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サンサイクリン

Sancycline

HCID 54688686
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
808-26-4
標準SMILES
CN(C)[C@@H]1C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]2(O)C(=O)C3=C(O)c4c(O)cccc4C[C@H]3C[C@@H]12
InChIKey
XDVCLKFLRAWGIT-ADOAZJKMSA-N
分子式
C21H22N2O7
平均分子量
414.4 g/mol
単同位体質量
414.14270105

概要

Sancycline is a member of tetracyclines.

名称と識別子

優先名称
Sancycline
IUPAC
(4S,4aS,5aR,12aR)-4-(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-2-carboxamide
現地名
サンサイクリン
英語名
Sancycline
分子式
C21H22N2O7
分子量
414.41

名称と別名

Sancycline808-26-4BonomycinNorcycline6-Demethyl-6-deoxytetracyclineSancycline free baseSancyclinumSanciclinaDTXSID5057836GS 2147ODN00F2SJG(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
名称をさらに表示
(-)-6-デメチル-6-デオキシテトラサイクリン(4S)-4β-(ジメチルアミノ)-1,4,4aβ,5,5aβ,6,11,12a-オクタヒドロ-3,10,12,12aβ-テトラヒドロキシ-1,11-ジオキソナフタセン-2-カルボアミドサンシクリン6-デメチル-6-デオキシテトラサイクリンサンサイクリン6-デオキシ-6-デメチルテトラサイクリンボノマイシン(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(ジメチルアミノ)-3,10,12,12a-テトラヒドロキシ-1,11-ジオキソ-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-オクタヒドロ-2-ナフタセンカルボアミド(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(ジメチルアミノ)-3,10,12,12a-テトラヒドロキシ-1,11-ジオキソ-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-オクタヒドロテトラセン-2-カルボキサミドSancycline Hydrochloride(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1-11-dioxo-2-naphthacenecarboxamideCS-676NSC-51812
GS-2147808-26-4 (free base)MFCD00864992(4S,4aS,5aR,12aR)-4-(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-2-carboxamide2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aR,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamideMinocycline EP Impurity B(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.2
極性表面積
161 Ų
水素結合供与体数
5
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
2
重原子数
30
形式電荷
0
複雑度
892

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

物理化学的性質

融点
224 · 224-2280C (dec)
沸点
750.9 · 750.9±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.61 · 1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性
水性酸(わずかに)、クロロホルム(わずかに)、メタノール(わずかに)、水(少量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
4.5 · 4.50±1.00(Predicted)
色
ベージュからダークベージュ
安定性
吸湿性
InChIKey
XDVCLKFLRAWGIT-ADOAZJKMSA-N
SMILES
C1(=O)[C@]2(O)[C@@]([H])(C[C@@]3([H])C(=C2O)C(=O)C2=C(C=CC=C2O)C3)[C@H](N(C)C)C(O)=C1C(N)=O
CAS データベース
808 · 808-26-4

化学的性質

化学的特性Yellow Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H362

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Sancycline is a semisynthetic tetracycline antibiotic that is more active than tetracycline against 339 strains of anaerobic bacteria (average MIC90s = 1 and 32 μg/ml, respectively). Sancycline is active against tetracycline-resistant E. coli, S. aureus, and E. faecalis strains with MICs ranging from 0.06 to 1 μg/ml. In vivo, sancycline is active against S. aureus in mice with ED50 values of 0.46 and 0.6 mg/kg for intravenous and subcutaneous administration, respectively.

使用Sancycline is a rare semi-synthetic tetracycline prepared by hydrogenolysis of the chloro and benzylic hydroxy moieties of declomycin, first reported in 1962. As the simplest of the early tetracyclines, sancycline was the first to be totally synthesised by Conover and co-workers. Like other tetracyclines, sancycline acts by reversibly binding to the 30S ribosomal subunit and inhibiting protein translation by blocking entry of aminoacyl-tRNA into the ribosome A site.

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データベース識別子

CAS
808-26-4
PubChem CID
54688686
DTXSID
DTXSID5057836
ChEMBL
CHEMBL2009312
ChEBI
CHEBI:135671
UNII
ODN00F2SJG
Nikkaji
J92.750C