基本情報
- 標準SMILES
O=C(CC(=O)C(F)(F)F)c1cccs1- InChIKey
TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C8H5F3O2S
- 平均分子量
- 222.19 g/mol
- 単同位体質量
- 221.99623506
概要
Thenoyltrifluoroacetone is a chelating agent and inhibitor of cellular respiration.
名称と識別子
- 優先名称
- Thenoyltrifluoroacetone
- IUPAC
- 4,4,4-trifluoro-1-thiophen-2-ylbutane-1,3-dione
- 現地名
- 4,4,4-トリフルオロ-1-(2-チエニル)-1,3-ブタンジオン
- 英語名
- Thenoyltrifluoroacetone
- 分子式
- C8H5F3O2S
- 分子量
- 222.18
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
326-91-0- PubChem CID
- 5601
- DTXSID
DTXSID1059812- ChEMBL
CHEMBL1236433- UNII
- MYQ9MNW7NI
- EC Number
- 206-316-7
- Nikkaji
- J139.250F
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.2
- 極性表面積
- 62.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 14
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 249
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 40 · 40-44 °C(lit.)
- 沸点
- 96 · 96-98 °C8 mm Hg(lit.)
- 比重(密度)
- 1.4373 · 1.4373 (estimate)
- 闪点
- 233 °F · 233 °F
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 水に難溶、有機溶剤に易溶。アルカリ性水性媒体中でエノラートの形で存在し、水により溶けやすい。ベンゼンとアルカリ性水性媒体 (pH 約 8) の間の平衡分配比は約 1 です。 pH>9 のアルカリ性水性媒体では、TTA はトリフルオロアセトンとアセチルチオフェンに分解されます。
- 酸解離定数(Pka)
- 5.6 · 5.60±0.23(Predicted)
- 外見
- 結晶性粉末、結晶および/またはチャンク
- 色
- ライトイエローまたはベージュからブラウン
- 臭い (Odor)
- 無臭
- 水溶解度
- 不溶性
- BRN
- 168645 · 168645
- 安定性
- -20 °Cで最大1か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
- InChI
- 1S/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2
- InChIKey
- TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- FC(F)(F)C(=O)CC(=O)c1cccs1
- CAS データベース
- 326 · 326-91-0(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- 1 · 1,3-Butanedione, 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)-(326-91-0)
- EPAの化学物質情報
- 1 · 1,3-Butanedione, 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)- (326-91-0)
化学的性質
化学的特性light yellow to beige to brown crystalline powder,
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.2% (1 of 80) of reports.
Warning
H315 (98.8%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 80 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
安全と保護具
Protective Action Criteria (PAC)
12 [mg/m3]
130 [mg/m3]
790 [mg/m3]
安全データ
- F
- 10-23
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 36/37/38-22
- hazard_code
- Xi,Xn
- safety_code
- 26-36-37/39
- hazard_class
- IRRITANT
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
用途と製造
応用分野
使用Thenoyltrifluoroacetone is one of the most proved extracting agents in solventextraction analysis. It is equally suitable for the separation and selective enrichment of metal ions. 2-Thenoyltrifluoroacetone (TTFA) is an inhibitor of respiration in animals and bacteria. In animals, TTFA binds at the quinone reduction site of succinate:ubiquinone oxidoreductase (SQR; Complex II), preventing ubiquinone from binding. It inhibits NADH fumarate reductase in bacteria. TTFA also inhibits photosystem II in plants and NADH-ubiquinone oxidoreductase of the virus Vibrio cholerae, decreasing cholera toxin production. This compound is also a chelator of metals, including lanthanum, zirconium, hafnium, and neodymium. Reagent for the determination of actinides and lanthanides. 2-Thenoyltrifluoroacetone is used for the extractive spectrophotometric determination of ruthenium at ph 4.0 (acetate buffer). Thenoyltrifluoroacetone has also been used as an alternative β-diketone for in-house assay development since NTA was not, until recently, commercially available.
調製方法
純化方法Crystallise the dione from hexane or *benzene. (Anaqueous solutions slowly decompose it). It has 1638(C=O), 1657(C=C)cm-1 . The oxime crystallises from H2O or aqueous EtOH. It is used for the determination of Actinides and Lanthanides. [Chaston et al. Aust J Chem 18 673 1956, Jeffrey et al. In Vogel’s Textbook of Qunatitative Chemical Analysis 5thedn J Wiley & Sons, p170 1989, Beilstein 17 III/IV 5989, 17/11 V 128.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
関連反応
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関連ノート
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