基本情報
- CAS
87-44-5- 標準SMILES
C=C1CC/C=C(\C)CCC2C1CC2(C)C- InChIKey
NPNUFJAVOOONJE-IZZDOVSWSA-N- 分子式
- C15H24
- 平均分子量
- 204.35 g/mol
- 単同位体質量
- 204.18780077
概要
Beta-caryophyllene is a sesquiterpene with a [7.2.0]-bicyclic structure comprising fused 9- and 4-membered rings, with a trans-ring junction, a trans-double bond between the 4- and 5-positions of the 9-membered ring, a methylidene group at position 9, and methyl groups at positions 3, 11, and 11. The most commonly occurring form is the (1R,9S)-()-enantiomer, which is found in many essential oils, particularly clove oil. It is a sesquiterpene and an ortho-fused bicyclic hydrocarbon.
名称と識別子
- 優先名称
- Caryophyllene,alpha + beta mixt.
- IUPAC
- (4E)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
- 現地名
- β-カリオフィレン
- 英語名
- β-Caryophyllene
- 分子式
- C15H24
- 分子量
- 204.35
名称と別名
RefChem:1081276Caryophyllene,alpha + beta mixt.(4E)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo(7.2.0)undec-4-eneE-.beta.-caryophyllene.beta.-Caryophyllene, (-)NSC11906(A+/-)-caryophyllene(+)(E)-Caryophyllene(E)-.beta.-CaryophyleneSCHEMBL22607973NPNUFJAVOOONJE-IZZDOVSWSA-NHMS5085A06
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β-カリオフィレンカリオフィレンβ-カリオフィリン(1R,4E,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エン(E,1R,9S)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エンtrans-β-カリオフィレン(1R,4E,9S)-8-メチレン-4,11,11-トリメチルビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エン(-)-trans-カリオフィレン(E)-β-カリオフィレン(-)-カリオフィレン(E)-カリオフィレンカリフィレン(1R,1β,4E,9α)-4,11,11-トリメチル-8-メチレン-ビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エン(1R,1β,4E,9α)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エン(-)-β-カリオフィレン(1β,4E,9α)-4,11,11-トリメチル-8-メチレンビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エンΒ‐カリオフィレン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.4
- 極性表面積
- 0 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 0
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 15
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 293
実験および物理化学的性質
SpringerMaterials PropertiesOptical coefficient
物理化学的性質
- 融点
- 25 ℃ · <25℃
- 比旋光度
- -8 to · D -8 to -9° (chloroform)
- 沸点
- 262 · 262–264 °C (504–507 °F; 535–537 K)
- 比重(密度)
- 0.9052 g/cm3 · 0.9052 g/cm3 (17 °C)
- 蒸気圧
- 6 Pa · 6Pa at 20℃
- FEMA
- 2252 · 2252 | BETA-CARYOPHYLLENE
- 屈折率
- 1.5 · 1.50
- 闪点
- 97 °C · 97 °C
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- クロロホルム（少量）、DMSO（少量）、メタノール（少量）
- 外見
- clear liquid
- 色
- Colorless to Light yellow
- 比重
- 0.9 · 0.90
- 臭い (Odor)
- 100 %で。スイートウッディスパイスクローブドライ · 100.00%で。スイートウッディスパイスクローブドライ
- においのタイプ
- 辛い
- 由来生物
- synthetic
- 水溶解度
- 88 μg/L · 88μg/L at 20℃
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 1
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- DT8400000
- ridadr
- UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
- hs_code
- 29021990
- risk_code
- 36/37/38
- 化審法
- (4)-592
- 消防法
- 危-4-3-III
- safety_code
- 26-36-24/25
- Hazard Classifications
- Asp. Tox. 1Skin Sens. 1B
- ストレージクラス
- 10 - Combustible liquids
化学と産業
応用分野
解説(1R-4E-9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene．C15H24(204.34)．β-カリオフィレンともいう．二環性セスキテルペン．フトモモ科Eugenis caryophyllaのクローブ油のなかにα-カリオフィレンとともに含まれているが，アカマツPinns densifloraやヤマジソMosla japonicaなど，植物界に広く存在している．"沸点129～130 ℃(1.9 kPa)．[α]D"－9.9°(ベンゼン)．2分子の塩化水素を付加して融点69～70 ℃ の結晶になる．芳香性材料として使われる．α-カリオフィレンはα-フムレンと同じ．森北出版「化学辞典（第2版）
用途有機合成原料。
天然物の起源Three isomers (α-, β-, and γ-caryophyllene) are found in nature. The β-isomer is the most frequently encountered and most abundant. This sesquiterpene hydrocarbon occurs naturally in approximately 60 essential oils, mainly in that of cloves, from which it was originally isolated. The chemical structure has been thoroughly studied; other studies have been conducted on the isolation and the dipolar moment, as well as on its oxide. Reported found in lime peel oil, lemon, grapefruit, guava fruit, raspberry, black currant, carrot, celery seed, cinnamon bark, anise, nutmeg, cumin seed, ginger, pepper, peppermint oil, mace, laurel and caraway herb.
使用β-Caryophyllene is notable for having a cyclobutane ring, a rarity in nature. β-Caryophyllene is one of the chemical compounds that contributes to the spiciness of black pepper. β-Caryophyllene was shown to selectively bind to the cannabinoid receptor type-2 (CB2) and to exert significant cannabimimetic antiinflammatory effects in mice.
調製方法
製造方法Isolated from oil of clove stems and separated from eugenol by treating the oil with 7% sodium carbonate solution, extracting with ether, repeating the carbonate treatment on the concentrated extracts, and finally steam distilling.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
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