基本情報
- CAS
89464-63-1- 標準SMILES
COC(=O)CNC(=O)C(=O)OC- InChIKey
BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C6H9NO5
- 平均分子量
- 175.14 g/mol
- 単同位体質量
- 175.04807239
概要
Dimethyloxalylglycine is a glycine derivative that is the diester obtained by formal condensation of the carboxy groups of N-oxalylglycine with two molecules of methanol. It has a role as an EC 1.14.11.29 (hypoxia-inducible factor-proline dioxygenase) inhibitor and a neuroprotective agent. It is a secondary carboxamide, a glycine derivative and a methyl ester. It is functionally related to a N-oxalylglycine.
名称と識別子
- 優先名称
- Dimethyloxalylglycine
- IUPAC
- methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate
- 現地名
- ジメチルオキサロイルグリシン
- 英語名
- DMOG
- 分子式
- C6H9NO5
- 分子量
- 175.14
名称と別名
dimethyloxalylglycineCHEBI:102218RefChem:813279DMOG89464-63-1DIMETHYLOXALOYLGLYCINEDimethyloxallyl glycinemethyl 2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetatedimethyloxaloylglycine (dmog)methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetatemethyl n-[methoxy(oxo)acetyl]glycinateMFCD05865098
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ジメチルオキサロイルグリシンジメチルオキサリルグリシンN-(メトキシオキソアセチル)グリシンメチル2-オキソ[イミノビス(酢酸メチル)]メチル 2-(2-メトキシ-2-オキソアセトアミド)アセタートN-(1,2-ジオキソ-2-メトキシエチル)グリシンメチルN-(2-メトキシ-1,2-ジオキソエチル)グリシンメチルOMOGOMODMOG, >=98%DMOG USP/EP/BPDimethyloxalylglycine (Dmog)
CHEMBL92309N-(methoxyoxoacetyl)-glycine, methyl esterGlycine, N-(methoxyoxoacetyl)-, methyl esterN-(2-Methoxy-2-oxoacetyl)glycine methyl esterAS-40798methyl N-(2-methoxy-2-oxoacetyl)glycinatemethyl 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)acetateN-[(Methoxycarbonyl)methyl]oxamic Acid Methyl Ester; N-(methoxyoxoacetyl)glycine Methyl Ester; DMOG;
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.3
- 極性表面積
- 81.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 12
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 200
物理化学的性質
- 融点
- 46 · 46-48°C
- 沸点
- 179 · 179-182 °C(Press: 12 Torr)
- 比重(密度)
- 1.246 · 1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: >30mg/mL
- 酸解離定数(Pka)
- 10.55 · 10.55±0.46(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- 30 mg/mlで水に溶けます。 · 30mg/mlで水に溶けます。
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。解は不安定です。ソリューションは新鮮で、1 営業日以内に使用する必要があります。
- InChI
- InChI=1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)
- InChIKey
- BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(OC)(=O)CNC(C(OC)=O)=O
化学的性質
化学的特性Off-White to Pale Pink Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 2924.19.8000
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xi,Xn
- hazard_class
- IRRITANT
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明The pro-angiogenic factor HIF-1α is targeted for destruction in normoxic environments by the hydroxylation of a specific proline residue, P564, by the oxygen-sensing enzyme HIF-1α prolyl hydroxylase (HIF-PH). DMOG is a cell permeable, competitive inhibitor of HIF-PH. It acts to stabilize HIF-1α expression at normal oxygen tensions in cultured cells, at concentrations between 0.1 and 1 mM. DMOG is therefore expected to act as a pro-angiogenic compound, acting via the HIF-1α system.
使用DMOG is a cell permeable prolyl-4-hydroxylase inhibitor which upregulates HIF activity. HIF activation stimulates angiogenesis in several different models (1nM). DMOG also inhibits FIH (factor inhibiting HIF), an asparaginyl hydroxylase, which enhances the HIF response. It is active in vivo and attenuates myocardial injury in a rabbit ischemia reperfusion model (20mg/Kg).
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー100 社
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司
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