基本情報
- CAS
19121-58-5- 標準SMILES
CC1CCC2(NC1)OC1CC3C4CC=C5CC(OC6OC(CO)C(O)C(OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C6OC6OC(C)C(O)C(O)C6O)CCC5(C)C4CCC3(C)C1C2C- InChIKey
QCTMYNGDIBTNSK-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C45H73NO16
- 平均分子量
- 884.1 g/mol
- 単同位体質量
- 883.49293524
概要
alpha-Solasonine has been reported in Solanum kieseritzkii, Solanum aviculare, and other organisms with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- alpha-Solasonine
- IUPAC
- 2-[5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl)oxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
- 現地名
- ソラソジン
- 英語名
- SOLASONINE
- 分子式
- C45H73NO16
- 分子量
- 884.07
名称と別名
alpha-Solasonine2-(5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(5',7,9,13-tetramethylspiro(5-oxapentacyclo(10.8.0.02,9.04,8.013,18)icos-18-ene-6,2'-piperidine)-16-yl)oxy-4-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxyoxan-3-yl)oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol2-[5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl)oxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triolRefChem:1076565.alpha.-SolasonineSolasonine [M+H]+SCHEMBL29460311QCTMYNGDIBTNSK-UHFFFAOYSA-NS9144Spirosol-5-en-3-yl 2-O-(6-deoxyhexopyranosyl)-3-O-hexopyranosylhexopyranoside #.beta.-D-Galactopyranoside, (3.beta.,22.alpha.,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl-(12)-O-[.beta.-D-glucopyranosyl-(13)]-ソラニン-S
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ソラソニンプラプリン[(22R,25R)-スピロソラ-5-エン-3β-イル]2-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-3-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-ガラクトピラノシドΑ‐ソラソニン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.1
- 極性表面積
- 259 Ų
- 水素結合供与体数
- 10
- 水素結合受容体数
- 17
- 回転可能結合数
- 8
- 重原子数
- 62
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,630
物理化学的性質
- 融点
- 301 · 301-303℃
- 比旋光度
- 23 · D23 -88° (c = 1.01 in pyridine); D22 -74.5° (c = 0.51 in methanol)
- 比重(密度)
- 1.42 · 1.42
- 溶解性
- 100 mg/mL · DMSO : 100 mg/mL (113.11 mM; Need ultrasonic)
- 外見
- powder
- 酸解離定数(Pka)
- 12.78 · 12.78±0.70(Predicted)
- 色
- White-beige
- InChIKey
- QCTMYNGDIBTNSK-YQBIRKIONA-N
- LogP
- 4.35 · 4.350 (est)
化学と産業
応用分野
解説ソラソジン，六角板状晶．融点200～202 ℃．[α]D"－98°(メタノール)．pKa 6.30．有機溶媒に易溶，水に難溶，エーテルに不溶．ステロイド医薬品の合成原料として用いられる．ソラソジン，ラットやモルモットに対し，奇形誘引作用がある．3位にソラトリオースがβ結合したものがソラソニンである．ソラソニン：C45H73NO16(884.07)．融点301～303 ℃．[α]D22"－74.5°(メタノール)．熱エタノール，熱ジオキサンに可溶，他の溶媒には難溶．森北出版「化学辞典（第2版）
説明This gly25D - 68° (EtOH) and yields the following salts: hydrochloride, m.p. 265°C; picrate, m.p. 199-201 °C; picrolonate, m.p. 230-loC and the acetyl derivative, m.p. l35-8°C. On alkaline hydrolysis, the alkaloid gives solasodine and one mole each of galactose, glucose and rhamnose. The solution in concentrated H2S04 eventually gives a crimson colour with a brown fluorescence.
使用α-Solasonine is a natural glycoalkaloid compound which has been shown to inhibit Gli-mediated transcritional activity.
調製方法
純化方法Solasonine crystallises from aqueous 80% dioxane or MeOH in needles. [Bell & Briggs J Chem Soc 1 1942, Briggs et al. J Chem Soc 4645 1961, Briggs et al. J Chem Soc 2848 1963.] The picrate crystallises from 30% aqueous EtOH with m 197-198o(dec) [Briggs & Cambie J Chem Soc 1422 1958]. [Beilstein 27 III/IV 2006.]
サプライヤー100 社
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]
南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]
成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]
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