ビリジカタムトキシン
Viridicatumtoxin
基本情報
- CAS
39277-41-3- 標準SMILES
COc1cc(O)c2c(O)c3c(c4c2c1[C@]1(C4)C(C)=CCCC1(C)C)[C@H](O)[C@@]1(O)CC(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]1(O)C3=O- InChIKey
SUWQGLGDFGHZNH-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C30H31NO10
- 平均分子量
- 565.6 g/mol
- 単同位体質量
- 565.19479619
概要
Viridicatumtoxin is a tetracycline-like polyketide antibiotic that is produced by several species of Penicillium and Aspergillus. It has a role as an antimicrobial agent, an antineoplastic agent, a fungal metabolite and an EC 2.5.1.31 {ditrans,polycis-undecaprenyl-diphosphate synthase [(2E,6E)-farnesyl-diphosphate specific]} inhibitor. It is a tertiary alpha-hydroxy ketone, a primary carboxamide, a polyketide, a polyphenol, a tertiary alcohol, a spiro compound, an enol, an aromatic ether, a secondary alcohol, a cyclic ketone, an enone, an enamide, an organic polycyclic compound and an aromatic ketone.
名称と識別子
- 優先名称
- Viridicatumtoxin
- IUPAC
- (3'S,4'S,6S,9'S)-3',4',8',9',12',14'-hexahydroxy-16'-methoxy-1,5,5-trimethyl-6',10'-dioxospiro[cyclohexene-6,18'-pentacyclo[11.6.1.02,11.04,9.017,20]icosa-1(20),2(11),7,12,14,16-hexaene]-7'-carboxamide
- 現地名
- ビリジカタムトキシン
- 英語名
- viridicatumtoxin
- 分子式
- C30H31NO10
- 分子量
- 565.57
名称と別名
Viridicatumtoxin39277-41-3NSC 159628S8N62PLU21VIRIDITOXIN (FORMERLY)(3'S,4'S,6S,9'S)-3',4',8',9',12',14'-hexahydroxy-16'-methoxy-1,5,5-trimethyl-6',10'-dioxospiro[cyclohexene-6,18'-pentacyclo[11.6.1.02,11.04,9.017,20]icosa-1(20),2(11),7,12,14,16-hexaene]-7'-carboxamideSC 28762NSC-159628UNII-S8N62PLU21NSC159628viridicatumtoxin ABRN 2934660
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[1S,7′aβ,11′aβ,12′β,(-)]-7′,7′a,8′,11′,11′a,12′-ヘキサヒドロ-5′,6′,7′a,10′,11′a,12′-ヘキサヒドロキシ-3′-メトキシ-2,6,6-トリメチル-7′,8′-ジオキソスピロ[2-シクロヘキセン-1,2′(1′H)-シクロペンタ[de]ナフタセン]-9′-カルボキサミドビリジカツムトキシンビリジカタムトキシン(1S,7′aβ,11′aβ,12′β)-7′,7′a,8′,11′,11′a,12′-ヘキサヒドロ-5′,6′,7′a,10′,11′a,12′-ヘキサヒドロキシ-3′-メトキシ-2,6,6-トリメチル-7′,8′-ジオキソスピロ[2-シクロヘキセン-1,2′(1′H)-シクロペンタ[de]ナフタセン]-9′-カルボキサミド(2S,7aS,11aS,12S)-5,6,7a,10,11a,12-ヘキサヒドロキシ-3-メトキシ-2',6',6'-トリメチル-7,8-ジオキソ-7,7a,8,11,11a,12-ヘキサヒドロ-1H-スピロ[シクロヘキサ[k]アセアントリレン-2,1'-シクロヘキサン]-2'-エン-9-カルボキサミドSpiro[2-cyclohexene-1,2'(1'H)-cyclopenta[de]naphthacene]-9'-carboxamide, 7',7'a,8',11',11'a,12'-hexahydro-5',6',7'a,10',11'a,12'-hexahydroxy-3'-methoxy-2,6,6-trimethyl-7',8'-dioxo-, (1R,7'aR,11'aR,12'R)-rel-(-)-
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.3
- 極性表面積
- 208 Ų
- 水素結合供与体数
- 7
- 水素結合受容体数
- 10
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,290
物理化学的性質
- 融点
- 235 °C · 235°C (rough estimate)
- 沸点
- 630.75 °C · 630.75°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3203 · 1.3203 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.631 · 1.6310 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 4.5 · 4.500±1.00(predicted)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H301
化学と産業
応用分野
使用Viridicatumtoxin is a tetracycline-like metabolite produced by several species of Penicillium, first isolated in 1976 as a mycotoxin. Initial testing revealed that viridicatumtoxin caused myocardial deterioration, renal tubule necrosis and spleen atrophy. Analogous to the related tetracyclines, viridicatumtoxin was found to be a potent antibacterial, with activity against S. aureus including MRSA and QRSA strains. Little has been published on the mode of action of viridicatumtoxin.
補足説明
定義ChEBI: A tetracycline-like polyketide antibiotic that is produced by several species of Penicillium and Aspergillus.
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