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ナイスタチン

Nystatin

HCID 5458319
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1400-61-9
標準SMILES
CC1/C=C/C=C/CC/C=C/C=C/C=C/C=C/C(OC2OC(C)C(O)C(N)C2O)CC2OC(CC(O)C(O)CCC(O)CC(O)CC(O)CC(=O)OC(C)C(C)C1O)CC(O)C2C(=O)O
分子式
C47H75NO17
平均分子量
926.09 g/mol

名称と識別子

優先名称
Nystatin
現地名
ナイスタチン
英語名
Nystatin
分子式
C47H75NO17
分子量
926.09

名称と別名

マイコスタチンカンジスタチンナイスタシドカンジオ-ヘルマルスタマイシンモロナール【抗生物質】ニスタンニスタシンジアスタチンニルスタートアンチカンジンナイスタン
名称をさらに表示
モルナルニスタチン(3R,5R,7R,10R,11R,13R,15S,16R,17S,19R,20E,22E,24E,26E,30E,32E,34S,35R,36S,37S)-ニスタチンA1フンギシジンニスタシドミコスタチンナイスタチンニスタタベスセントnystatineMYCOSTATINNYSFUNGINNystainNystatin CRSNystexNystopnilstatNystatin (Fungicidin)nystan

データベース識別子

CAS
1400-61-9
PubChem CID
5458319
ChEMBL
CHEMBL1980863

物性

物理化学的性質

融点
155 °C · >155°C (dec.)
比旋光度
25 · D25 -10° (glacial acetic acid); +21° (pyridine); +12° (DMF); -7° (0.1N HCl in methanol)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
2 O: · H2O: 不溶
外見
サスペンション
酸解離定数(Pka)
5.72 · pKa 5.72(MeOH/2-methoxyethanol/ H2O) (Uncertain);8.64 (Uncertain)
色
黄色
臭い (Odor)
示唆に富んだ穀物臭
由来生物
Streptomyces noursei
水溶解度
0.36 g/L · 0.36g/L(24℃)
Merck
13 · 13,6770
Specific Activity
4 · ≥4,400USP units/mg
Henry's Law Constant
4.9 · 4.9×104 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
BCS Class
3 · 3
InChIKey
VXWFKTGGEJLHPP-OQMKPJEFSA-N
CAS データベース
1400 · 1400-61-9
EPAの化学物質情報
Nystatin (1400-61-9)
化学的性質 · 1 件

化学的特性This substance is a yellow or yellow-brown powder with a unique smell and the ability to absorb moisture. It dissolves to a small extent in water, methanol, and ethanol, but cannot dissolve in acetone, ether, or chloroform. It is not stable when exposed to air, light, heat, water, acid, or alkali.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-8-23
wgk
3
rtecs
RF5950000
毒性
LD50 i.p. in mice: ~200 mg/kg (Seneca)
hs_code
38210000
risk_code
11-34
hazard_code
F,C
safety_code
22-24/25-45-36/37/39-26-16
hazard_class
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
1400-61-9(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 6 件

解説C47H75NO17(926.11).Streptomyces nourseiやその他の放線菌の培養液から単離されるポリエン系抗生物質.白色~淡黄色の結晶.160 ℃ から徐々に,250 ℃ までに分解する.[α]25D+21°(ピリジン).λmax 290,307,322 nm(エタノール).水,エタノールに難溶,DMFに可溶.熱,光,空気に不安定である.酸,アルカリにより分解される.抗真菌剤で消化管カンジダ症治療薬として使用される.LD50 > 9000 mg/kg(マウス,経口).森北出版「化学辞典(第2版)

用途細胞生物学の研究では、ナイスタチンは哺乳動物細胞の脂質ラフトカベオラ(英語版)エンドサイトーシス経路の阻害剤として、3μg/mL前後の濃度で使用されている。 特定の場合、ナイスタチンは美術品の防黴に応用される。 ナイスタチンは電気生理学の分野では細胞の穿孔パッチクランプ記録法に利用される。

用途ナイスタチンは,マイコスタチンともいう。真菌症治療用抗生物質である。クリプトコッカス,ヒストプラスマ,ブラストマイセスなどに対し,1.5~6.5 μg/ml で効力を示す。耐薬性は通常みられない。消化管,皮膚,粘膜から吸収されないので,局所に適用する。経口投与では,副作用として胃腸障害,過敏症状がみられることがある。

説明Nystatin was found in the mycelium of Streptomyces noursei in 1950 and produced on an industrial scale by Squibb & Sons Co. in 1954. This antibiotic was used orally and topically as the first clinically applied polyene macrolide with antifungal properties. Nystatin shows activity against Candida and filamentous fungi and is used to treat Candida infections of the mouth, digestive organs, and vagina. The application of nystatin in combination with gentamicin and vancomycin to sterilize the gut in perioperation of bone-marrow transplantation has been developed recently.

使用Polyene antifungal antibiotic complex containing 3 biologically active components, A1, A2, A3. Increases the permeability of the cell membrane of sensitive fungi by binding to sterols. Cell culture tested. Growth promotant. Nystatin A1 is shown.

一般的な説明Nystatin (Mycostatin) is a polyene antibiotic that was first isolated in 1951 from a strain of the actinomycete Streptomyces noursei by Hazen and Brown.33 It occurs as a yellow to light tan powder. Nystatin is very slightly soluble in water and sparingly soluble in organic solvents. The compound is unstable to moisture, heat, and light. The aglycone portion of nystatin is called nystatinolide. The complete structure of nystatin has been determined by chemical degradation and x-ray crystallography.35 Nystatin is not absorbed systemically when administered by the oral route. It is nearly insoluble under all conditions. It is also too toxic to be administered parenterally. Hence, it is used only as a topical agent. Nystatin is a valuable agent for the treatment of local and gastrointestinal monilial infections caused by C. albicans and other Candida species. For the treatment of cutaneous and mucocutaneous candidiasis, it is supplied as a cream, an ointment, and a powder. Vaginal tablets are available for the control of vaginal candidiasis. Oral tablets and troches are used in the treatment of gastrointestinal and oral candidiasis. Combinations of nystatin with tetracycline can be used to prevent monilial overgrowth caused by the destruction of bacterial microflora of the intestine during tetracycline therapy.

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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
調製方法 · 1 件

純化方法Nystatin is a light yellow powder with the following solubilities at ~28o: MeOH (1.1%), ethylene glycol (0.9%), H2O (0.4%), CCl4 (0.12%), EtOH (0.12%), CHCl3 (0.05%) and *C6H6 (0.03%). It has been precipitated from MeOH solution by addition of H2O. Aqueous suspensions of this macrolide antifungal antibiotic are stable at 100o/10minutes at pH 7.0 but decompose rapidly at pH 9, and in the presence of light and O2. [Birch et al. Tetrahedron Lett 1491, 1485 1964, Weiss et al. Antibiot Chemother 7 374 1957.] It may contain a mixture of components A1, A2 and A3. [Beilstein 18 III/IV 7480.]

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
江苏瑞点药业有限公司15896106238 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18062128043 · [email protected]
苏州法姆医药科技有限公司0510-88771160 18051901298 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
太原市瑞和丰科贸有限公司+86 351 7031519 · [email protected]
上海德默医药科技有限公司400-021-7337 2355568890 · [email protected]
博瑞生物医药(苏州)股份有限公司0512-0512-62551764 18013103761 · [email protected]
广州市亿邦医药科技有限公司+86 (20) 28996708,29078958,28139708,29076128,28133708,28139728,28139738,28133718,021-31663278,021-31663578,021-60538387
湖北魏氏化学试剂股份有限公司027-59102966 18717199209 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
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斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
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上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
Hubei Datong Bio-Chemical Technology Co.,Ltd027-87666700 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
深圳市石金谷科技有限公司(0086)755-61930359 (0086)18038192047 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18602735115 · [email protected]
上海喀露蓝科技有限公司18149758185 18149758185 · [email protected]
湖北鑫源顺医药化工有限公司13971561712, 13995564702, 027-50664929 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]

補足説明

定義ChEBI: A polyene macrolide antibiotic; part of the nystatin complex produced by several Streptococcus species. The keto-form of nystatin A1.