アゾジカルボン酸ジエチル

解説C6H10N2O4(174.16)．CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3．遊離のアゾジカルボン酸(HO2CN=NCO2H)は不安定で知られていないが，エステルは安定に存在する．アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)は，ヒドラジンジカルボン酸ジエチルを硝酸で酸化すると得られる．橙黄色の液体．融点6 ℃，沸点106 ℃(1.73 kPa)．n20D1.428．d1.106．DEADを濃アンモニア水で処理するとアゾジカルボキサミド(H2NCON=NCONH2)を与える．また，DEADは，ディールス-アルダー反応ではジエノフィルとして作用し，トリフェニルホスフィンとともに用いると安息香酸などのエステル化剤として，あるいは，光延反応の反応試剤の一つとして利用される．爆発性がある．[CAS 1972-28-7]森北出版「化学辞典（第2版）

用途アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、光延反応やクリックケミストリーで重要な反応試薬として用いられている。ディールス?アルダー反応の基質にも用いられ、ビシクロ ペンタンの前駆体合成への利用例が報告されている。 ただし現在は、安全性が高いアゾジカルボン酸ジイソプロピル（英語版）（DIAD）が用いられることが多い。DIADは、イソプロピル基に由来する立体障害が大きいこと、副生成物としてヒドラジドを生成しにくいことなどの利点がある。

使用A fluorescent CDK inhibitor for treatment of cancer

一般的な説明DOT Special Approval Submission is Under Review. Availability is Estimated as March 2012.

純化方法Dissolve DEAD in toluene, wash it with 10% NaHCO3 till neutral (may require several washes if too much hydrolysis had occurred: check IR for OH bands), then wash with H2O (2x), dry over Na2SO4, filter, evaporate the toluene and distil it through a short Vigreux column (p 11) at as high a vacuum as possible. The main portion boils at 107-111o/15mm. Since it is likely to explode, use an oil bath for heating the still and all operations should be carried -out behind an adequate shield. [Rabjohn Org Synth Coll Vol III 375 1955, see Kauer Org Synth Coll Vol IV 412 1963]. [Beilstein 3 III 233.] It is commercially available as a 40% solution in toluene. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006; see also di-tert-butyl azodicarboxylate above and DIAD below]. § A polystyrene supported DEAD version is commercially available with a loading of ~1.2mmol/g.