基本情報
- 標準SMILES
C=CCCCCCCCCC(=O)O- InChIKey
FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C11H20O2
- 平均分子量
- 184.27 g/mol
- 単同位体質量
- 184.14632988
名称と識別子
- 優先名称
- Undecylenic Acid
- IUPAC
- undec-10-enoic acid
- 現地名
- 10-ウンデセン酸
- 英語名
- Undecenoic acid
- 分子式
- C11H20O2
- 分子量
- 184.28
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
112-38-9、1333-28-4、96451-28-4- PubChem CID
- 5634
- DTXSID
DTXSID8035001- ChEMBL
CHEMBL1276010- ChEBI
CHEBI:35045- UNII
- K3D86KJ24N
- EC Number
- 203-965-8、215-583-9、619-214-6
- Nikkaji
- J5.125J
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.9
- 極性表面積
- 37.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 9
- 重原子数
- 13
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 141
物理化学的性質
- 融点
- 23 · 23-25 °C (lit.)
- 沸点
- 137 °C/2 · 137 °C/2 mmHg (lit.)
- 比重(密度)
- 0.912 g/mL · 0.912 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸気圧
- 0.019 Pa · 0.019Pa at 20℃
- FEMA
- 3247 · 3247 | 10-UNDECENOIC ACID
- 屈折率
- 20 · n20/D 1.449(lit.)
- 闪点
- 300 °F · 300 °F
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- 水:不溶
- 酸解離定数(Pka)
- 4.78 · 4.78±0.10(Predicted)
- 外見
- 結晶性の低融点固体または液体
- 比重
- 0.911 · 0.911 (25/25℃)
- 色
- ペールイエロー
- 臭い (Odor)
- スイートウッディ
- においのタイプ
- 木質の
- 由来生物
- synthetic
- 水溶解度
- 不溶性
- Merck
- 14 · 14,9848
- JECFA Number
- 331 · 331
- BRN
- 1762631 · 1762631
- 主な用途
- フレーバーそして香料
- 化粧品成分の機能
- 防腐剤界面活性剤 - 乳化剤界面活性剤 - 洗浄香料抗菌剤
- InChI
- 1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
- InChIKey
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- OC(=O)CCCCCCCCC=C
- LogP
- 4 at · 4 at 20℃
- CAS データベース
- 112 · 112-38-9(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Undecylenic Acid(112-38-9)
- EPAの化学物質情報
- 10 · 10-Undecenoic acid (112-38-9)
化学的性質
化学的特性Undecylenic acid is an organic unsaturated fatty acid derived from castor oil. It is the common name of 10-undecenoic acid, (CH2CH(CH2)8COOH). It is used in the manufacture of pharmaceuticals, cosmetics and perfumery, including antidandruff shampoos , antimicrobial powders and as a musk in perfumes and aromas. Undecylenic acid is produced by cracking of castor oil under pressure.
安全と法規制
安全データ
- wgk
- 1
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- YQ2975000
- ridadr
- UN 3261 8/PG 2
- 毒性
- LD50 in mice (g/kg): 8.15 orally; 0.960 i.p. (Newell)
- hs_code
- 29161910
- risk_code
- 36/37/38-52/53-36/38
- 化審法
- (2)-609
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-61-37/39-36
- 自然発火温度
- 275 °C
- Hazard Classifications
- Aquatic Chronic 3Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
毒性と防護
毒性LD50 2500 mg/kg(ラット,経口).
化学と産業
応用分野
解説10-ウンデセン酸,脂肪および果実様の強い香気をもつ黄色の液体.融点24.5 ℃,沸点275 ℃,131 ℃(0.13 kPa).d425"0.9072.nD25"1.447~1.450.水にほとんど不溶,エタノールに可溶.還元すればウンデカン酸に,酸化すればセバシン酸になる.皮膚疾患,白癬(せん)菌および糸状菌に対する治療薬として用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)
説明Undecylenic acid (C11) or also called 10-undecenoic acid is an organic unsaturated fatty acid derived from castor oil by cracking. Undecylenic acid is an FDA approved active ingredient in medications for skin infections, and relieves itching, burning, and irritation. In technical applications it is used because if its antifungal properties.appearance (25°C) White or very pale yellow crystalline mass or clear colourless pale yellow liquid acid value mg KOH/g 295 - 304 saponification mg KOH/g 295 - 304 iodine value) gI2/100g 132 - 136 congealing point °C 23 - 24 Purity by GC % min. 99%
天然物の起源Reported found as a metabolite in Rhodotorula glutinis var. lusitanica; naturally occurring in the essential oils of Juniperus chinensis, Thujopsis dolabrata and skim milk powder
使用10-Undecenoic Acid, is used for the manufacture of pharmaceuticals, cosmetics and perfumery, including antidandruff shampoos, antimicrobial powders and as a musk in perfumes and aromas.
一般的な説明10-Undecenoic acid undergoes copolymerisation with ethylene using the metallocene catalyst system Cp2ZrCl2 / methylaluminoxane.
調製方法
製造方法From malonic acid; by pyrolysis of ricinoleic acid or castor oil.
純化方法Purify the acid by repeated fractional crystallisation from its melt or by distillation in a vacuum. [Beilstein 2 IV 1612.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義本品は、次の化学式で表される脂肪酸である。
定義ChEBI: An undecenoic acid having its double bond in the 10-position. It is derived from castor oil and is used for the treatment of skin problems.
関連反応
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