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プレグネノロン

1-[(3S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone

HCID 5702134
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
145-13-1
標準SMILES
CC(=O)[C@H]1CCC2C3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)C3CC[C@@]21C
InChIKey
ORNBQBCIOKFOEO-WPVPORHCSA-N
分子式
C21H32O2
平均分子量
316.5 g/mol
単同位体質量
316.24023026

概要

1-[(3S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone is a corticosteroid hormone.

名称と識別子

優先名称
1-[(3S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
IUPAC
1-[(3S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
現地名
プレグネノロン
英語名
Pregnenolone
分子式
C21H32O2
分子量
316.48

名称と別名

1-[(3S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone2432907-73-61-[(1S,7S,9aR,11aS)-7-hydroxy-9a,11a-dimethyl-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]ethan-1-one3h-pregnenoloneSpectrum_000565Spectrum2_000942Spectrum3_000282Spectrum4_000397Spectrum5_001433BSPBio_001784KBioGR_000953KBioSS_001045
名称をさらに表示
プレグネノロン3β-ヒドロキシプレグン-5-エン-20-オンプレノロン3β-ヒドロキシ-5-プレグネン-20-オン3β-ヒドロキシプレグナ-5-エン-20-オン20-オキソプレグナ5-エン-3β-オール20-オキソプレグナ-5-エン-3β-オールΔ5-プレグネン-3β-オール-20-オン5-プレグネン-3Β-オール-20-オンプレグネノロン (JAN)1-[(1S,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]エタン-1-オン1-[(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]エタン-1-オン

物性

構造計算による物性

XLogP
4.2
極性表面積
37.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
1
重原子数
23
形式電荷
0
複雑度
550

物理化学的性質

融点
188 · 188-190 °C
比旋光度
28.5 · 28.5 º (c=1, EtOH)
沸点
395.89 °C · 395.89°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0382 · 1.0382 (rough estimate)
蒸気圧
0 · 0-0Pa at 20-25℃
屈折率
1.5344 · 1.5344 (estimate)
闪点
9 ℃ · 9℃
貯蔵温度
Refrigerator
溶解性
10 mg/mL · エタノール:可溶 10mg/mL 無色透明~微黄色
外見
粉
酸解離定数(Pka)
15 · 15.00±0.70(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
41 mg/L · 41mg/L(室温)
Merck
7733 · 7733
BRN
2059026 · 2059026
主な用途
臨床検査臨床検査
InChI
1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey
ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N
SMILES
O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)C(=O)C)(CC3)C)CC=C2C1)C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
TU5560700
ridadr
UN 1648 3 / PGII
hs_code
29372900
safety_code
22-24/25
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Flam. Liq. 2
ストレージクラス
3 - Flammable liquids

化学と産業

応用分野 · 6 件

解説(3β)-3-hydroxypregn-5-en-20-one.C21H32O2(316.48).プレグネノロンは,コレステロール,ジオスゲニン,スチグマステロールなどから合成される.無色の針状結晶.融点190 ℃.[α]D+28°(エタノール).クロロホルムに可溶,エタノールに微溶,ベンゼン,石油エーテルに難溶.副じん皮質ホルモン,プロゲステロンなどの合成で重要な中間体である.森北出版「化学辞典(第2版)

用途プレグネノロン (pregnenolone) は、プロゲステロン、コルチコイド、アンドロゲン、およびエストロゲンのステロイド生成にかかわるプロホルモンである。

用途プレグネノロンは体内であらゆるホルモンに変換されるプロホルモンである。

説明Pregnenolone serves as the common precursor in the formation of the adrenocorticoids and other steroid hormones. This C21 steroid is converted via enzymatic oxidations and isomerization of the double bond to a number of physiologically active C21 steroids, including the female sex hormone progesterone and the adrenocorticoids hydrocortisone (cortisol), corticosterone, and aldosterone. Oxidative cleavage of the two-carbon side chain of pregnenolone and subsequent enzymatic oxidations and isomerization lead to C19 steroids, including the androgens testosterone and dihydrotestosterone. The final group of steroids, the C18 female sex hormones, are derived from oxidative aromatization of the A ring of androgens to produce estrogens.

使用Pregnenolone is a steroid hormone involved in the steroidogenesis of progesterone, mineralocorticoids, glucocorticoids, androgens, and estrogens. As such it is a prohormone. Pregnenolone is a GABAA an tagonist and increases neurogenesis in the hippocampus. It is a modulator of cytochrome P 450-3A

一般的な説明Pregnenolone is an endogenous steroid hormone involved in the biological synthesis of other hormones. Pregnenolone is monitored as an ancillary test for congenital adrenal hyperplasia (CAH), particularly in situations where diagnosis of 21-hydroxylase and 11-hydroxylase deficiency has been ruled out. This Certified Spiking Solution is suitable for use in LC-MS/MS testing methods as a starting material in the preparation of calibrators, controls and linearity standards.

上流・下流製品情報

上流原料

3β-ヒドロキシ-5,16-プレグナジエン-20-オンPregna-5,17(20)-diene-3,20-diol,diacetate, (3b)- (9CI)

関連反応

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3-ヒドロキシ-プレグナ-5-エン-20-オン
3-ヒドロキシプレグナ-5-エン-20-オン
3β-Hydroxypregn-5-en-20-one
Pregnelone
prenenolone
5-pregnen-3B-ol-20-one
5-pregnen-3β-ol-20-one
DELTA5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE
5-Preg
ZK-5553
-20-one
prenolon
MLS002554470DivK1c_000153SPECTRUM1500645SPBio_000904SCHEMBL12029046CHEBI:95155HMS500H15KBio1_000153

データベース識別子

CAS
145-13-1
PubChem CID
5702134
ChEBI
CHEBI:95155
LogP
4.4 at · 4.4 at 20℃
CAS データベース
145 · 145-13-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Pregnenolone(145-13-1)

化学的性質

化学的特性white to off-white powder

Pregn-5-en-20-one,3-hydroxy-, cyclic 1,2-ethanediyl dithioacetal, (3b)- (9CI)
Difluoromethyldiphenylphosphine Oxide
プレグネノロン アセタート
20-ヒドロキシコレステロール
3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)プレグナ-5-エン-20-オン
ブロモメチルメチルエーテル
ベータ-シトステロール
酢酸20-オキソプレグナ-5,16-ジエン-3β-イル

下流製品

プロゲステロンフィナステリドガナキソロン3β,17-ジヒドロキシ-5β-プレグナ-5-エン-20-オンMethyl 3-oxo-4-androstene-17beta-carboxylateコルチコステロン1-((3R,10S,13S,17S)-3-hydroxy-3-(methoxymethyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone

補足説明

定義ChEBI: A 20-oxo steroid that is pregn-5-ene substituted by a beta-hydroxy group at position 3 and an oxo group at position 20.