基本情報
- CAS
20633-93-6- 標準SMILES
COc1ccc(-c2cc(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(C)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3o2)cc1- InChIKey
YFVGIJBUXMQFOF-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C28H32O14
- 平均分子量
- 592.5 g/mol
- 単同位体質量
- 592.17920569
概要
5-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one has been reported in Chrysanthemum morifolium, Linaria vulgaris, and other organisms with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- 5-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-(3,4,5-trihydroxy-6-((3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl)oxan-2-yl)oxychromen-4-one
- IUPAC
- 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
- 現地名
- フォルツネリン
- 英語名
- FORTUNELLIN
- 分子式
- C28H32O14
- 分子量
- 592.55
名称と別名
GNF-Pf-21605-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one5-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-(3,4,5-trihydroxy-6-((3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl)oxan-2-yl)oxychromen-4-oneRefChem:1072981Buddleoside;Linarine5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl]tetrahydropyran-2-yl]oxy-chromen-4-oneBuddleoflavonoloside (Linarin; Acaciin; Linaric acid)Acaciin [M+H]+Acacetin-7-O-b-D-rutinosideCHEMBL601333orb1222207orb1300246
名称をさらに表示
フォルツネリンアカセチン7-ネオヘスペリドシド5-ヒドロキシ-7-[(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-4′-メトキシフラボンアカセチン7-O-ネオヘスペリドシド5-ヒドロキシ-7-(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-4′-メトキシフラボン7-[[2-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンホルツネリン7-[2-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-クロメン-4-オンACACETIN-7-O-NEOHESPERIDOSIDEFORTUNELLINACACETIN-7-NEOHESPERIDOSIDE4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-
orb3140377SCHEMBL7169195s9290AKOS000507432AKOS021983167T6S0653LS-15240DB-050312
データベース識別子
- CAS
20633-93-6、478483-37-3- PubChem CID
- 5480901
- ChEMBL
CHEMBL601333
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.5
- 極性表面積
- 214 Ų
- 水素結合供与体数
- 7
- 水素結合受容体数
- 14
- 回転可能結合数
- 7
- 重原子数
- 42
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 955
物理化学的性質
- 融点
- 193 · 193-198°C
- 沸点
- 888.7 · 888.7±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.62 · 1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 6.1 · 6.10±0.40(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- Off-white to light yellow
化学的性質
化学的特性Off-white to light yellow Solid
化学と産業
応用分野
説明Fortunellin is a potential anti-inflammation agent in inflammatory diseases, it targets miR-374a, which is a negative regulator of phosphatase and tensin homolog (PTEN). Fortunellin protects against high fructose-induced diabetic heart injury in mice by suppressing inflammation and oxidative stress via AMPK/Nrf-2 pathway regulation.
使用Fortunellin is a flavonoid that can be isolated from kumquat (Fortunella margarita) fruit. Studies have shown that Fortunellin inhibits LPS-induced inflammation and ROS production in H9C2 cells, and also prevents fructose-induced inflammation and oxidative stress by enhancing the AMPK/Nrf2 pathway. In addition, Fortunellin has a dual role in the prevention and treatment of coronaviral disease, with antiviral activity against SARS-CoV-2 and anti-inflammatory immunomodulatory capacity in the host.
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