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ストリキニーネ

STRYCHNINE

HCID 5702135
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
57-24-9
標準SMILES
O=C1CC2OCC=C3CN4CC[C@]56c7ccccc7N1C5[C@H]2[C@H]3CC46
分子式
C21H22N2O2
平均分子量
334.41 g/mol

名称と識別子

優先名称
STRYCHNINE
現地名
ストリキニーネ
英語名
STRYCHNINE
分子式
C21H22N2O2
分子量
334.41

名称と別名

ストリキニーネストリクニジン-10-オンストリキニンロ-デックスマウス-トックス(-)-ストリキニンクウィク-キルストリキニジン-10-オンストリクニン(7R,8β,12α,13α,14α,16α)-ストリクニジン-10-オンL-ストリキニーネストリキニーネ, 1000 µg/mL in AcCN
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ホミカ(1R,11S,18S,20R,21R,22S)-12-オキサ-8,17-ジアザヘプタシクロ[15.5.2.01,18.02,7.08,22.011,21.015,20]テトラコサ-2,4,6,14-テトラエン-9-オン(3aS,5S,6R,11bR,12E)-12-エチリデン-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-3,5-エタノ-1H-ピロロ[2,3-d]カルバゾール-6-カルボン酸メチルメチル (1R,10R,11S,12E,17S)-12-エチリデン-8,14-ジアザペンタシクロ[9.5.2.01,9.02,7.014,17]オクタデカ-2,4,6,8-テトラエン-10-カルボキシラートストリクノス(-)-STRYCHNINEnuxvomicastrychineStrychnidin-10-oneCertoxKwik-Kilhare-ridSanaseedVauqulinemoledeath

データベース識別子

CAS
57-24-9
PubChem CID
5702135
ChEMBL
CHEMBL3039352
ChEBI
CHEBI:91513

物性

物理化学的性質

融点
284 · 284-286 °C(lit.)
比旋光度
18 · D18 -104.3° (c = 0.254 in alc); D25 -139° (c = 0.4 in chloroform)
沸点
471.21 °C · 471.21°C (rough estimate)
比重(密度)
18 · d18 1.359
蒸気圧
1.5 xl0-7 · 1.5 xl0-7 Pa (20 °C, est.)
屈折率
1.65 · 1.6500 (estimate)
貯蔵温度
Poison room
溶解性
クロロホルム: 透明からかすんだ
酸解離定数(Pka)
8.26 · 8.26(at 25℃)
水溶解度
143 mg · 143 mg l-1
外見
微結晶性粉末
色
白い
臭い (Odor)
無臭
Merck
14 · 14,8855
Henry's Law Constant
1.6 · 1.6×108 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
LogP
1.93 · 1.930
CAS データベース
57 · 57-24-9(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Strychnine (57-24-9)

化学的性質

化学的特性Strychnine is a colorless crystalline prisms or white powder. It is odorless; with a bitter taste

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

OEB
C
OEL
TWA: 0.15 mg/m3
wgk
3
IDLA
3 mg/m3
tsca
TSCA listed
rtecs
WL2275000
ridadr
UN 1692 (STRYCHNINE or STRYCHNINE SALTS)
毒性
LD50 i.v. (slow infusion) in rats: 0.96 mg/kg (Setnikar, Magistretti)
hs_code
29349990
risk_code
27/28-50/53
安衛法
57,57-2
hazard_code
T+,N
safety_code
36/37-45-60-61
hazard_class
6.1
packing_group
I
毒劇物取締法
I
有毒物質データの
57-24-9(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=4

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説ストリキニンともいう.C21H22N2O2(334.41).フジウツギ科Strychnos nux-vomicaの種子(まちんし,馬銭子)に含まれるインドールアルカロイドの一種.ストリキニーネは,ジメトキシ誘導体のブルシンとともに得られる.融点268 ℃.[α]D-139°(クロロホルム).d204 1.36.pKa1 8.0,pKa2 2.3(20 ℃).UVλmax 254,278,288 nm(log ε 4.10,3.63,3.53エタノール).水,エーテル,冷エタノールに難溶.猛毒で中枢神経を刺激し興奮させる.さらには特有の硬直性けいれんを起こし,死に至らせる.ヒトに対する致死量30~100 mg.神経興奮薬として病後の回復に,あるいは消化器機能不全の治療に用いる.森北出版「化学辞典(第2版)

用途主に齧歯類のような小動物を殺すのに用いられる

説明Strychnine, C21H22N2O2, Mr 334.4, mp 270–280 C (decomp.), forms colorless crystals which are slightly soluble in water, moderately in benzene, ethanol, readily soluble in chloroform [9, p. 1121].

使用Strychnine occurs in the seeds of strychnosspecies (S. nux vomica L., S. Loganiaceae,and S. ignatii Berg). The total alkaloid con tent in these plants is 2–3%. The composition of strychnine in these species rangesbetween 1% and 3%. Strychnine is widelyknown as a poison. Its therapeutic applica tions are very limited. It is used as a rodentpoison.

一般的な説明Colorless, transparent crystals or white crystalline powder. Has no odor. Used for destroying rodents and predatory animals and for trapping fur-bearing animals.

調製方法 · 2 件

Strychnine is extracted from Strychnos nux-vomica seeds. The very complex chemical synthesis has been achieved by WOODWARD et al. (74).

純化方法It crystallises from CHCl3/Et2O and sublimes at 125o/0.01mm. It can also be purified by conversion to the hydrochloride [m 275-295o (dec), []D -44o (0.03N HCl)] with aqueous HCl, then neutralisation with ammonia. [Beilstein 27 II 723, 27 III/IV 7530.] It is POISONOUS.

上流・下流製品情報

上流原料

12H-1,12-Ethano-9H-pyrido[1,2,3-lm]pyrrolo[2,3-d]carbazol-9-one, 2,3,10,11b,13,13a-hexahydro-14-(2-hydroxyethylidene)-, (1S,3aR,11bS,12S,13aS,14E)-

関連反応

0 件
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化合物ノート

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(17R)-17,18-エポキシ-19,20-ジデヒドロクラン-17-オール
N-トシル-2-ブロモアニリン
SEMEN STRYCHNI
Strychnos extract
補足説明 · 2 件

定義strychnine: A colourless poisonouscrystalline alkaloid found in certainplants.

定義ChEBI: Strychnine is a monoterpenoid indole alkaloid that is strychnidine bearing a keto substituent at the 10-position. It has a role as an avicide, a glycine receptor antagonist, a cholinergic antagonist, a rodenticide and a neurotransmitter agent. It is a monoterpenoid indole alkaloid and an organic heteroheptacyclic compound. It is a conjugate base of a strychnine(1+). It derives from a hydride of a strychnidine.