CAS 87679-71-8 Trandolaprilat (HCID 5464097)

基本情報

CAS: 87679-71-8
標準SMILES: C[C@H](N[C@@H](CCc1ccccc1)C(=O)O)C(=O)N1[C@H](C(=O)O)C[C@H]2CCCC[C@@H]21
InChIKey: AHYHTSYNOHNUSH-HXFGRODQSA-N
分子式: C22H30N2O5
平均分子量: 402.5 g/mol
単同位体質量: 402.21547206

概要

Trandolaprilat is a heterobicyclic compound that is trandolapril in which the ethyl ester group has been hydrolysed to the corresponding acid group. It is the active metabolite of the prodrug trandolapril. It has a role as an EC 3.4.15.1 (peptidyl-dipeptidase A) inhibitor, an antihypertensive agent, a drug metabolite and a human xenobiotic metabolite. It is a tertiary carboxamide, an organic heterobicyclic compound, a dicarboxylic acid, a dipeptide and a secondary amino compound.

名称と識別子

優先名称: Trandolaprilat
IUPAC: (2S,3aR,7aS)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
現地名: (2S,3aα,7aβ)-1-[N-[(S)-1-カルボキシ-3-フェニルプロピル]アラニル]オクタヒドロ-1H-インドール-2α-カルボン酸
英語名: Trandolaprilat
分子式: C22H30N2O5
分子量: 402.48

名称と別名

Trandolaprilat87679-71-8Trandolaprilatetrandolapril diacidTrandolaprilatumRR6866VL0ORU-44403RU 44403CHEBI:141521(2S,3aR,7aS)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid(2S,3aR,7aS)-1-((2S)-2-(((2S)-1-hydroxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)propanoyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acidRefChem:57067

名称をさらに表示

トランドラプリラートトランドプリラート(2S,3aα,7aβ)-1-[(S)-N-[(S)-1-カルボキシ-3-フェニルプロピル]-L-アラニル]オクタヒドロ-1H-インドール-2α-カルボン酸(2S,3aR,7aS)-1-[(S)-2-[[(S)-1-カルボキシ-3-フェニルプロピル]アミノ]-1-オキソプロピル]オクタヒドロ-1H-インドール-2-カルボン酸トランドラプリラット(2S,3aR,7aS)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-カルボキシ-3-フェニルプロピル]アミノ}プロパノイル]-オクタヒドロ-1H-インドール-2-カルボン酸(2S,3aα,7aβ)-1-[N-[(S)-1-カルボキシ-3-フェニルプロピル]アラニル]オクタヒドロ-1H-インドール-2α-カルボン酸Trandolaprilat MonohydrateRU-44404trandolapril impurity E

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.2
極性表面積: 107 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 8
重原子数: 29
形式電荷: 0
複雑度: 604

物理化学的性質

融点: 132 · 132-134°C
沸点: 640.5 · 640.5±55.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.247 · 1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C Freezer
溶解性: DMSO（わずかに）、メタノール（わずかに、加熱、超音波処理）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 2.2 · 2.20±0.10(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
主な用途: 医薬品（低分子化合物）
InChIKey: AHYHTSYNOHNUSH-HXFGRODQSA-N
SMILES: N1(C(=O)[C@@H](N[C@H](C(O)=O)CCC2=CC=CC=C2)C)[C@]2([H])[C@]([H])(CCCC2)C[C@H]1C(O)=O

化学的性質

化学的特性Pale Yellow Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H361 (100%): Suspected of damaging fertility or the unborn child [Warning Reproductive toxicity]

P203, P260, P280, P318, P319, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesRepr. 2 (100%)

安全データ

wgk: WGK 3
hs_code: 29339900
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

FDA Pharmacological Classification · 5 件

RR6866VL0O

TRANDOLAPRILAT

Established Pharmacologic Class [EPC] - Angiotensin Converting Enzyme Inhibitor

Mechanisms of Action [MoA] - Angiotensin-converting Enzyme Inhibitors

Trandolaprilat is an Angiotensin Converting Enzyme Inhibitor. The mechanism of action of trandolaprilat is as an Angiotensin-converting Enzyme Inhibitor.

Tissue LocationsKidney

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite PathwaysTrandolapril Action Pathway

応用分野

使用Trandolaprilat (Trandolapril EP Impurity E) is a metabolite of Trandolapril (T713500), an antihypertensive. Angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor.