ホスホマイシントロメタミン
ホスホマイシントロメタミン · [(2R)-3α-メチルオキシラン-2α-イル]ホスホン酸·2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール · ホスホマイシン·2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール · ホスホマイシントロメタモール · [(2R)-3α-メチルオキシラン-2α-イル]ホスホン酸・2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール · ホスホマイシン・2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール · FOSFOMYCIN TROMETAMOL · FOSFOMYCIN TROMETHAMOL
識別子と物理属性
| CAS No. | 78964-85-9 |
|---|---|
| 分子式 | C7H18NO7P |
| 平均分子量 | 259.19 g/mol |
| 単同位体質量 | 259.08208891 g/mol |
| SMILES | C[C@@H]1O[C@@H]1P(=O)([O-])O.[NH3+]C(CO)(CO)CO |
| InChIKey | QZJIMDIBFFHQDW-LMLSDSMGSA-N |
| PubChem CID | 54331 |
| 現地名 | ホスホマイシントロメタミン |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 161 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 5 |
| 水素結合受容体数 | 7 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 16 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 190 |
| 融点 | 122-125oC |
| 貯蔵条件 | Hygroscopic, Refrigerator, under inert atmosphere |
| 溶解度 | 水に非常に溶けやすく、エタノール (96%) とメタノールに溶けにくく、アセトンにほとんど溶けない。 |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 安定性 | 吸湿性 |
| 主な用途 | 医薬品（低分子化合物） |
| InChI | InChI=1/C4H11NO3.C3H7O4P/c5-4(1-6,2-7)3-81-2-3(7-2)8(4,5)6/h6-8H,1-3,5H22-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/s3 |
| InChIKey | QZJIMDIBFFHQDW-LMLSDSMGSA-N |
| SMILES | C(N)(CO)(CO)CO.P([C@H]1O[C@H]1C)(O)(O)=O |&1:9,11,r| |
化学的特性
White to off-white powder
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | WGK 3 |
|---|---|
| 税関コード | 2941906000 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
Fosfomycin Tromethamine is used as an antibiotic compound in the treatment of urinary tract infections.
一般的な説明
Fosfomycin tromethamine (Monurol) is a phosphonic acidepoxide derivative that was initially isolated from fermentationsof Streptomyces spp. Making the tromethamine salt greatly expanded the therapeutic utility of this antibacterial because water solubilityincreased enough to allow oral administration.Fosfomycin is a broad-spectrum, bactericidal antibacterialthat inhibits the growth of E. coli, S. aureus, andSerratia, Klebsiella, Citrobacter, Enterococcus, andEnterobacter spp. at a concentration less than 64 mg/L.Currently fosfomycin is recommended as single-dose therapyfor uncomplicated urinary tract infections. It possessesin vitro efficacy similar to that of norfloxacin and trimethoprim-sulfamethoxazole.Fosfomycin covalently inactivates the first enzyme in thebacterial cell wall biosynthesis pathway, UDP-N-acetylglucosamineenolpyruvyl transferase (MurA) by alkylation ofthe cysteine-115 residue. The inactivation reaction occursthrough nucleophilic opening of the epoxide ring. Resistanceto fosfomycin can occur through chromosomal mutationsthat result in reduced uptake or reduced MurA affinity for theinhibitor. Plasmid-mediated resistance mechanisms involveconjugative bioinactivation of the antibiotic with glutathione.The frequency of resistant mutants in in vitro studies hasbeen low, and there appears to be little cross-resistance betweenfosfomycin and other antibacterials.