基本情報
- CAS
5289-74-7- 標準SMILES
CC(C)(O)CC[C@@H](O)[C@](C)(O)[C@H]1CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N- 分子式
- C27H44O7
- 平均分子量
- 480.6 g/mol
- 単同位体質量
- 480.30870375
概要
20-hydroxyecdysone is an ecdysteroid that is ecdysone substituted by a hydroxy group at position 20. It has a role as an animal metabolite and a plant metabolite. It is an ecdysteroid, a phytoecdysteroid, a 3beta-sterol, a 20-hydroxy steroid, a 2beta-hydroxy steroid, a 14alpha-hydroxy steroid, a 22-hydroxy steroid and a 25-hydroxy steroid. It is functionally related to an ecdysone.
名称と識別子
- 優先名称
- 20-Hydroxyecdysone
- IUPAC
- (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
- 現地名
- β-エクジソン
- 英語名
- Hydroxyecdysone
- 分子式
- C27H44O7
- 分子量
- 480.64
名称と別名
20-HYDROXYECDYSONE5289-74-7Crustecdysonebeta-EcdysoneIsoinokosteroneCommisteroneCrustecdysonEcdysteronViticosteroneTHE-7Ekdistenbeta-ECDYSTERONE
名称をさらに表示
(20R,22R)-2β,3β,14,20,22,25-ヘキサヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オンビチコステロン(20R,22R)-2β,3β,14α,20,22,25-ヘキサヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オン(22R)-2β,3β,14,20,22,25-ヘキサヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オン(22R)-2β,3β,14,20β,22,25-ヘキサヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オンイソイノコステロン(22R)-6-オキソ-5β-コレスタ-7-エン-2β,3β,14,20,22,25-ヘキサオールβ-エクダイソンコンミステロンポリポジンA20-ヒドロキシエクジソンクルステクジソンエクジステロン20-OHエクジソン(20R,22R)-2β,3β,14α,20β,22α,25-ヘキサヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オンΒ‐エクジソンエクジソン, Β-β-エクジソン(1S,3aS,5aR,7R,8S,9aR,9bR,11aR)-3a,7,8-トリヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1-[(2R,3R)-2,3,6-トリヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-1H,2H,3H,3aH,5H,5aH,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-5-オン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.5
- 極性表面積
- 138 Ų
- 水素結合供与体数
- 6
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 34
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 869
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]
Melting Point237.5 - 239.5 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
221.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
217.64 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 242 · 242-244 °C
- 沸点
- 498.63 °C · 498.63°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.076 · 1.0760 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.58 · 1.5800 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- アルコール：可溶
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 14.13 · 14.13±0.70(Predicted)
- 色
- 白い
- Merck
- 13 · 13,3525
- BRN
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 3.1% (1 of 32) of reports.
Warning
H400 (90.6%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]
P273, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 32 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAquatic Acute 1 (90.6%)
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 2
- rtecs
- FZ8060000
- hs_code
- 29372900
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 22-24/25-36-26
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Mechanism of Action
Sarconeos activates MAS receptors in muscle cells involved in the Renin-Angiotensin System which results in activation of the P13K/AKT/mTOR pathway. This activation increases protein production and helps preserve muscle mass and strength. In addition, Sarconeos also stimulates the AMPK/ACC pathway, which increases energy production and supports muscle strength and mobility.
Cellular LocationsExtracellular
応用分野
解説β-エクジソン：C27H44O7(480.63)(R ＝ OH)．1966年，ザリガニの脱皮ホルモンとして単離され，その構造は20-α-ヒドロキシエクジソンと決定された．その後，カイコのさなぎや各種の植物からも発見され，エクジステロン，ポリポジンAなどの別称がある．融点243 ℃．[α]D＋62°．λmax 244 nm(log ε 4.09)．J.B. Siddallらによって部分合成されている．．その後，昆虫，甲殻類を含む無脊椎動物から，80種類以上のエクジステロイドが見つかっている．また，植物由来のエクジステロイドはフィトエクジステロイドとよばれ，150種類以上が知られている．
説明20-Hydroxyecdysone (also known as Ecdysterone) is a hormone-like substance widely found in animals and plants, with a steroid ring at the core of its structure. It has the function of promoting arthropod molting and protecting plants from insects. Studies have shown that when used as a supplement, ecdysterone has a positive effect on human measurements and performance parameters, and is included in the World Anti-Doping Agency's banned list, but it has recently been found that there is a lack of scientific evidence to support WADA's ban on this substance.
使用20-Hydroxyecdysone has been used:in Leibovitz′s dissecting medium for culturing sorting zone and neuropil-associated glia and antennal lobes of Manduca sextain Schneider′s medium to reproduce ex-vivo imaginal disc eversionas a supplement in Mcl8 medium for culturing Drosophila wing imaginal discsas an insect molting hormone
調製方法
純化方法Crystallise -ecdyson from water, tetrahydrofuran/pet ether, MeOH and EtOAc after chromatographic purification. It has max (EtOH) at 240nm ( 12,670 M-1cm-1). [Also IR & NMR: Hüppi & Siddall J Am Chem Soc 89 6799 1967, Kametani et al. Tetrahedron Lett 21 4855 1980, Beilstein 8 IV 343.]
関連反応
3 件
化合物ノート
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