1,4-Dihydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (HCID 5395)

概要

hydroxylamine (protonated, reduced) form of TEMPOL; a N-hydroxyl form of LASTAR A; TEMPOL is paramagnetic radical used in NMR as SPIN LABELS whereas TEMPOL-H is not

名称と識別子

優先名称: 1,4-Dihydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
IUPAC: 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol
現地名: 4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルフリーラジカル
英語名: 4-Hydroxy-TEMPO
分子式: C9H18NO2*
分子量: 172.24

名称と別名

3637-10-34-Piperidinol, 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-TEMPOL-H1,4-dihydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidineV55XB6IT82DTXSID408597114-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-n-hydroxypiperidineOT 674N-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-hydroxypiperidine4-hydroxy-TEMPOLHOTMP

名称をさらに表示

4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルフリーラジカル[(4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)オキシ]ラジカル4-オキシピペリドール2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシ-1-ピペリジニルオキシ(4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イルオキシ)ラジカルテムポール[4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ]ラジカル4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-オキシル4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルタノール[(2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)オキシ]ラジカル[(2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジノ)オキシ]ラジカルヒドロキシテンポ(2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イルオキシ)ラジカル(4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ)ラジカル4-ヒドロキシTEMPO4-ヒドロキシ-Tempo(4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)ラジカルテンポール4-OH-TEMPOTEMPOL4-Hydroxy-TEMPOZJ-701Inhibitor 701TMPN4-HO-TEMPO4-HYDROXY-2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINYLOXY4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl4-HYDROXY-2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-N-OXYL

TEMPO-HRefChem:891347DTXCID80209756434-880-62,2,6,6-tetramethylpiperidine-1,4-diol1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-ol1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol4-hydroxy tempo

データベース識別子

CAS: 2226-96-2、3637-10-3
PubChem CID: 5395
DTXSID: DTXSID40859711
ChEMBL: CHEMBL117649
UNII: V55XB6IT82
EC Number: 434-880-6、609-238-5
Nikkaji: J816.893H

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.9
極性表面積: 43.7 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 0
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 159

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

SpringerMaterials PropertiesBoiling point

物理化学的性質

融点: 69 · 69-71 °C(lit.)
沸点: 302.58 °C · 302.58°C (rough estimate)
比重(密度): 1.0402 · 1.0402 (rough estimate)
蒸気圧: 0.025 Pa · 0.025Pa at 20℃
屈折率: 1.435 · 1.4350 (estimate)
闪点: 146 ° · 146°(295°F)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: 1670 g/リットル · 1670g/リットル
外見: 結晶または結晶性粉末
酸解離定数(Pka): 5.07 · 5.07[at 20 ℃]
色: オレンジ
PH: 8.2 · 8.2 (20g/l, H2O, 20℃)
水溶解度: 溶ける
Merck: 14 · 14,9141
BRN: 1422990 · 1422990
Henry's Law Constant: 3.3 · 3.3×109 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
安定性: 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能: 抗酸化物質
InChI: 1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3
InChIKey: FAPCFNWEPHTUQK-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O]
LogP: 0.56 at · 0.56 at 25℃
CAS データベース: 2226 · 2226-96-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 1 · 1-Piperidinyloxy, 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-(2226-96-2)
EPAの化学物質情報: 1 · 1-Piperidinyloxy, 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl- (2226-96-2)

化学的性質

化学的特性solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Danger

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P260, P264, P264+P265, P270, P273, P280, P301+P317, P305+P354+P338, P317, P319, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

PMN - indicates a commenced PMN (Pre-Manufacture Notices) substance.

Status: Active Update: 25-04-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/16531

Hazard Classes and Categories · 2 件

Acute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk: 1
tsca: TSCA listed
rtecs: TN8991000
毒性: LD50 oral in rat: 1053mg/kg
hs_code: 29333999
risk_code: 22-36/37/38-36/38
化審法: (5)-6249
hazard_code: Xn,Xi
safety_code: 26-36-37/39-36/37/39-27
自然発火温度: 260°C (DIN 51794)
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1STOT RE 2 Oral
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids
有毒物質データの: 2226-96-2(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Naturally occurring or synthetic substances that inhibit or retard oxidation reactions. They counteract the damaging effects of oxidation in animal tissues.

Drugs used to protect against ionizing radiation. They are usually of interest for use in radiation therapy but have been considered for other purposes, e.g. military.

用途と製造

General Manufacturing Information4-Piperidinol, 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-: ACTIVE

応用分野 · 5 件

用途生体試料のESRスピンラベル化試薬。

用途TEMPOL（テンポル）正式名称は4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルという。 TEMPOと同様に、安定なラジカルとして酸化剤や触媒に使われる。TEMPOLの利点はTEMPOに比べて非常に価格が安いことである。TEMPOLはアンモニアとアセトンを濃縮して作られるトリアセトンアミンから合成される。値段が安いため、産業用としても利用されている。医薬品では、活性酸素の分解を促進する物質となる。TEMPOLは超酸化物の不均化を触媒し、過酸化水素の代謝を促進し、フェントン試薬の体内での発生を抑えるはたらきがある。

説明TEMPOL is a piperidine nitroxide and spin label with superoxide dismutase (SOD) mimetic activity. It inhibits lipid peroxidation in rat liver microsomes with 50% inhibition of microsomal lipid peroxidation (IP50) values of 117, 61, and 381 μM for peroxidation induced by iron plus NADPH, iron plus ascorbate, and t-butylhydroperoxide, respectively. TEMPOL (1 mM) inhibits production of superoxide anions by 92% via a xanthine-xanthine oxidase reaction in vitro. It reduces mean arterial pressure and heart rate in spontaneously hypertensive rats (ED50s = 70 and 63 μmol/kg, respectively) when administered intravenously. TEMPOL is a cell-permeable spin label that has been used to quantify intracellular oxygen in various cell types by electron spin resonance (ESR) spectroscopy.

使用A free radical scavenger

一般的な説明4-Hydroxy-TEMPO is a 4-substituted 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-1-oxy (TEMPO) derivative. It is a low-molecular weight compound and has been proposed as superoxide dismutase mimic.