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フコキサンチン

Fucoxanthin

HCID 5364094
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
3351-86-8
標準SMILES
CC(=O)OC1CC(C)(C)C(=C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(\C)C(=O)CC23OC2(C)CC(O)CC3(C)C)C(C)(O)C1
分子式
C42H58O6
平均分子量
658.91 g/mol

名称と識別子

優先名称
Fucoxanthin
現地名
フコキサンチン
英語名
Fucoxanthin
分子式
C42H58O6
分子量
658.91

名称と別名

フコキサンチンフコキサンチン(0.25MG/ML)(ACETONE)(3S,3′S,5R,5′R,6S,6′R)-3′-アセトキシ-6′,7′-ジデヒドロ-5,6-エポキシ-5,5′,6,6′,7,8-ヘキサヒドロ-3,5′-ジヒドロキシ-8-オキソ-β,β-カロテンall-E-フコキサンチンフコキサントールall-trans-フコキサンチン(1S,4S,6R)-1-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-18-[(1R,2R,4S)-2,6,6-トリメチル-2-ヒドロキシ-4-アセトキシシクロヘキサン-1-イリデン]-3,7,12,16-テトラメチル-2-オキソ-3,5,7,9,11,13,15,17-オクタデカオクタエン-1-イル]-2,2,6-トリメチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-4-オール(1R,3S)-6-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-17-ヒドロキシ-18-[(1S,4S,6R)-4-ヒドロキシ-2,2,6-トリメチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-1-イル]-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15-オクタエン-1-イリデン]-1,5,5-トリメチルシクロヘキサン-1,3-ジオール(3S,3′S,5R,5′R,6S,6′R)-6′,7′-ジデヒドロ-5,6-エポキシ-5,5′,6,6′,7,8-ヘキサヒドロ-3,3′,5′,8-テトラヒドロキシ-β,β-カロテンCcris 4055Brn 0073179Fucoxanthol
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FUCOXANTHINFuconxanthin(P)Fucoxanthin(AS)Fucoxanthin (10%)Fucoxanthin solutionFucoxanthin (UV>30%)all-trans-Fucoxanthin

データベース識別子

CAS
3351-86-8
PubChem CID
5364094

物性

物理化学的性質

融点
166 · 166-168°C
比旋光度
18 · D18 +72.5 ±9° (chloroform)
沸点
590.43 °C · 590.43°C (rough estimate)
比重(密度)
1.09 · 1.09
屈折率
20 · n20/D1.360-1.362
闪点
14 ℃ · 14℃
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
エタノール、
酸解離定数(Pka)
14.47 · 14.47±0.60(Predicted)
外見
Solid
色
結晶性
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChIKey
SJWWTRQNNRNTPU-WEAAWPSVSA-N
SMILES
[C@]12(CC(=O)/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C=C3[C@@](O)(C)C[C@@H](OC(=O)C)CC3(C)C)C(C)(C)C[C@H](O)C[C@]1(O2)C |&1:0,25,29,42,45,r|
LogP
7.83 · 7.830 (est)
CAS データベース
3351 · 3351-86-8(CAS DataBase Reference)
化学的性質 · 1 件

化学的特性Fucoxanthin is an orange-colored pigment, along with chlorophylls a and c and β-carotene, present in Chromophyta (Heterokontophyta or Ochrophyta), including brown seaweeds (Phaeophyceae) and diatoms (Bacillariophyta). It is insoluble in water but soluble in organic solvents such as ethanol; it is typically lipid-soluble powder or oil.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ridadr
UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
hs_code
29153900
risk_code
11
hazard_code
F
safety_code
7-16-24/25
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2
ストレージクラス
3 - Flammable liquids

化学と産業

応用分野 · 6 件

解説フコキサンチンは,褐藻素ともいう。褐藻類に含まれている色素で,カロテノイドの一種。化学式 C40H60O6 。カロチノイドの一種で、分子中に酸素を含むので、キサントフィルに属する。褐藻の色の本体で、光合成の際に補助色素として光のエネルギーを捕捉(ほそく)する役割を果たしている。吸収したエネルギーの80%をクロロフィルに受け渡すといわれる。エーテル-石油エーテル混合液からは赤褐色針状晶として得られる。メチルアルコールから得られた結晶 (3分子の結晶メチルアルコールを含むもの) は融点 166~168℃。石油ベンジンには不溶。エーテル溶液を 25%の塩酸と混合すれば塩酸層は深青色となる。光合成の際に補助色素として働く。ケイ藻類にも含まれている。古くフィコフェインといわれた黄褐色の色素物質も褐藻素といわれたが,これは藻体が死んだ場合にフェノール性物質が酸化を受けて2次的に生じたものらしい。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ

説明Fucoxanthin is another important xanthophyll. It is widely found in heterokontophyta, such as brown algae and oceanic microalgae,and is believed be the second-most abundant carotenoid on Earth after β-carotene. Recently, studies on the functionality of fucoxanthin have been increasingly conducted,and fucoxanthin has been shown to possess various beneficial physiological activities.It has various pharmaceutical effects such as anti-tumor, anti-inflammatory, anti-oxidant, anti-obesity effects, protecting nerve cell, increasing the content of ARA(arachidonic acid) and DHA (docosahexaenoic acid) in mice; It is widely used as medicine, skin care and beauty industry, and in the Food supplements market.

天然物の起源褐藻Fucus vesiculosus

天然物の起源Fucoxanthin is a xanthophyll carotenoid abundant in macroalgae, such as brown seaweeds and microalgae. Several edible brown algae, including Sargassam fusiforme, Laminaria japonica, Undaria pinnatifida, and Padina tetrastromatica, are consumed in Southeast Asia and Europe. The brown algae are good sources of fucoxanthin. However, diatoms, such as Phaeodactylum tricornutum, are preferred sources of fucoxanthin in the food industry because of their higher fucoxanthin content and extraction efficiency with shorter growth cycles than those of macroalgae[1].

使用Fucoxanthin is a carotenoid that occurs naturally in certain algae. It significantly reduces abdominal white adipose tissue (WAT) in mice and rats when included in their diet. Fucoxanthin increases the amount of mitochondrial uncoupling protein 1 (UCP1), a fatty acid-stimulated protein involved in respiration and thermogenesis in WAT of mice and rats. In KK-Ay mice, which are used to model obese type 2 diabetics with hyperinsulinemia, fucoxanthin reduces WAT gain and also decreases blood glucose and plasma insulin levels.

一般的な説明Fucoxanthin is isolated from brown algae. It has anti-angiogenic, hepatoprotective,cardiovascular and cerebrovascular protective properties. Fucoxanthin stimulates G1 cell-cycle arrest and apoptosis in cancer cell lines.

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補足説明

定義本品は、褐藻類の一種 Sargassum siliquastrum から得られるカロチノイドであり、次の化学式で表される。

定義ChEBI: A natural product found in Sporochnus comosus.