基本情報
- CAS
15318-45-3- 標準SMILES
CS(=O)(=O)c1ccc(C(O)C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)cc1- InChIKey
OTVAEFIXJLOWRX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C12H15Cl2NO5S
- 平均分子量
- 356.2 g/mol
- 単同位体質量
- 355.0047991
概要
See also: Thiamphenicol (related).
名称と識別子
- 優先名称
- Racephenicol
- IUPAC
- 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide
- 現地名
- チアンフェニコール
- 英語名
- Thiamphenicol
- 分子式
- C12H15Cl2NO5S
- 分子量
- 356.22
名称と別名
RacefenicolRACEPHENICOLWin 5063Raceophenidol847-25-6RacefenicoloRacefenicolumWIN-5063Thiamphenicol DL-DTXSID401033713RefChem:930536DTXCID701518558
名称をさらに表示
メチルスルホニルクロラムフェニコールチオサミノールチアムフェニコールチオフェニコールチアンフェニコール(+)-2,2-ジクロロ-N-[(αR,βR)-β-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)-4-(メチルスルホニル)フェネチル]アセトアミドネオマイゾンGネオミゾンネオミソン(1R,2R)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(ジクロロアセチルアミノ)-1,3-プロパンジオール2,2-ジクロロ-N-[(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチル]アセトアミドデキストロスルフェニドール(1R,2R)-1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-[(2,2-ジクロロアセチル)アミノ]-1,3-プロパンジオール[1R,2R,(±)]-1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-(ジクロロアセチルアミノ)-1,3-プロパンジオール(1R,2R)-1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-(ジクロロアセチルアミノ)-1,3-プロパンジオールチオシメチン(+)-2,2-ジクロロ-N-[(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチル]アセトアミドネオマイソンネオマイゾン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.3
- 極性表面積
- 112 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 443
物理化学的性質
- 融点
- 163 · 163-166 °C
- 比旋光度
- 25 · D25 +12.9° (ethanol)
- 比重(密度)
- 1.3281 · 1.3281 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.6 · 1.6000 (estimate)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- 50 mg/mL、透明、無色 · エタノール: 50 mg/mL、透明、無色
- 外見
- 粉
- 沸点
- 695.9 · 695.9±55.0 °C(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 11.05 · 11.05±0.46(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- アセトニトリルまたはDMFに可溶。水にわずかに溶ける
- Merck
- 14 · 14,9301
- BRN
- 2819542 · 2819542
- 主な用途
- 臨床
- InChI
- 1S/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1
- InChIKey
- OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N
- SMILES
- CS(=O)(=O)c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl
- CAS データベース
- 15318 · 15318-45-3
- EPAの化学物質情報
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- rtecs
- AB6680000
- 毒性
- human,TDLo,unreported,214mg/kg/10D (214mg/kg),BEHAVIORAL: SLEEPGASTROINTESTINAL: NAUSEA OR VOMITINGSKIN AND APPENDAGES (SKIN): "DERMATITIS, OTHER: AFTER SYSTEMIC EXPOSURE",Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 24, Pg. 944, 1974.
- hs_code
- 29414000
- 化審法
- (9)-816
- safety_code
- 22-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
用途と製造
Use ClassificationPharmaceuticals -> Antiinfectives for systemic use -> Antibiotics
応用分野
用途合成抗菌剤、薬理研究用。
用途クロラムフェニコール系抗生 物質です。抗菌スペクトルは広く、グラム陽 性菌、グラム陰性菌、マイコプラズマに対し て抗菌作用を示します。
使用Thiamphenicol is an antibiotic. Thiamphenicol is the methyl-sulfonyl analogue of chloramphenicol and has a similar spectrum of activity, but is 2.5 to 5 times as potent. Thiamphenicol is used particul arly for the treatment of sexually transmitted infections and pelvic inflammatory disease.
調製方法
純化方法Recrystallise thiamphenicol from H2O or CHCl3. The UV has max at 224, 266 and 274nm ( 13,700, 800 and 700) in 95% EtOH. The 1S,2S-isomer [1478651-7] has m 164.3-166.3o (from H2O/EtOAc/pet ether) and [] D 25 -12.6o (c 1, EtOH); and the racemate 1RS,2RS-Racefenical [847-25-6] has m 181-183o (dec) from CHCl3/EtOAc/pet ether. [Cutler et al. J Am Chem Soc 74 5475, 5482 1952, UV: Nachod & Cutler J Am Chem Soc 74 1291 1952, Suter et al. J Am Chem Soc 75 4330 1953, Cutler et al. J Am Pharm Assoc 43 687 1954, Beilstein 13 IV 2957.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
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