コスツノリド
(+)-コスツノリド · (3aS,6E,10E)-3-メチレン-6,10-ジメチル-2,3,3aβ,4,5,8,9,11aβ-オクタヒドロシクロデカ[b]フラン-2-オン · (1S,4E,8E,10R)-4,8-ジメチル-13-メチレン-11-オキサビシクロ[8.3.0]トリデカ-4,8-ジエン-12-オン · (3aS,6E,10E)-3aβ,4,5,8,9,11aα-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン · (3aS,6E,10E)-3aβ,4,5,8,9,11aβ-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン · (3aS,6E,10E)-3-メチレン-6,10-ジメチル-2,3,3aβ,4,5,8,9,11aα-オクタヒドロシクロデカ[b]フラン-2-オン · (3aS,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン · コスツノリド
識別子と物理属性
| CAS No. | 553-21-9 |
|---|---|
| 分子式 | C15H20O2 |
| 平均分子量 | 232.32 g/mol |
| 単同位体質量 | 232.14632988 g/mol |
| SMILES | C=C1C(=O)OC2/C=C(/C)CC/C=C(/C)CCC12 |
| InChIKey | HRYLQFBHBWLLLL-GYIATTAWSA-N |
| PubChem CID | 5367559 |
| 現地名 | コスツノリド |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 26.3 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 17 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 401 |
| 沸点 | 205.00 to 211.00 °C. @ 13.00 mm Hg385.4±42.0 °C(Predicted) |
| 融点 | 106 - 107 °C106-107 °C |
| Physical Description | Solid |
| 密度 | 1.03±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO：ソリュブル10mg/mL（透明液） |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 白からベージュ |
| InChI | InChI=1S/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13-14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5+,11-9+/t13-,14+/m0/s1 |
| InChIKey | HRYLQFBHBWLLLL-GRFSRWIASA-N |
| SMILES | O1C(=O)C(=C)[C@]2([H])CCC(C)=CCCC(C)=C[C@@]12[H] |t:10,15| |
| LogP（分配係数） | 4.049 (est) |
| CAS データベース | 553-21-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid, 6«alpha»-hydroxy-, «gamma»-lactone, (e,e)-(553-21-9) |
化学的特性
White crystalline powder, soluble in chloroform, derived from woodsy, Inula magnifica, Kerria japonica, Malachite.
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| 税関コード | 29322090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-24/25 |
| 危険等級 | Skin Sens. 1 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
説明
Costunolide is a germacranolide sesquiterpene lactone extracted from costus oil. With alantolactone and dehydrocostuslactone, it is a component of lactone mix used to elicit reactions in Compositae-sensitive patients. An erythema-multiform-like occupational contact dermatitis case occurred in a chemistry student after accidental exposure to costus oil (CJ Le Coz & JP Lepoittevin, unpublished results).
使用
Costunolide is the oil extracted from Saussurea lappa is used in perfumery and in the Orient for all kinds of diseases.
一般的な説明
Costunolide has anti-ulcer and antipyretic properties. It inhibits the cellular proliferation of melanin, human lamin-B by farnesyl-protein transferase (FPTase) and protein tyrosine phosphatase 1B (hPTP1B). Costunolide has strong larvicidal activity against A.albopictus. It inhibits the expression of inducible nitric oxide synthase and DNA-binding activity of nuclear factor kappa B subunit (NF-κB). It might function as a natural herbicide.