (CYP) 2C9 isozyme, and antibacterial agent. It has a role as an antibacterial drug, a P450 inhibitor, an EC 1.14.13.181 (13-deoxydaunorubicin hydroxylase) inhibitor and an EC 1.14.13.67 (quinine 3-monooxygenase) inhibitor. It is a member of pyrazoles, a sulfonamide, a substituted aniline, a primary amino compound and a sulfonamide antibiotic.
名称と識別子
- 優先名称
- Sulfaphenazole
- IUPAC
- 4-amino-N-(2-phenylpyrazol-3-yl)benzenesulfonamide
- 現地名
- スルファフェナゾール
- 英語名
- SULFAPHENAZOLE
- 分子式
- C15H14N4O2S
- 分子量
- 314.36
名称と別名
sulfaphenazole526-08-9SulphaphenazoleSulfabid4-Amino-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamideSulfafenazolSulfaphenazolSulfaphenazolumSulfafenazoloSulfaphenylpyrazol1-Phenyl-5-sulfanilamidopyrazole5-Sulfanilamido-1-phenylpyrazole
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スルファレスタンスルファレタード4-アミノ-N-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ベンゼンスルホンアミドフェロ-スルファスルホラールスルホフェニルスルファパジルミクロターン-ピラゾロミクロスルフケミジンスルファビドデポシドスルファフェナゾールイナミルスルファゾールフェナゾロオリスルフオリスルN-(2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)-4-アミノベンゼンスルホンアミドスルファピラジドSPTFF2Trefoil factor 2SulfaphenylpyrazoleSML1OrisulInamil
N'-(1-Phenylpyrazol-5-yl)sulfanilamide4-amino-N-(2-phenylpyrazol-3-yl)benzenesulfonamidePhenylsulfapyrazoleOrisulf3-(p-Aminobenzenesulfonamido)-2-phenylpyrazoleBenzenesulfonamide, 4-amino-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-DTXSID20441314-amino-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzene-1-sulfonamide
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.5
- 極性表面積
- 98.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 451
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Pharmaceuticals -> Antibiotics
LogP
1.52
1.35
Solubility0.6 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)
Human Drugs
FDA approved drugs -> Active ingredient
FDA approved drugs -> Active ingredient
Animal DrugsPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
Melting Point101 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
157.93 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
170 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 179 · 179-183 °C
- 沸点
- 541.9 · 541.9±56.0 °C(Predicted)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- rtecs
- DA9520000
- 毒性
- LD50 orally in mice: 5800 mg/kg (Seki)
- hs_code
- 29339900
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
ATC Code
S - Sensory organs
J - Antiinfectives for systemic use
QJ - Antiinfectives for systemic use
QS - Sensory organs
Mechanism of Action
Sulfaphenazole is a sulfonamide antibacterial. In bacteria, antibacterial sulfonamides act as competitive inhibitors of the enzyme dihydropteroate synthetase (DHPS), an enzyme involved in folate synthesis. As such, the microorganism will be "starved" of folate and die.
Metabolism/MetabolitesHepatic.
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that prevent infectious agents or organisms from spreading or kill infectious agents in order to prevent the spread of infection.
Cellular LocationsMembrane
用途と製造
Use ClassificationPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
応用分野
解説4-amino-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide．C15H14N4O2S(314.36)．3-アミノ-2-フェニルピラゾリンをアセチルスルファニリルクロリドと反応させてつくる．"微黄色の結晶性粉末．融点180～184 ℃．無臭でわずかに苦味をもつ．アセトンに易溶，メタノール，希塩酸，アルカリに可溶，エタノールに微溶，水に不溶．血中有効濃度の接続時間が長いので持続性サルファ剤とよばれる．髄膜炎，腎盂(じんう)炎に用いられる．LD50 4507 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 526-08-9]森北出版「化学辞典（第2版）
説明CYP2C9 is a major cytochrome P450 enzyme that is involved in the metabolic clearance of various therapeutic agents. Disruption of this enzyme’s activity can lead to adverse drug reactions. Sulfaphenazole is an inhibitor of CYP2C9 (Ki = 0.3 μM) that demonstrates at least 100-fold selectivity over other CYP450 isoforms (Kis = 63 and 29 μM for CYP2C8 and CYP2C18, respectively, and no activity at CYP1A1, CYP1A2, CYP3A4, CYP2C19). At 10 μM, sulfaphenazole has been shown to inhibit endothelium-derived hyperpolarizing factor synthase, a CYP450 isozyme in the porcine coronary artery homologous to CYP2C8/9 that generates reactive oxygen species in coronary endothelial cells and modulates vascular tone and homeostasis.
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