3-[4-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)フェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

Isowighteone

HCID 5494866

基本情報

CAS: 68436-47-5
標準SMILES: CC(C)=CCc1cc(-c2coc3cc(O)cc(O)c3c2=O)ccc1O
InChIKey: SWDSVBNAMCDHTF-UHFFFAOYSA-N
分子式: C20H18O5
平均分子量: 338.4 g/mol
単同位体質量: 338.11542367

概要

Isowighteone is a member of the class of 7-hydroxyisoflavones that is isoflavone substituted by hydroxy groups at positions 5, 7 and 4' and a prenyl group at position 3'. It has been isolated from Ficus mucuso. It has a role as a plant metabolite. It is functionally related to an isoflavone.

名称と識別子

優先名称: Isowighteone
IUPAC: 5,7-dihydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]chromen-4-one
現地名: 3-[4-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)フェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
英語名: Isowightenon
分子式: C20H18O5
分子量: 338.35

名称と別名

isowighteone5,7-dihydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]chromen-4-one3'-(gamma,gamma-dimethylallyl)genistein5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-4H-chromen-4-oneCHEBI:697493'-(g,g-Dimethylallyl)genistein5,7-dihydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-4H-chromen-4-one5,7-Dihydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one, 9CI5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)chromen-4-one5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 9ciRefChem:15014368436-47-5

名称をさらに表示

イソウィテオンイソウイッテノン3'-(3-メチル-2-ブテニル)-4',5,7-トリヒドロキシイソフラボン5,7-ジヒドロキシ-3-[4-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)フェニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3'-ジメチルアリルゲニステイン3-[3-(3-メチル-2-ブテニル)-4-ヒドロキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン4',5,7-トリヒドロキシ-3'-(3-メチル-2-ブテニル)イソフラボン4',5,7-トリヒドロキシ-5'-(3-メチル-2-ブテニル)イソフラボン3-[4-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)フェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン4',5,7-トリヒドロキシ-3'-プレニルイソフラボンイソウィグテオン4′,5,7-トリヒドロキシ-3′-プレニルイソフラボン3′-イソプレニルゲニステイン3′-ジメチルアリルゲニステイン4′,5,7-トリヒドロキシ-3′-(3-メチル-2-ブテニル)イソフラボン4′,5,7-トリヒドロキシ-5′-(3-メチル-2-ブテニル)イソフラボン3′-(3-メチル-2-ブテニル)-4′,5,7-トリヒドロキシイソフラボン5,7,4′-トリヒドロキシ-3′-プレニルイソフラボン5,7-ジヒドロキシ-3-[4-ヒドロキシ-3-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)フェニル]-4H-クロメン-4-オン3'-Dimethylallylgenistein4',5,7-Trihydroxy-3'-prenylisoflavone4',5,7-Trihydroxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone3'-(3-Methyl-2-butenyl)-4',5,7-trihydroxyisoflavone4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-

IsowigtheoneIsowightenon3'-Prenylgenistein5,7,4'-Trihydroxy-3'-prenylisoflavoneCHEMBL18125933'-prenyl-5,7,4'-trihydroxyisoflavone3'-isoprenylgenistein3'Dimethylallylgenistein

データベース識別子

CAS: 68436-47-5
PubChem CID: 5494866
DTXSID: DTXSID801317874
ChEMBL: CHEMBL1271888
ChEBI: CHEBI:69749
UNII: P89WCN5Q95
Nikkaji: J45.334J

物性

構造計算による物性

XLogP: 4.6
極性表面積: 87 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 3
重原子数: 25
形式電荷: 0
複雑度: 562

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Isoflavonoids [PK1205]

Melting Point171 - 172 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

溶解性: Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見: powder
色: Yellow

安全と法規制

安全データ

危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H302

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsMembrane

応用分野 · 1 件

使用Isowighteone is a natural product derivative of Genistein (G350000). Genistein exhibits specific inhibitory activity against tyrosine kinases, including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC50 - 2.6uM). Also inhibits other protein kinases through competitive inhibition of ATP. Inhibits tumor cell proliferation and induces tumor cell differentiation. Produces cell-cycle arrest and apoptosis in Jurat T-leukemia cells. However, it prevents anti-CD3 monoclonal antibody-induced thymic apoptosis. Genistein also inhibits topoisomerase II activity in vitro. Genistein has also been shown to inhibit the action of GABA on recombinant GABAA receptors 2. uv(max)ethanol: 262.5 nm (e= 138). moderately sol. in hot alcohol.

サプライヤー19 社

成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]

江苏艾康生物医药研发有限公司025-66061636 19370895928 · [email protected]

陕西缔都化学有限公司029-029-81123119 17391733320 · [email protected]

武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]

成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]

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