ノデュスミシン9-(1H-ピロール-2-カルボキシラート)
nargenicin A1
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基本情報
- CAS
70695-02-2- 標準SMILES
COC1CC2C=CC3C4OC2(/C(C)=C\C(C)C(C(C)O)OC1=O)C3C(O)C(C)C4OC(=O)c1ccc[nH]1- 分子式
- C28H37NO8
- 平均分子量
- 515.599 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- nargenicin A1
- 現地名
- ノデュスミシン9-(1H-ピロール-2-カルボキシラート)
- 英語名
- nargenicin A1
- 分子式
- C28H37NO8
- 分子量
- 515.599
名称と別名
抗生物質CP-47444ナルゲニシンA1ノデュスミシン9-(1H-ピロール-2-カルボキシラート)(1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R,11S,13S,16S,17R)-6-ヒドロキシ-16-[(1R)-1-ヒドロキシエチル]-13-メトキシ-5,17,19-トリメチル-14-オキソ-2,15-ジオキサテトラシクロ[9.8.0.01,7.03,8]ノナデカ-9,18-ジエン-4-イル 1H-ピロール-2-カルボキシラートCP-47444NSC 355066Antibiotic 47444Antibiotic CP-47444Nargenicin A1 DISCONTINUEDNargenicin A1, Antibiotic agentNodusmicin 9-(1H-pyrrole-2-carboxylate)1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, (1E,3R,4S,7S,8aS,10aR,11R,12R,13R,14R,14aS,14bS)-3,4,6,7,8,8a,10a,11,12,13,14,14a-dodecahydro-14-hydroxy-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-methoxy-1,3,13-trimethyl-6-oxo-11,14b-epoxy-14bH-naphth[2,1-e]oxecin-12-yl ester
データベース識別子
- CAS
70695-02-2- PubChem CID
- 5458814
物性
物理化学的性質
- 沸点
- 718.3 · 718.3±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.31 · 1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C,protect · Store at -20°C,protect from light
- 溶解性
- DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
- 外見
- オフホワイトの粉末。
- 酸解離定数(Pka)
- 14.03 · 14.03±0.20(Predicted)
- 色
- Off-white
化学と産業
応用分野
説明Nargenicin is a macrolide antibiotic that selectively inhibits the growth of S. aureus, methicilin resistant S. aureus (MRSA), and M. luteus (MICs = 0.6, 0.3, and 2.5 μg/ml, respectively) over a panel of 11 Gram-positive and Gram-negative bacteria (MICs = >80 μg/ml). It dose-dependently inhibits S. aureus DnaE in the presence of DNase I-activated DNA and E. coli DnaE when used at concentrations of 0.00001-0.1 and 0.01-100 μg/mL, respectively. In murine BV-2 microglial cells, nargenicin (1 μM) inhibits cytokine expression and nitric oxide production induced by LPS. Nargenicin (200 μM), when used in combination with 1,25-dihydroxyvitamin D3 or all-trans retinoic acid , reduces cell proliferation by 37-47% and increases cell differentiation by 82-85% in HL-60 human myeloid leukemia cells. In vivo, nargenicin (50 mg/kg, p.o.) reduces the number of colony-forming units (CFUs) in infected kidneys by 100,000-fold in a murine model of S. aureus infection.
使用Nargenicin A1 is an antibiotic with a broad efficacy.
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