アンホテリシンB
Amphotericin beta
基本情報
- CAS
1397-89-3- 標準SMILES
CC1OC(O[C@H]2/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@]3(O)C[C@H](O)[C@@H](C(=O)O)[C@H](C2)O3)C(O)C(N)C1O- InChIKey
APKFDSVGJQXUKY-UPWJBAEMSA-N- 分子式
- C47H73NO17
- 平均分子量
- 924.1 g/mol
- 単同位体質量
- 923.48784986
名称と識別子
- 優先名称
- Amphotericin beta
- IUPAC
- (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-(4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
- 現地名
- アンホテリシンB
- 英語名
- Amphotericin B
- 分子式
- C47H73NO17
- 分子量
- 924.08
名称と別名
IABPrestwick_721Amphotericin .BETA.Amphotericin B (VAN8CPrestwick2_000410CHEMBL364143SCHEMBL8281075HMS1569A2214,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid, 33-[(3-amino-3,6-dideoxy-.beta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-,[1R-(1R*,3S*,5R*,6R*,9R*,11R*,15S*,16R*,17R*,18S*,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R*,35S*,36R*,37S*)]-WLN: T6-36- A AO RVO A&U C&U E&U G&U I&U K&U M&UTJ CVQ DQ FQ HQ JQ KQ NQ PQ T1 U1 VQ W1 O&O- BT6OTJフンギリンファンギリン
名称をさらに表示
AMPH【アンホテリシンB】アンホゾンアムホテリシンBアムビゾームハリゾンフンギゾンアンホテリシンBアンホ-モロナールファンギゾンアンフォテリシンBアンホモロナ-ルAMPHOTERICIN B SOLUTION STERILE FILTEREDアムホテリシンB (85%)アンホテリシンB, ストレプトマイセス属由来アムホテリシンB STREPTOMYCES SP.(ストレプトマイセス)由来
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0
- 極性表面積
- 320 Ų
- 水素結合供与体数
- 12
- 水素結合受容体数
- 18
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 65
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,670
実験および物理化学的性質
Dissociation Constants3.1
物理化学的性質
- 融点
- 170 °C · >170°C
- 沸点
- 804.34 °C · 804.34°C (rough estimate)
- 比旋光度
- 24 · D24 +333° (acidic DMF); -33.6° (0.1N methanolic HCl)
- 比重(密度)
- 1.34 · 1.34
- 屈折率
- 1.528 · 1.5280 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 20 mg/mL。原液は · 滅菌水: 原液として 20 mg/mL。原液は 20 ° C で保存する必要があります。 37℃で3日間安定。
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 5.7 · pKa ~5.7(DMF/H2O) (Uncertain)
- 色
- 黄色
- 水溶解度
- 0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL で 21 ºC
- Merck
- 13 · 13,590
- BRN
- 78342 · 78342
- 安定性
- 安定していますが、光に敏感な場合があります。強力な酸化剤とは相容れない。
- InChIKey
- APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
- CAS データベース
- 1397 · 1397-89-3(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 8-10-21
- wgk
- 3
- rtecs
- BU2625000
- ridadr
- UN 1759 8/PG 3
- 毒性
- LD50 in mice (mg/kg): 88 i.p., 4 i.v. (Keim)
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 36/37/38-22-40-23/24/25
- hazard_code
- C,Xi,Xn,T
- safety_code
- 26-36/37/39-45-36-60-37
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- STOT RE 1
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 有毒物質データの
- 1397-89-3(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説C47H73NO17(924.08)．Streptomyces nodosusが産生するポリエン系抗生物質．黄色の柱または針状晶．分解点170 ℃．UV(メタノール)λmax 406，382，363，345 nm．[α]D24"－33.6°(0.1 mol L－1 メタノール塩酸)．アンホテリシンBは，真核細胞の細胞膜のステロールに結合して障害を与え，K＋ などを細胞内から放出させる．真菌のステロールであるエルゴステロールに，動物細胞膜のステロールであるコレステロールより親和性が強いために選択毒性を発揮する．副作用(発熱，悪心，おう吐など)は強いが，深在性真菌症治療薬として，おもに静脈注射で用いられる．LD50 4 mg/kg(マウス，静注)． 森北出版「化学辞典（第2版）
用途アムホテリシンB（アンフォテリシンB、アンポテリシンB、amphotericin B）とはポリエン系抗生物質の1つ。真菌の細胞膜のエルゴステロールと結合し、膜に小孔を作ることにより殺菌的に作用する。単体では黄色の結晶。 アスペルギルス属、カンジダ属、クリプトコッカス属を含む、幅広い真菌に対して効果を示す。腎毒性があるが、ナイスタチンよりは弱いため、全身性の真菌症には良い適応である。
用途ポリエン系抗菌剤です。細胞 膜と結合し、膜障害を起こすことにより、抗 菌作用を示します。
使用Amphotericin B is heptaene polyene antifungal originally discovered as a metabolite of Streptomyces nodosus in 1956. Amphotericin B acts by binding sterols in the cell membrane leading to the formation of transmembrane channels and subsequent ion leakage. Amphotericin B is poorly water soluble so has been developed for therapeutic use as a complex with desoxylate or in liposomes to improve bioavailability. Amphotericin B is widely used as a research reagent in diverse applications with over 15,000 literature citations.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
補足説明
定義ChEBI: Amphotericin B is a macrolide antibiotic used to treat potentially life-threatening fungal infections.
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…