3-クロロ-4,6-ジヒドロキシ-2-メチル-5-[(2E,4E)-3-メチル-5-[(1R)-1β,2β,6β-トリメチル-3-オキソシクロヘキシル]-2,4-ペンタジエニル]ベンズアルデヒド
CID 5358891
基本情報
- CAS
26166-39-2- 標準SMILES
CC(/C=C/C1(C)C(C)CCC(=O)C1C)=C\Cc1c(O)c(Cl)c(C)c(C=O)c1O- InChIKey
SETVRSKZJJWOPA-OGCXVWDESA-N- 分子式
- C23H29ClO4
- 平均分子量
- 404.9 g/mol
- 単同位体質量
- 404.1754371
概要
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名称と識別子
- 優先名称
- CID 5358891
- IUPAC
- 5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,4E)-3-methyl-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)penta-2,4-dienyl]benzaldehyde
- 現地名
- 3-クロロ-4,6-ジヒドロキシ-2-メチル-5-[(2E,4E)-3-メチル-5-[(1R)-1β,2β,6β-トリメチル-3-オキソシクロヘキシル]-2,4-ペンタジエニル]ベンズアルデヒド
- 英語名
- ascochlorin
- 分子式
- C23H29ClO4
- 分子量
- 404.931
名称と別名
SCHEMBL208196635-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,4Z)-3-methyl-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)penta-2,4-dienyl]benzaldehydeNSC287492抗生物質LL-Z-1272γアスコクロリンイリシコリンD3-クロロ-4,6-ジヒドロキシ-2-メチル-5-[(2E,4E)-3-メチル-5-[(1R)-1β,2β,6β-トリメチル-3-オキソシクロヘキシル]-2,4-ペンタジエニル]ベンズアルデヒド(-)-アスコクロリンNsc 287492ascochlorinIlicicolin DLl-Z 1272 gamma
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Antibiotics LL-Z 1272gAntibiotic ll-Z1272 gammaLL-Z 1272 gaMMa, Ilicicolin Dbeta-Resorcylaldehyde, 5-chloro-6-methyl-3-(3-methyl-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)-2,4-pentadienyl)-, (E,E)-3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-[(1R)-1β,2β,6β-trimethyl-3-oxocyclohexyl]-2,4-pentadienyl]benzaldehyde
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6.2
- 極性表面積
- 74.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 643
物理化学的性質
- 融点
- 172 · 172-174 °C
- 沸点
- 556.9 · 556.9±39.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.199 · 1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO：可溶
- 酸解離定数(Pka)
- 6.26 · 6.26±0.50(Predicted)
- 外見
- A powder
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- 毒性
- mouse,LD50,intraperitoneal,20mg/kg (20mg/kg),Journal of Antibiotics. Vol. 21, Pg. 539, 1968.
化学と産業
応用分野
使用Ascochlorin is an antitumor fungal metabolite which specifically inhibits matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) activity through suppression of activator protein-1 (AP-1)-dependent induction of MMP-9 gene expression. Via AP-1 suppression, ascochlorin selectively kills MX-1 cells, a human breast cancer cell line lacking estrogen receptors. Ascochlorin also shows activity against Newcastle disease and herpes simplex viruses.
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