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コスツノリド

Costunolide

HCID 5380858
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
553-21-9
標準SMILES
C=C1C(=O)O[C@@H]2/C=C(\C)CC/C=C(/C)CC[C@@H]12
分子式
C15H20O2
平均分子量
232.32 g/mol

名称と識別子

優先名称
Costunolide
現地名
コスツノリド
英語名
Costunolide
分子式
C15H20O2
分子量
232.32

名称と別名

(+)-コスツノリド(3aS,6E,10E)-3-メチレン-6,10-ジメチル-2,3,3aβ,4,5,8,9,11aβ-オクタヒドロシクロデカ[b]フラン-2-オン(1S,4E,8E,10R)-4,8-ジメチル-13-メチレン-11-オキサビシクロ[8.3.0]トリデカ-4,8-ジエン-12-オン(3aS,6E,10E)-3aβ,4,5,8,9,11aα-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン(3aS,6E,10E)-3aβ,4,5,8,9,11aβ-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン(3aS,6E,10E)-3-メチレン-6,10-ジメチル-2,3,3aβ,4,5,8,9,11aα-オクタヒドロシクロデカ[b]フラン-2-オン(3aS,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オンコスツノリド(3aS,11aS)-6,10-ジメチル-3-メチリデン-2H,3H,3aH,4H,5H,8H,9H,11aH-シクロデカ[b]フラン-2-オン(6E,10E)-3-メチレン-6,10-ジメチル-3aβ,4,5,8,9,11aα-ヘキサヒドロシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オンCOSTUNDIDEcostunolid
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CostunlideCUSTUNOLIDE(3aS,6E,10E,11aR)-6,10-Dimethyl-3-methylene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-oneCostulideNSC 106404costunoideCOSTUNOLIDECosinolactone

データベース識別子

CAS
553-21-9
PubChem CID
5380858
Nikkaji
J2.449.076I

物性

物理化学的性質

融点
106 · 106-107 °C
沸点
385.4 · 385.4±42.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
10 mg/mL · DMSO:ソリュブル10mg/mL(透明液)
外見
粉
色
白からベージュ
InChI
InChI=1S/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13-14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5+,11-9+/t13-,14+/m0/s1
InChIKey
HRYLQFBHBWLLLL-GRFSRWIASA-N
SMILES
O1C(=O)C(=C)[C@]2([H])CCC(C)=CCCC(C)=C[C@@]12[H] |t:10,15|
LogP
4.049 · 4.049 (est)
CAS データベース
553 · 553-21-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
-1 · Germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid, 6«alpha»-hydroxy-, «gamma»-lactone, (e,e)-(553-21-9)

化学的性質

化学的特性White crystalline powder, soluble in chloroform, derived from woodsy, Inula magnifica, Kerria japonica, Malachite.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
29322090
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-24/25
Hazard Classifications
Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Costunolide is a germacranolide sesquiterpene lactone extracted from costus oil. With alantolactone and dehydrocostuslactone, it is a component of lactone mix used to elicit reactions in Compositae-sensitive patients. An erythema-multiform-like occupational contact dermatitis case occurred in a chemistry student after accidental exposure to costus oil (CJ Le Coz & JP Lepoittevin, unpublished results).

使用Costunolide is the oil extracted from Saussurea lappa is used in perfumery and in the Orient for all kinds of diseases.

一般的な説明Costunolide has anti-ulcer and antipyretic properties. It inhibits the cellular proliferation of melanin, human lamin-B by farnesyl-protein transferase (FPTase) and protein tyrosine phosphatase 1B (hPTP1B). Costunolide has strong larvicidal activity against A.albopictus. It inhibits the expression of inducible nitric oxide synthase and DNA-binding activity of nuclear factor kappa B subunit (NF-κB). It might function as a natural herbicide.

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: Costunolide is a germacranolide with anthelminthic, antiparasitic and antiviral activities. It has a role as an anthelminthic drug, an antiinfective agent, an antineoplastic agent, an antiparasitic agent, an antiviral drug and a metabolite. It is a germacranolide and a heterobicyclic compound.

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