3-[(E)-2-[(1R,4aβ)-デカヒドロ-6α-ヒドロキシ-5α-(ヒドロキシメチル)-5,8aα-ジメチル-2-メチレンナフタレン-1-イル]ビニル]フラン-2(5H)-オン
14-Deoxy-11,12-dehydroandrographolide
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基本情報
- CAS
42895-58-9- 標準SMILES
C=C1CC[C@@H]2[C@](C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]2(C)[C@@H]1/C=C/C1=CCOC1=O- InChIKey
XMJAJFVLHDIEHF-CRBRZBHVSA-N- 分子式
- C20H28O4
- 平均分子量
- 332.44 g/mol
- 単同位体質量
- 332.19875938
名称と識別子
- 優先名称
- 14-Deoxy-11,12-dehydroandrographolide
- 現地名
- 3-[(E)-2-[(1R,4aβ)-デカヒドロ-6α-ヒドロキシ-5α-(ヒドロキシメチル)-5,8aα-ジメチル-2-メチレンナフタレン-1-イル]ビニル]フラン-2(5H)-オン
- 英語名
- 14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide
- 分子式
- C20H28O4
- 分子量
- 332.43
名称と別名
3-[(E)-2-[(1R,4aβ)-デカヒドロ-6α-ヒドロキシ-5α-(ヒドロキシメチル)-5,8aα-ジメチル-2-メチレンナフタレン-1-イル]ビニル]フラン-2(5H)-オン14-デオキシ-11,12-ジデヒドロアンドログラホリド3-[(E)-2-[(1R,4aβ)-2-メチレン-5α-(ヒドロキシメチル)-5,8aα-ジメチル-6α-ヒドロキシデカリン-1α-イル]エテニル]-2,5-ジヒドロフラン-2-オン3-[(E)-2-[(1R,4aβ)-2-メチレン-5α-(ヒドロキシメチル)-6α-ヒドロキシ-5,8aα-ジメチルデカヒドロナフタレン-1α-イル]エテニル]-2,5-ジヒドロフラン-2-オン14‐デオキシ11,14‐ジデヒドロアンドログラホリド14-デオキシ-11,12-ジデヒドロアンドログラフォリド3-[(1E)-2-[(1R,4aS,5R,6R,8aR)-6-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-5,8a-ジメチル-2-メチリデン-デカヒドロナフタレン-1-イル]エテニル]-2,5-ジヒドロフラン-2-オン3-[(E)-2-[(1R,4aβ)-2-メチレン-5β,8aα-ジメチル-5-(ヒドロキシメチル)-6α-ヒドロキシデカリン-1α-イル]エテニル]-2(5H)-フラノン14-デオキシ11,14-ジデヒドロアンドログラホリドAP 1014-dehydro AndrographolideAndrographolide Impurity 1
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14-deoxy11,12 deoxyandrographolide14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolDeoxy 11,14-didehydroandrographolide14-Deoxy-11,14-didehydroandrographolide11,12-Didehydro-14-deoxyandrographolide14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolideDeoxy-11,12-Didehydroandrographolide, 14-
物性
物理化学的性質
- 融点
- 204 · 204-205℃
- 沸点
- 519.6 · 519.6±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.17 · 1.17
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 2 mg/ml
- 酸解離定数(Pka)
- 14.8 · 14.80±0.70(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- White to off-white
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChI
- 1S/C20H28O4/c1-13-4-7-16-19(2,10-8-17(22)20(16,3)12-21)15(13)6-5-14-9-11-24-18(14)23/h5-6,9,15-17,21-22H,1,4,7-8,10-12H2,2-3H3/b6-5+/t15-,16+,17-,19+,20+/m1/s1
- InChIKey
- XMJAJFVLHDIEHF-CRBRZBHVSA-N
- SMILES
- C[C@@]1(CO)[C@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]1CCC(=C)[C@H]2\C=C\C3=CCOC3=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明14-deoxy-11,12-didehydro Andrographolide is an analog of the natural diterpenoid andrographolide that can be isolated from A. paniculata. It retains the anti-inflammatory, antiallergenic, immuno-stimulatory, antiviral, antioxidant, hepatoprotective, and cardiovascular activities of andrographolide without producing cytotoxicity in KB cells (ED50 >20 μg/ml) that can occur with andrographolide 6.5 μg/ml.
使用14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide is the derivative of Andrographolide(A637475) is a labdane diterpenoid (2). Andrographolide is the main bioactive component isolated from the medicinal plant Andrographis paniculata (2). Andrographolide showed significant antihepatotoxic action in P. berghei K173-induced hepatic damage in M. natalensis(1). Andrographolide inhibits tumor necrosis factor-α (TNF-α)-induced intercellular adhesion mol.-1 (ICAM-1) expression and adhesion of HL-60 cells onto human umbilical vein endothelial cells (HUVEC), which are associated with inflammatory diseases (2). These findings suggest that Andrographolide may have potential as a cardiovascular-protective agent.
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