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6-N-[2-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]amino]ethyl]-3-nitropyridine-2,6-diamine

HCID 53396311
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
252935-94-7
標準SMILES
Nc1nc(NCCNc2ncc(-n3ccnc3)c(-c3ccc(Cl)cc3Cl)n2)ccc1[N+](=O)[O-]
InChIKey
MDZCSIDIPDZWKL-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H17Cl2N9O2
平均分子量
486.3 g/mol
単同位体質量
485.0882262

概要

CHIR-98014 is a member of the class of aminopyrimidines that is pyrimidine substituted by {2-[(6-amino-5-nitropyridin-2-yl)amino]ethyl}amino, 2,4-dichlorophenyl, and 1H-imidazol-1-yl groups at positions 2, 4 and 5, respectively. It is a potent ATP-competitive inhibitor of GSK3alpha and GSK3beta (IC50 values of 0.65 and 0.58 nM, respectively). It has a role as a Wnt signalling activator, a tau aggregation inhibitor, a hypoglycemic agent, an antineoplastic agent, an apoptosis inducer and an EC 2.7.11.26 (tau-protein kinase) inhibitor. It is a dichlorobenzene, a member of imidazoles, a C-nitro compound, an aminopyrimidine, a secondary amino compound and a diaminopyridine.

名称と識別子

優先名称
6-N-[2-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]amino]ethyl]-3-nitropyridine-2,6-diamine
IUPAC
6-N-[2-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]amino]ethyl]-3-nitropyridine-2,6-diamine
英語名
2,6-PYRIDINEDIAMINE, N6-[2-[[4-(2,4-DICHLOROPHENYL)-5-(1H-IMIDAZOL-1-YL)-2-PYRIMIDINYL]AMINO]ETHYL]-3-NITRO-
分子式
C20H17Cl2N9O2
分子量
486.31

名称と別名

CHIR-98014252935-94-76-N-[2-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]amino]ethyl]-3-nitropyridine-2,6-diamineMFCD10565922N2-(2-((4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-2-yl)amino)ethyl)-5-nitropyridine-2,6-diamineCT-980142,6-PYRIDINEDIAMINE, N6-[2-[[4-(2,4-DICHLOROPHENYL)-5-(1H-IMIDAZOL-1-YL)-2-PYRIMIDINYL]AMINO]ETHYL]-3-NITRO-CHEMBL3185148N6-[2-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-yl-pyrimidin-2-yl]amino]ethyl]-3-nitro-pyridine-2,6-diamineQ27075963N(6)-(2-{[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-2-yl]amino}ethyl)-3-nitropyridine-2,6-diaminen2-(2-(4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1h-imidazol-1-yl) pyrimidin-2-ylamino)ethyl)-5-nitropyridine-2,6-diamine
名称をさらに表示
CS-1797CHIR98014(CT98014)CT 98014 - CHIR 98014CHIR-98014 (CHIR98014SML1094-5MG,CHIR 98014CHIR 98014 >=98% (HPLC)CHIR-98014, 10 mM in DMSOCHIR 98014

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
4.2
極性表面積
152 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
7
重原子数
33
形式電荷
0
複雑度
645

物理化学的性質

比重(密度)
1.62 · 1.62
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
2 O; · insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥8.1 mg/mL in DMSO with gentle warming
外見
粉
色
白から茶色
InChIKey
MDZCSIDIPDZWKL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
NC1=C(C=CC(NCCNC2=NC(C3=C(Cl)C=C(Cl)C=C3)=C(N4C=CN=C4)C=N2)=N1)[N+]([O-])=O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用CHIR 98014 has been used for the generation of small molecules neural progenitor cells and differentiation towards motor neurons. It has also been used as a Wnt/β-catenin pharmacological agonist in the cell-conditioned medium to perform chromatin immunoprecipitation (ChIP) studies in HT22 neurons.

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CT98014
CHIR 98014
CHIR98014
GSK-3 Inhibitor XXIX, CHIR98014
N6-[2-[[4-(2,4-DICHLOROPHENYL)-5-(1H-IMIDAZOL-1-YL)-2-PYRIMIDINYL]AMINO]ETHYL]-3-NITRO-2,6-PYRIDINEDIAMINEGTPL8016orb1225512orb1305269Chir98014, 20SCHEMBL14672557SCHEMBL29356298SCHEMBL29358332

データベース識別子

CAS
252935-94-7
PubChem CID
53396311
DTXSID
DTXSID50694251
ChEMBL
CHEMBL3185148
ChEBI
CHEBI:167657
Nikkaji
J2.624.888D