4-[(3E,7E)-4,8-ジメチル-10-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-3,7-デカジエニル]-5-ヒドロキシ-2(5H)-フラノン
Luffariellolide
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基本情報
- CAS
111149-87-2- 標準SMILES
CC1=C(CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CCC2=CC(=O)OC2O)C(C)(C)CCC1- InChIKey
JPWPYTMXSXYUPG-QZPYEDBESA-N- 分子式
- C25H38O3
- 平均分子量
- 386.576 g/mol
- 単同位体質量
- 386.28209508
名称と識別子
- 優先名称
- Luffariellolide
- 現地名
- 4-[(3E,7E)-4,8-ジメチル-10-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-3,7-デカジエニル]-5-ヒドロキシ-2(5H)-フラノン
- 英語名
- LUFFARIELLOLIDE
- 分子式
- C25H38O3
- 分子量
- 386.57
名称と別名
ルッファリエロリド4-[(3E,7E)-4,8-ジメチル-10-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)-3,7-デカジエニル]-5-ヒドロキシフラン-2(5H)-オン4-[(3E,7E)-4,8-ジメチル-10-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-3,7-デカジエニル]-5-ヒドロキシ-2(5H)-フラノンルファリエロリド4-[(3E,7E)-4,8-ジメチル-10-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)デカ-3,7-ジエン-1-イル]-5-ヒドロキシ-2,5-ジヒドロフラン-2-オンLUFFARIELLOLIDELuffariellolide, phospholipase A2 (PLA2) inhibitor. Agonist at RARalpha3-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one4-[(3E,7E)-4,8-Dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7-decadienyl]-5-hydroxyfuran-2(5H)-one4-[(3E,7E)-4,8-Dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,7-decadienyl]-5-hydroxy-2(5H)-furanone2(5H)-Furanone, 4-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,7-decadien-1-yl]-5-hydroxy-
データベース識別子
- CAS
111149-87-2- PubChem CID
- 5387248
- DTXSID
DTXSID901351916- ChEMBL
CHEMBL451037- ChEBI
CHEBI:181926- Nikkaji
- J247.990G
物性
物理化学的性質
- 沸点
- 541.7 · 541.7±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.006 · 1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
- 溶解性
- DMSO: soluble; Ethanol: soluble
- 酸解離定数(Pka)
- 9.98 · 9.98±0.40(Predicted)
- 外見
- 薄黄色のオイル。
- InChI
- InChI=1S/C25H38O3/c1-18(11-7-13-21-17-23(26)28-24(21)27)9-6-10-19(2)14-15-22-20(3)12-8-16-25(22,4)5/h10-11,17,24,27H,6-9,12-16H2,1-5H3/b18-11+,19-10+
- InChIKey
- JPWPYTMXSXYUPG-QZPYEDBESA-N
- SMILES
- O1C(O)C(CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC2C(C)(C)CCCC=2C)=CC1=O
化学と産業
応用分野
使用Luffariellolide is a natural sesterterpenoid which reversibly inhibits secretory phospholipase A2 isoforms from bee venom (IC50 = 230 nM) and snake venom, reducing inflammation. It blocks the production of platelet-activating factor in stimulated neutrophils (IC50 = 5 μM). Luffariellolide is also a structural mimic of all-trans retinoic acid (RA) and, at 1 μM, acts as an agonist for the RA receptors RAR α, β, and γ but not for other nuclear receptors. In RA-sensitive cancer cell lines, luffariellolide induces the expression of RAR target genes and inhibits cell growth. It also inhibits the activation of hypoxia-inducible factor by hypoxia (IC50 = 3.6 μM).[Cayman Chemical]
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