N-[(3-ヒドロキシ-2-ピリジル)カルボニル]シクロ[L-Thr*-D-Abu-L-Pro-N-メチル-L-Phe-4-オキソ-L-Pip-L-フェニルGly-]
Virginiamycin S1
基本情報
- CAS
23152-29-6- 標準SMILES
CC[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ncccc2O)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](c2ccccc2)NC(=O)[C@@H]2CC(=O)CCN2C(=O)[C@H](Cc2ccccc2)N(C)C(=O)[C@@H]2CCCN2C1=O- InChIKey
FEPMHVLSLDOMQC-IYPFLVAKSA-N- 分子式
- C43H49N7O10
- 平均分子量
- 823.9 g/mol
- 単同位体質量
- 823.35409079
概要
Virginiamycin S1 is a cyclodepsipeptide that is N-(3-hydroxypicolinoyl)-L-threonyl-D-alpha-aminobutyryl-L-prolyl-N-methyl-L-phenylalanyl-4-oxo-L-pipecoloyl-L-2-phenylglycine in which the carboxy group of the 2-phenylglycine moiety has undergone formal intramolecular condensation with the hydroxy group of the N-(3-hydroxypicolinoyl)-L-threonyl to give the corresponding 19-membered ring lactone. It is one of the two major components of the antibacterial drug virginiamycin, produced by Streptomyces virginiae, S. loidensis, S. mitakaensis, S. pristina-spiralis, S. ostreogriseus, and others. It has a role as an antibacterial drug and a bacterial metabolite. It is a macrolide antibiotic and a cyclodepsipeptide.
名称と識別子
- 優先名称
- Virginiamycin S1
- IUPAC
- N-[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]-3-hydroxypyridine-2-carboxamide
- 現地名
- N-[(3-ヒドロキシ-2-ピリジル)カルボニル]シクロ[L-Thr*-D-Abu-L-Pro-N-メチル-L-Phe-4-オキソ-L-Pip-L-フェニルGly-]
- 英語名
- Virginiamycin S1
- 分子式
- C43H49N7O10
- 分子量
- 823.89
名称と別名
Virginiamycin S123152-29-6Staphylomycin SStaphylomycin S1Virginiamycin factor SVirginiamycin factor S1DTXSID0046856J91D5GN5ATCHEBI:46416DTXCID501021676NSC-177858N-[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]-3-hydroxypyridine-2-carboxamide
名称をさらに表示
バージニアマイシンS1スタフィロマイシンS1ファクターSN-[(3-ヒドロキシ-2-ピリジニル)カルボニル]シクロ[L-Thr*-D-Abu-L-Pro-N-メチル-L-Phe-4-オキソ-L-ピペコロイル-L-フェニルGly-]ファクターS【抗生物質】N-[(3-ヒドロキシ-2-ピリジル)カルボニル]シクロ[L-Thr*-D-Abu-L-Pro-N-メチル-L-Phe-4-オキソ-L-Pip-L-フェニルGly-]抗生物質1754Z3BスタフィロマイシンSN-[(3-ヒドロキシ-2-ピリジル)カルボニル]シクロ(L-Thr*-D-Abu-L-Pro-N-メチル-L-Phe-4-オキソ-L-2-ピペリジンカルボニル-L-フェニルGly-)バージニアマイシンSN-[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-ベンジル-12-エチル-4,16-ジメチル-2,5,11,14,18,21,24-ヘプタオキソ-19-フェニル-17-オキサ-1,4,10,13,20-ペンタアザトリシクロ[20.4.0.06,10]ヘキサコサン-15-イル]-3-ヒドロキシピリジン-2-カルボキサミド
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.7
- 極性表面積
- 225 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 60
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,620
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals -> Antibiotics
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Animal DrugsPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
物理化学的性質
- 融点
- 240 · 240-242°
- 比旋光度
- 20 · D20 -28° (c = 1 in ethanol)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 5 mg/mL · メタノール：可溶5mg/mL
- 外見
- 粉
- 色
- 白い
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS ClassificationNot Classified
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 2941900000
化学と産業
用途と製造
Use ClassificationPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
応用分野
使用Virginiamycin complex is defined as a mixture of 75% ostreogrycin A (virginamycin M1) and 25% virginiamycin S1, together with the less abundant S analogues. As the two major components have quite different solubilities, these proportions are not readily achieved or used. BioAustralis has isolated and re-combined the individual components to provide the defined components of virginiamycin complex. The composition of the complex is important as Virginiamycin S1 acts a synergist, binding to the conformational change of the peptidyl transferase centre of the 50S ribosome induced by ostreogrycin A.
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…