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基本情報
- CAS
23205-42-7- 標準SMILES
O=c1cc(O)ccn1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O- InChIKey
CBOKZNLSFMZJJA-PEBGCTIMSA-N- 分子式
- C10H13NO6
- 平均分子量
- 243.215 g/mol
- 単同位体質量
- 243.07428714
名称と識別子
- 優先名称
- 3-Deazauridine
- IUPAC
- 4-Hydroxy-1-beta-D-ribofuranosylpyridin-2(1H)-one
- 現地名
- 4-ヒドロキシ-1-β-D-リボフラノシル-2(1H)-ピリジノン
- 英語名
- 3-Deazauridine
- 分子式
- C10H13NO6
- 分子量
- 243.21
名称と別名
4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン3-デアザウリジン1-(β-D-リボフラノシル)-4-ヒドロキシピリジン-2(1H)-オン4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)-2(1H)-ピリドン4-ヒドロキシ-1-β-D-リボフラノシル-2(1H)-ピリジノン4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)ピリジン-2(1H)-オン1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリジン-2-オンNSC-1268493-deazuridine3-DEAZAURIDINE3-DEAZAURIDINE CRYSTALLINE3Deazauridine,3 Deazauridine
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3-Deazauridine,anticancer antiviralsynthetase inhibitor, anticancer drug1-β-D-Ribofuranosyl-4-hydroxy-2-pyridone4-Hydroxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone4-Hydroxy-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)pyridone
データベース識別子
- CAS
23205-42-7- PubChem CID
- 54684286
- DTXSID
DTXSID80945889- ChEMBL
CHEMBL491887- ChEBI
CHEBI:183851- UNII
- 263CU738ZY
- EC Number
- 245-488-8
- Nikkaji
- J16.579D
物性
物理化学的性質
- 融点
- 233 · 233-235°C
- 沸点
- 569.2 · 569.2±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.718 · 1.718±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO（微量）、メタノール（微量）、水（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 4.5 · 4.50±1.00(Predicted)
- 色
- ホワイト～ペールベージュ
- InChI
- InChI=1/C10H13NO6/c12-4-6-8(15)9(16)10(17-6)11-2-1-5(13)3-7(11)14/h1-3,6,8-10,12-13,15-16H,4H2/t6-,8-,9-,10-/s3
- InChIKey
- CBOKZNLSFMZJJA-FNMQVXAUNA-N
- SMILES
- [C@@H]1([C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)N1C=CC(O)=CC1=O |&1:0,1,3,5,r|
- LogP
- -1.693 · -1.693 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- rtecs
- UV1148000
化学と産業
応用分野
説明3-Deazauridine is a structural analog of uridine that inhibits the biosynthesis of Cytidine-5'-Triphosphate by competitive inhibition of Cytidine Triphosphate synthetase, which is considered to be the primary mode of action of this nucleoside analog. This compound has been shown to possess in vitro activity against leukemia L1210 tumor cells, Ehrlich ascites tumor cells, Escherichia coli, and Streptococcus faecium. Despite a paucity of clinical attention given to this drug as a single agent, it has generated much enthusiasm as a biological response modulator because of its synergistic effect with several antitumor agents, including Cytosine Arabinoside, 5-aza-2'-deoxycytidine, 5-azacytidine, thymidine and D-galactosamine. However, only the cytosine arabinoside/3-Deazauridine combination has been explored clinically[1-2].
使用Antimetabolite antiviral dosing regimen for hepatitis C virus or flaviviridae therapy.
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