バージニアマイシンM1
Virginiamycin M1
データを補完しています。しばらくしてからページを更新すると最新の内容を表示できます
基本情報
- CAS
21411-53-0- 標準SMILES
CC1=C\[C@@H](O)CC(=O)Cc2nc(co2)C(=O)N2CCC=C2C(=O)O[C@H](C(C)C)[C@H](C)/C=C/C(=O)NC\C=C\1- InChIKey
DAIKHDNSXMZDCU-FQTGFAPKSA-N- 分子式
- C28H35N3O7
- 平均分子量
- 525.6 g/mol
- 単同位体質量
- 525.24750046
概要
Pristinamycin IIA is a macrolide that is (together with pristinamycin IA) a component of pristinamycin, an oral streptogramin antibiotic produced by Streptomyces pristinaespiralis. Pristinamycin exhibits bactericidal activity against Gram positive organisms including methicillin-resistant Staphylococcus aureus. It has a role as a Mycoplasma genitalium metabolite and an antibacterial drug. It is a secondary carboxamide, a tertiary carboxamide, a pyrroline, a lactam, a macrolide antibiotic, a macrolide, a secondary alcohol, a cyclic ketone, a member of 1,3-oxazoles and an enamide.
名称と識別子
- 優先名称
- Virginiamycin M1
- IUPAC
- (10R,11R,12E,17E,19E,21S)-21-hydroxy-11,19-dimethyl-10-propan-2-yl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),6,12,17,19,25(28)-hexaene-2,8,14,23-tetrone
- 現地名
- バージニアマイシンM1
- 英語名
- VIRGINIAMYCIN M1
- 分子式
- C28H35N3O7
- 分子量
- 525.59
名称と別名
virginiamycin m1Streptogramin AMikamycin APristinamycin IIAVirginiamycin Factor M1VERNAMYCIN AStaphylomycin M1Antibiotic PA 114A121411-53-0Antibiotic pa 114a8W4UOL59AZPA-114A
名称をさらに表示
スタフィロマイシンM1プリスチナマイシンIIAバージニアマイシンM1抗生物質PA-114A1抗生物質PA-114A(13S,14E,16E,21E,23R,24R)-4,3-(1-プロパニル-3-イリデン)-6,9-ニトリロ-13-ヒドロキシ-15,23-ジメチル-24-イソプロピル-1,8-ジオキサ-4,19-ジアザシクロテトラコサン-6,14,16,21-テトラエン-2,5,11,20-テトラオンベルナマイシンAストレプトグラミンAミカマイシンAビルギアナマイシンMファクタ-MオステオグリシンAバージニアマイシンM1 (〜90%)バージニアマイシン M1ミカマイシン A(10R,11R,12E,17E,19E,21S)-21-ヒドロキシ-11,19-ジメチル-10-(プロパン-2-イル)-9,26-ジオキサ-3,15,28-トリアザトリシクロ[23.2.1.03,7]オクタコサ-1(27),6,12,17,19,25(28)-ヘキサエン-2,8,14,23-テトラオンC11299PA 114AFactor M
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 2.5
- 極性表面積
- 139 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 38
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,030
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
SolubilityPoorly soluble in water
物理化学的性質
- 融点
- 165 · 165-167℃
- 比旋光度
- 20 · D20 -218° ( c = 0.34 in ethanol)
- 沸点
- 825.2 · 825.2±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 10 mg/mL · クロロホルム/メタノール：可溶10mg/mL
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 13.18 · 13.18±0.70(Predicted)
- 色
- 黄色から黄褐色
- 安定性
- Light Sensitive
- InChIKey
- DAIKHDNSXMZDCU-QHKJSJJMSA-N
- SMILES
- CC(C)[C@H]1OC(=O)C2=CCCN2C(=O)c3coc(CC(=O)C[C@H](O)C=C(C)C=CCNC(=O)C=C[C@H]1C)n3
化学的性質
Light yellow powder
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29419090
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Mechanism of Action
Virginiamycin M1 is a macrocyclic lactone antibiotic that acts syngeristically with the structurally unrelated cyclic depsipeptides more commonly known as the virginiamycins B (ostreogrycin B or streptogramin B) and S to inhibit peptide elongation. This is achieved by blocking formation of a peptide bond between the growing peptide chain (peptidyl-tRNA) linked to the 50S ribosome and aminoacyl-tRNA. Virginiamycin M1 has proven to be highly active against Gram positive bacteria, particularly methicillin-resistant S. aureus.
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
応用分野
使用Ostreogrycin A (virginiamycin M1, streptogramin A) is the major component of the virginamycin complex. In the 1950s this complex was independently discovered so many times that the literature became highly confusing. Ostreogrycin A is a macrocyclic lactone antibiotic that acts synergistically with the structurally unrelated cyclic depsipeptides, virginiamycin B (ostreogrycin B, streptogramin B) and virginiamycin S, to inhibit peptide elongation. This is achieved by blocking formation of a peptide bond between the growing peptide chain (peptidyl-tRNA) linked to the 50S ribosome and aminoacyl-tRNA. Ostreogrycin A is highly active against Gram positive bacteria, particularly MRSA.
補足説明
定義ChEBI: A macrolide that is (together with pristinamycin IA) a component of pristinamycin, an oral streptogramin antibiotic produced by Streptomyces pristinaespiralis. Pristinamycin exhibits bactericidal activity against Gram positive organisms includ ng methicillin-resistant Staphylococcus aureus.
関連反応
4 件
化合物ノート
読み込み中…