ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)ジ-tert-ブチルシリル
ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)ジ-tert-ブチルシリル · ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)ジ-tert-ブチルシランジイル · ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)[ジ(1,1-ジメチルエチル)シランジイル] · ジ-tert-ブチルビス(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)シラン · ジ-tert-ブチルシリルジトリフラート · ジ-tert-ブチルビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)シラン · ビストリフルオロメタンスルホン酸ジ-T-ブチルシリル · ジ-TERT-ブチルシリルビス(トリフルオロメタンスルホナート)
識別子と物理属性
| CAS No. | 85272-31-7 |
|---|---|
| 分子式 | C10H18F6O6S2Si |
| 平均分子量 | 440.456 g/mol |
| 単同位体質量 | 440.02182615 g/mol |
| SMILES | CC(C)(C)[Si](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)C |
| InChIKey | HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 545813 |
| EC No. | 680-172-7 |
| DTXSID | DTXSID50337994 |
| 現地名 | ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)ジ-tert-ブチルシリル |
化学・物理的性質
| 沸点 | 73-75 °C/0.35 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.352 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.398(lit.) |
| 引火点 | 195 °F |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | sol 最も一般的な有機溶剤。 |
| 外観・状態 | 油 |
| 色 | 澄んだ薄黄色 |
| 比重 | 1.358 |
| BRN | 3569211 |
| 安定性 | 湿気に敏感 |
| InChI | InChI=1S/C10H18F6O6S2Si/c1-7(2,3)25(8(4,5)6,21-23(17,18)9(11,12)13)22-24(19,20)10(14,15)16/h1-6H3 |
| InChIKey | HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(F)(F)(F)S(O[Si](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)OS(C(F)(F)F)(=O)=O)(=O)=O |
| CAS データベース | 85272-31-7(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
Colorless to yellow liquid
安全性と法規制
| F | 10-21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | No |
| 輸送番号（UN） | UN 3265 8/PG 2 |
| 税関コード | 29319090 |
| 危険文句（R） | 34 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | C |
| hazard_note | Corrosive |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45 |
| 危険等級 | 8Skin Corr. 1B |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 8A - Combustible corrosive hazardous materials |
用途
使用
Di-t-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) is a reagent for the selective protection of polyhydroxy compounds. This reagent reacts with 1,2-, 1,3-, and 1,4-diols under mild conditions to give the corresponding dialkylsilylene derivatives in high yield (0–50°C, 79–96%). Deprotection is conveniently achieved by using aqueous hydrofluoric acid in acetonitrile (eq 1).Unlike di-t-butyldichlorosilane, this reagent reacts with hindered alcohols. Even pinacol reacts to give the silylene derivative (100°C, 24 h, 70%). Di-t-butylsilylene derivatives of 1,2-diols are more reactive than those of 1,3- and 1,4-diols and undergo rapid hydrolysis (5 min) in THF/H2O at pH 10, while the 1,3- and 1,4- derivatives are unaffected at pH 4–10 (22°C) for several hours. This protecting group is stable under the conditions of PDC oxidation of alcohols (CH2Cl2, 25C, 27 h) and tosylation of alcohols (pyridine, 25°C, 27 h).The reagent has seen limited use for the protection of alcohols but has been used to protect nucleosides (eq 2).The procedure consists of sequential addition of the ditriflate and triethylamine to the nucleoside in DMF. The choice of solvent is critical.
製法・合成法
製造方法
by the treatment of di-t-butylchlorosilane with trifluoromethanesulfonic acid, followed by distillation (71% yield).