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rac-(3R*)-1-[4α-シアノ-4β-(4-フルオロフェニル)シクロヘキサン-1α-イル]-3α*-メチル-4α*-フェニル-4β*-ピペリジンカルボン酸

Levocabastine

HCID 54385
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
79449-98-2
標準SMILES
C[C@@H]1CN(C2CCC(C#N)(c3ccc(F)cc3)CC2)CC[C@]1(C(=O)O)c1ccccc1
InChIKey
ZCGOMHNNNFPNMX-KYTRFIICSA-N
分子式
C26H29FN2O2
平均分子量
420.5 g/mol
単同位体質量
420.22130633

概要

Levocabastine is a member of piperidines.

名称と識別子

優先名称
Levocabastine
IUPAC
(3S,4R)-1-[4-cyano-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]-3-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid
現地名
rac-(3R*)-1-[4α-シアノ-4β-(4-フルオロフェニル)シクロヘキサン-1α-イル]-3α*-メチル-4α*-フェニル-4β*-ピペリジンカルボン酸
英語名
Cabastine
分子式
C26H29FN2O2
分子量
420.52

名称と別名

levocabastine79516-68-0Levocabastinum [Latin]Levocabastina [Spanish]LevocabastinaCabastineCabastine [INN]79449-98-2(3S,4R)-1-[4-cyano-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]-3-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acidLevocabastine (INN)105452-51-5COU3RRH769
名称をさらに表示
rac-(3R*)-1-[4α-シアノ-4β-(4-フルオロフェニル)シクロヘキサン-1α-イル]-3α*-メチル-4α*-フェニル-4β*-ピペリジンカルボン酸カバスチンR-48756ZCGOMHNNNFPNMX-KYTRFIICSA-N4-Piperidinecarboxylic acid, 1-[cis-4-cyano-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]-3-methyl-4-phenyl-, (3R,4S)-rel-
H68BP06S81LevocabastinLevocabastinumtrans-4-Cyano CabastineLEVOCABASTINE [INN]Levocabastine [INN:BAN]CabastinumR-50547

データベース識別子

CAS
79449-98-2、79516-68-0
PubChem CID
54385
DTXSID

物性

構造計算による物性

XLogP
2.5
極性表面積
64.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
31
形式電荷
0
複雑度
681

実験および物理化学的性質

Drugs · 2 件

Pharmaceuticals -> Respiratory system -> Nasal preparations

Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LogP5
Solubility · 2 件

>0.5 mg/mL

3.47e-03 g/L

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

沸点
589.867 · 589.867±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
比重(密度)
1.232 · 1.232±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
酸解離定数(Pka)
3.573 · 3.573±0.40(predicted)

化学と産業

薬理情報

ATC CodeS01GX02
Pharmacodynamics · 1 件

Levocabastine is a selective histamine H1-receptor antagonist exerting inhibitory effects on the release of chemical mediators from mast cells and on the chemotaxis of polymorphonuclear leukocytes and eosinophils. Both histamine and antigens induced conjunctivitis can be inhibited by levocabastine. Levocabastine can also reduce symptoms of allergic rhinitis by preventing an increase in vascular permeability of nasal mucosa.

Mechanism of Action · 1 件

Levocabastine is a potent, selective histamine H1-receptor antagonist. It works by competing with histamine for H1-receptor sites on effector cells. It thereby prevents, but does not reverse, responses mediated by histamine alone. Levocabastine does not block histamine release but, rather, prevents histamine binding and activity. Levocabastine also binds neurotensin 2 receptors and serves as a neurotensin agonist. This can induce some degree of analgesia.

Biological Half-Life36 hours (after oral administration)
Metabolism/MetabolitesMostly unchanged. 10 to 20% is metabolized to the acylglucuronide of levocabastine.
Absorption, Distribution and ExcretionAfter instillation in the eye, levocabastine is systemically absorbed, albeit at low levels.
Cellular LocationsMembrane
Metabolite PathwaysLevocabastine H1-Antihistamine Action

サプライヤー1 社

Lanospharma Laboratories Co.,Ltd13440048448 · [email protected]

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
DTXSID001024637
ChEMBL
CHEMBL2218900
ChEBI
CHEBI:135679
UNII
COU3RRH769、H68BP06S81
Nikkaji
J358.848C