基本情報
- CAS
32986-56-4- 標準SMILES
NCC1OC(OC2C(N)CC(N)C(OC3OC(CO)C(O)C(N)C3O)C2O)C(N)CC1O- InChIKey
NLVFBUXFDBBNBW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C18H37N5O9
- 平均分子量
- 467.5 g/mol
- 単同位体質量
- 467.25912777
概要
See also: Tobramycin (annotation moved to); Tobramycin Sulfate (annotation moved to); Fluorometholone acetate; tobramycin (annotation moved to) ... View More ...
名称と識別子
- 優先名称
- Tobracin
- IUPAC
- 4-amino-2-[4,6-diamino-3-[3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
- 現地名
- トブラマイシン
- 英語名
- Tobramycin
- 分子式
- C18H37N5O9
- 分子量
- 467.52
名称と別名
TobramaxinNF 6Lilly 47663Tobracin(1S,3R)-4,6-diamino-3-[(2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-hydroxycyclohexyl 3-amino-3-deoxy-alpha-D-allopyranoside1173106-27-8C18H37N5O9Nebramycin Factor 6;Deoxykanamycin BNSC 180514O-[3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)]-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-alpha-D-ribohexopyranosyl-(1-->4)]-2-deoxy-D-streptaminePrestwick_850Obracine (Salt/Mix)
名称をさらに表示
トブラマイシンO-[3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル-(1→6)]-O-[2,6-ジアミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-D-リボ-ヘキソピラノシル-(1→4)]-2-デオキシ-D-ストレプタミントブラマイシン標準品トブラマイシン, 遊離塩基トブラマイシン DEUTERATEDトブラマイシン (JP17)3′-デオキシカナマイシンBトブラミシンネブラマイシンVIトブラマックストブラシン6-O-(3-アミノ-3-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-4-O-(2,6-ジアミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2-デオキシ-D-ストレプタミン(2S,3R,4S,5S,6R)-4-アミノ-2-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-ジアミノ-3-{[(2R,3R,5S,6R)-3-アミノ-6-(アミノメチル)-5-ヒドロキシオキサン-2-イル]オキシ}-2-ヒドロキシシクロヘキシル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,5-ジオール
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -6.2
- 極性表面積
- 268 Ų
- 水素結合供与体数
- 10
- 水素結合受容体数
- 14
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 32
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 609
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals
物理化学的性質
- 融点
- 178 °C · 178 °C
- 沸点
- 570.01 °C · 570.01°C (rough estimate)
- 比旋光度
- 20 · D20 +129° (c = 1 in water)
- 比重(密度)
- 1.3458 · 1.3458 (rough estimate)
- 屈折率
- 143 ° · 143 ° (C=4, H2O)
- 貯蔵温度
- 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL、透明、微黄色
- 酸解離定数(Pka)
- 6.7 · pKa 6.7 (Uncertain);8.3 (Uncertain);9.9 (Uncertain)
- 外見
- 白からオフホワイトの固体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- 水に溶ける
- Merck
- 14 · 14,9490
- BRN
- 1357507 · 1357507
- 安定性
- Hygroscopic
- 主な用途
- 医薬品医薬品低分子化合物
- InChIKey
- NLVFBUXFDBBNBW-TYINOFMDNA-N
- SMILES
- NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 2
- rtecs
- WK2100000
- 毒性
- LD50 in mice, rats (mg/kg): 441, 969 s.c. (Welles)
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-37/39
- Hazard Classifications
- Repr. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 32986-56-4(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説C18H37N5O9(467.51)．Streptomyces tenebrariusが産生するアミノ配糖体抗生物質．融点218～225 ℃．[α]20D＋129°(水)．3′-デオキシカナマイシンBに相当する．塩基性の水溶性物質で，メタノールに難溶．グラム陽性菌および緑膿菌を含むグラム陰性菌に殺菌的に作用する．トブラマイシンは，カナマイシン耐性の原因であるリン酸化されるヒドロキシ基がないために，カナマイシン耐性菌にも有効である．抗菌活性は強いが，腎および聴器毒性も強い．硫酸塩として pH を調整した水溶液が注射や点眼に用いられる．LD50 441 mg/kg(マウス，皮下)．[CAS 32986-56-4][CAS 79645-27-5:硫酸塩] 森北出版「化学辞典（第2版）
説明Tobramycin is one component (factor 6) of a mixture produced by fermentation of Streptomyces tenebrari us. Lacking the C-3′ hydroxyl group, it is not a substrate for APH(3′)-1 and APH(3′)-II and so has an intrinsically broader spectrum than kanamycin. It is a substrate, however, for adenylation at C-2′ by ANT (2′) and acetylation at C-3 by AAC(3)-I and AAC(3)-II and at C-2′ by AAC(2′).
使用Tobramycin is an aminoglycoside antibiotic.
上流・下流製品情報
上流原料
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