アナギリン
3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-one
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基本情報
- CAS
33478-03-4- 標準SMILES
O=c1cccc2n1C[C@H]1C[C@@H]2CN2CCCC[C@H]12- InChIKey
FQEQMASDZFXSJI-JHJVBQTASA-N- 分子式
- C15H20N2O
- 平均分子量
- 244.338 g/mol
- 単同位体質量
- 244.15756326
名称と識別子
- 優先名称
- 3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-one
- IUPAC
- 7alpha-11,12,13,14-Tetradehydrospartein-15-one
- 現地名
- アナギリン
- 英語名
- ANAGYRINE
- 分子式
- C15H20N2O
- 分子量
- 244.33
名称と別名
(-)-アナギリン(7R)-7,7aα,8,9,10,11,13,14-オクタヒドロ-7β,14β-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1',2'-e][1,5]ジアゾシン-4-オンロームビニンアナギソンモノルピンロムビニンロンビニン7,7aα,8,9,10,11,13,14-オクタヒドロ-7β,14β-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1',2'-e][1,5]ジアゾシン-4-オンアナギリン(1R,9R,10R)-7,15-ジアザテトラシクロ[7.7.1.02,7.010,15]ヘプタデカ-2,4-ジエン-6-オン(7R)-7,7aα,8,9,10,11,13,14-オクタヒドロ-7β,14β-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1′,2′-e][1,5]ジアゾシン-4-オン7,7aα,8,9,10,11,13,14-オクタヒドロ-7β,14β-メタノ-4H,6H-ジピリド[1,2-a:1′,2′-e][1,5]ジアゾシン-4-オン
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(-)-テルモプシン3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-oneAnagyrinMonolupinRhombininANAGYRINERHOMBININEMonolupineAlkaloid IIIAnagyrine HBrANAGYRINE USP/EP/BP
データベース識別子
- CAS
33478-03-4、486-89-5- PubChem CID
- 5351589
- DTXSID
DTXSID40964091- ChEMBL
CHEMBL509692- UNII
- FYU1U980Q9
- Nikkaji
- J92.903D
物性
物理化学的性質
- 比旋光度
- 25 · D25 -168° (c = 4.8 in ethanol)
- 沸点
- 4 · bp4 210-215°; bp12 260-270°
- 比重(密度)
- 1.22 · 1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 屈折率
- 1.628 · 1.6280 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMSO: soluble,Methanol: soluble
- 外見
- Cryst.
- 酸解離定数(Pka)
- 9.71 · 9.71±0.20(Predicted)
- 色
- Colorless to light yellow
- CAS データベース
- 486 · 486-89-5
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H301
化学と産業
応用分野
解説C15H20N2O(244.33)．アナギリン，マメ科Anagyris foetida，Cytisus caucasicus，Lupinus caudatusなどに存在するルピンアルカロイドの一つ．構造上，キノリジジンアルカロイドに属する．微黄色の油状液体で，光を受けると褐色になる．沸点210～215 ℃(40.53 kPa)，[α]25D－165.3°(エタノール)．水，エタノール，クロロホルムに可溶，エーテル，ベンゼンに微溶．徹底的に還元すれば(＋)-スパルテインを与える．牛に奇形をもたらす主要な有毒アルカロイドであり，頻拍の原因になる強心剤．森北出版「化学辞典（第2版）
説明An amorphous alkaloid isolated from Thermopsis rhombifolia (Watt), Richards, and also present in Lupinus macounii Rydb. The base forms a perchlorate, m.p. 313°C and a picrate, m.p. 253°C. On catalytic hydrogenation it yields the octahydro derivative, b.p. l40°CjO.2 mm which also forms a perchlorate, m.p. 213°C; [α]D - 40.9° (H20).
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