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基本情報
- CAS
79831-76-8- 標準SMILES
O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)CN2CC[C@H](O)[C@H]12- InChIKey
JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N- 分子式
- C8H15NO4
- 平均分子量
- 189.211 g/mol
- 単同位体質量
- 189.10010796
名称と識別子
- 優先名称
- Castanospermine
- 現地名
- (1S,8aα)-オクタヒドロインドリジン-1β,6α,7β,8α-テトラオール
- 英語名
- CASTANOSPERMINE
- 分子式
- C8H15NO4
- 分子量
- 189.21
名称と別名
(3S,4R,5R,6R,7S)-1-アザビシクロ[4.3.0]ノナン-3,4,5,7-テトラオールカスタノスペルミン(+)-カスタノスペルミン(1S,8aα)-オクタヒドロインドリジン-1β,6α,7β,8α-テトラオール(1S)-1,2,3,5,6,7,8,8aα-オクタヒドロインドリジン-1β,6α,7β,8α-テトラオール[1S,8aα,(+)]-オクタヒドロインドリジン-1β,6α,7β,8α-テトラオール(8aα)-オクタヒドロインドリジン-1β,6α,7β,8α-テトラオール(1S,6S,7R,8R,8AR)-1,6,7,8-テトラヒドロキシインドリジジン(1S,6S,7R,8R,8aR)-オクタヒドロインドリジン-1,6,7,8-テトラオールCastanosperMinCASTANOSPERMINE(+)-Castanospermine
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Castanospermine ,98%Castanospermine, 10 mM in DMSO1,6,7,8-TETRAHYDROXYOCTAHYDROINDOLIZINECASTANOSPERMINE, CASTANOSPERMUM AUSTRALE(1S,6S,7R,8R,8AR)-1,6,7,8-TETRAHYDROXY-&Castanospermine from Castanospermum austral(8aα)-Octahydroindolizine-1β,6α,7β,8α-tetrol
データベース識別子
- CAS
79831-76-8- PubChem CID
- 54445
- DTXSID
DTXSID601026043- ChEMBL
CHEMBL311226- ChEBI
CHEBI:27860- UNII
- Q0I3184XM7
- EC Number
- 616-743-4
- Nikkaji
- J52.984B
物性
物理化学的性質
- 融点
- 213 · 213-217 °C (lit.)
- 比旋光度
- 25 · D25 +79.7° (c = 0.93 in water)
- 沸点
- 421.9 · 421.9±45.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.53 · 1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- 20 mg/mL、透明、非常にかすかに黄色 · M HCl: 20 mg/mL、透明、非常にかすかに黄色
- 外見
- 白い固体
- 酸解離定数(Pka)
- 6.09 · 6.09(at 25℃)
- 色
- 白またはオフホワイト
- 水溶解度
- 水に溶ける
- Merck
- 13 · 13,1906
- BRN
- 3588654 · 3588654
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。この蒸留水溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
- InChI
- 1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1
- InChIKey
- JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N
- SMILES
- [H][C@]12[C@@H](O)CCN1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
- CAS データベース
- 79831 · 79831-76-8(CAS DataBase Reference)
化学的性質
化学的特性White Crystalline Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- hs_code
- 2921290090
- risk_code
- 20/21/22-36/37/38
- hazard_code
- Xn,Xi
- safety_code
- 26-36
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途糖たん白質糖鎖合成過程、生物機能の解析ツール。
説明Glucosidases catalyze the cleavage of individual glucosyl residues from various glycoconjugates, including complex carbohydrates and glycoproteins. Castanospermine is an inhibitor of both α- and β-glucosidases, inhibiting lysosomal and neutral α-glucosidases with Ki values of 0.1 and 10 μM, respectively, and lysosomal and cytosolic β-glucosidases with Ki values of 7 and 40 μM, respectively. It is effective both in vitro and in vivo. Through its effects on glucosidases, castanospermine blocks N-linked glycosylation during post-translational modification of proteins, affecting protein trafficking and cell functions that are dependent on glycosylation, including angiogenesis. Castanospermine also interferes with viral replication and infection that is dependent on glucosidase activity.
天然物の起源The seeds of Castanospermum australe yield this simple alkaloid. It forms colourless crystals from EtOH and is dextrorotatory with a specific rotation of [α]D25 +79.7° (c 0.93, H20). Castano spermine has been characterized as the crystalline methiodide, m.p. 11O-112°C.
使用Castanospermine is a plant alkaloid shown to be a potent inhibitor of lysosomal a-or beta- glucosidase. It also inhibits mammalian glucosidase 1 and beta-mannosidase from sweet almonds and fungal beta-xylosidase.
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