28-オキソオリゴマイシンA
(1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27R,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-oxane]-3,3',9,13-tetrone
基本情報
- CAS
11050-94-5- 標準SMILES
CC[C@@H]1/C=C/C=C/C[C@H](C)[C@@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)/C=C/C(=O)O[C@H]2[C@@H](C)[C@@H](CC1)O[C@]1(O[C@H](CC(C)O)[C@H](C)CC1=O)[C@@H]2C- InChIKey
QPRQJOHKNJIMGN-CPQVXFHYSA-N- 分子式
- C45H72O12
- 平均分子量
- 805 g/mol
- 単同位体質量
- 804.50237773
名称と識別子
- 優先名称
- (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27R,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-oxane]-3,3',9,13-tetrone
- IUPAC
- (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27R,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-oxane]-3,3',9,13-tetrone
- 現地名
- 28-オキソオリゴマイシンA
- 英語名
- OLIGOMYCIN B
- 分子式
- C45H72O12
- 分子量
- 805.05
名称と別名
CHEMBL1988190NSC71769528-オキソオリゴマイシンAオリゴマイシンBオリゴマイシン B(1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27R,28R,29S)-22-エチル-7,11,14,15-テトラヒドロキシ-6'-[(2S)-2-ヒドロキシプロピル]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-ノナメチル-2,26-ジオキサスピロ[ビシクロ[23.3.1]ノナコサン-27,2'-オキサン]-4,18,20-トリエン-3,3',9,13-テトラオンOLIGOMYCIN B28-Oxooligomycin AOligomycin A, 28-oxo-OLIGOMYCIN B USP/EP/BPOligoMycin B froM StreptoMycesOLIGOMYCIN B, STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
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Oligomycin B fromStreptomyces diastatochromogenesSpiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone, 22-ethyl-5',6'-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2'S,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6.1
- 極性表面積
- 197 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 12
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 57
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,470
物理化学的性質
- 融点
- 160 · 160-161℃
- 沸点
- 911.4 · 911.4±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.19 g/cm3 · 1.19 g/cm3
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- 30 mg/ml · ≤30mg/ml in ethanol;20mg/ml in DMSO;30mg/ml in dimethyl formamide
- 酸解離定数(Pka)
- 12.52 · 12.52±0.70(Predicted)
- 外見
- 白色からオフホワイトの粉末。
- 色
- White to off-white
- Merck
- 13 · 13,6902
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- rtecs
- RK3330000
- ridadr
- 2811
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 20/21/22-68/20/21/22-22
- hazard_code
- Xn,T
- safety_code
- 36/37
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
化学と産業
応用分野
説明Oligomycins are macrolides created by Streptomyces species that can be toxic to other organisms. Different oligomycin isomers are highly specific for the disruption of mitochondrial metabolism. Oligomycin B is a nonselective inhibitor of the mitochondrial F1FO ATP synthase. Oligomycin B (1-10 μM) can reduce the rate of ATP depletion in myocardial ischemia and decrease calcium-induced calcium release oscillation frequency of rat sensory neurons.
使用Oligomycin B, a minor component of the oligomycin complex isolated from selected strains of Streptomyces, is an inhibitor of mitochondrial F1F0-ATPase. It makes cells more susceptible to cell death, and also leads to a switch in the death mode from apoptosis to necrosis.
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