ラサロシド
Lasalocid
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基本情報
- CAS
11054-70-9- 標準SMILES
CC[C@@H](C(=O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)CCc1ccc(C)c(O)c1C(=O)O)[C@H]1O[C@](CC)([C@H]2CC[C@](O)(CC)[C@H](C)O2)C[C@@H]1C- InChIKey
BBMULGJBVDDDNI-OWKLGTHSSA-N- 分子式
- C34H54O8
- 平均分子量
- 590.798 g/mol
- 単同位体質量
- 590.38186869
名称と識別子
- 優先名称
- Lasalocid
- IUPAC
- (1S,9S)-1,5:6,9-Dianhydro-9-[(5S,6S,7R)-9-(2-carboxy-3-hydroxy-4-methylphenyl)-6-hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxononan-3-yl]-3,4,7,8-tetradeoxy-6-ethyl-2-C-ethyl-1,8-dimethyl-D-xylo-nonitol
- 現地名
- ラサロシド
- 英語名
- Lasalocid
- 分子式
- C34H54O8
- 分子量
- 590.79
名称と別名
ラサロシド6-[(3R,4S,5S,7R)-7-[(2S,3S,5S)-5-エチル-5-[(2R)-5-エチルテトラヒドロ-5β-ヒドロキシ-6α-メチル-2H-ピラン-2β-イル]テトラヒドロ-3-メチルフラン-2-イル]-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-6-オキソノニル]-2-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸6-[(3R,4S,5S,7R)-7-[(2S,3S,5S)-5-エチル-5-[(2R)-5α-エチルテトラヒドロ-5β-ヒドロキシ-6α-メチル-2H-ピラン-2β-イル]テトラヒドロ-3-メチルフラン-2-イル]-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-6-オキソノニル]-2-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸6-[(3R,4S,5S,7R)-7-[(2S,3S,5S)-5-エチル-5-[(2R,5R,6S)-5-エチル-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]-3-メチルオキソラン-2-イル]-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-6-オキソノニル]-2-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸ラサロシドA6-[(3R,4S,5S,7R)-7-[3β-メチル-5α-エチル-5β-(5β-ヒドロキシ-5α-エチル-6α-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル)テトラヒドロフラン-2α-イル]-7-エチル-3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-6-オキソヘプチル]-2-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸イオノホアX-537ALasalocid ALasalocidAids003766Aids-003766Ionophore X-537A
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Antibiotic X-537AX 537A, Lasalocid ALasalocid (Lasalocid-ANsc243046 (sodium salt)Lasalocid, 10 mM in DMSO
データベース識別子
- CAS
11054-70-9、25999-31-9- PubChem CID
- 5360807
- DTXSID
DTXSID9048485- ChEMBL
CHEMBL145347- ChEBI
CHEBI:92181- UNII
- W7V2ZZ2FWB
- EC Number
- 247-401-9
- Nikkaji
- J28.607I
物性
物理化学的性質
- 融点
- 110 · 110-114°; mp 100-109° (unsharp)
- 比旋光度
- 25 · D25 -7.55° (methanol)
- 沸点
- 735.7 · 735.7±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.119 · 1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer, Under inert atmosphere
- 溶解性
- アセトニトリル、(微量)、メタノール(微量、超音波処理)
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 3.15 · 3.15±0.39(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 毒性
- LD50 in mice (mg/kg): 40 i.p. (Berger); also reported as LD50 in mice (mg/kg): 146 orally, 64 i.p., J. W. Westley, "Antibiotics (Polyether)" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Vol. 3 (Interscience, New York, 3rd ed., 1978) p 61
化学と産業
応用分野
説明Lasalocid is an ionophore antibiotic isolated from certain Streptomyces sp. and used in veterinary practice as a coccidiostat for gastrointestinal parasites. Lasalocid cytotoxicity targets cell metabolism, demonstrating EC50 values in the range of 7-20 μM in viability assays using chicken hepatoma LMH cells and rat myoblast L6 cells.
使用Lasalocid is a polyether ionophore with potent antibacterial activity isolated from Streptomyces lasaliensis, first reported in 1951. Lasalocid was developed as an animal health product for treatment of coccidia. Lasalocid is able to form neutral complexes with monovalent and divalent cations and transport the ions through apolar phase (including lipid bilayer membranes). Interestingly, lasalocid can also transport larger organic cations, e.g. protonated dopamine.
一般的な説明Lasalocid is one of the polyether ionophore antibiotics and was found in the culture broth of Streptomyces lasaliensis by Hoffmann-La Roche in 195. It shows activity against gram-positive bacteria, including Mycobacterium and Streptomyces, and also against anaerobic bacteria, but it has no activity against gramnegative bacteria or fungi. Lasalocid also shows strong anticoccidial activity, and it stimulates propionic acid formation in the rumen. It is used for prophylaxis and for therapy of coccidial infections in poultry and as a feed additive for growth promotion in cattle.
関連反応
15 件
化合物ノート
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