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サルブリンアル

Salubrinal

HCID 5717801
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
405060-95-9
標準SMILES
O=C(/C=C/c1ccccc1)NC(NC(=S)Nc1cccc2cccnc12)C(Cl)(Cl)Cl
InChIKey
LCOIAYJMPKXARU-VAWYXSNFSA-N
分子式
C21H17Cl3N4OS
平均分子量
479.82 g/mol
単同位体質量
478.0188652

名称と識別子

優先名称
Salubrinal
IUPAC
(2E)-3-Phenyl-N-(2,2,2-trichloro-1-{[(quinolin-8-yl)carbamothioyl]amino}ethyl)prop-2-enamide
現地名
サルブリンアル
英語名
SALUBRINAL
分子式
C21H17Cl3N4OS
分子量
479.81

名称と別名

サルブリンアルサルブリナール(2E)-3-フェニル-N-(2,2,2-トリクロロ-1-{[(キノリン-8-イル)カルバモチオイル]アミノ}エチル)プロパ-2-エンアミド(E)-3-フェニル-N-[2,2,2-トリクロロ-1-[3-(8-キノリニル)チオウレイド]エチル]プロペンアミドSALCS-1008ubrinaLSALUBRINALEIF-2Α INHIBITORSALUBRINAL USP/EP/BPSalubrinal, 10 mM in DMSON-(2,2,2-Trichloro-1-(3-(quinolin-8-yl)thioureido)ethyl)cinnAmamide
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(E)-1-(quinolin-8-yl)-3-(2,2,2-trichloro-1-cinnamamidoethyl)thiourea(E)-N-(2,2,2-Trichloro-1-(3-(quinolin-8-yl)thioureido)ethyl)cinnamamide

データベース識別子

CAS
405060-95-9
PubChem CID
5717801
DTXSID
DTXSID70420852
ChEMBL
CHEMBL180127
ChEBI
CHEBI:131923
UNII
J8PSF5Z8KJ
EC Number
809-398-8
Nikkaji
J2.335.800J

物性

物理化学的性質

融点
160 °C · >160°C (dec.)
比重(密度)
1.474 · 1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
20 mg/mL、透明 · DMSO:可溶20mg/mL、透明
外見
粉
酸解離定数(Pka)
10.7 · 10.70±0.70(Predicted)
色
、白~薄黄色~薄灰色
水溶解度
水に不溶。
安定性
-20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 3 か月間保存できます。
InChI
1S/C21H17Cl3N4OS/c22-21(23,24)19(27-17(29)12-11-14-6-2-1-3-7-14)28-20(30)26-16-10-4-8-15-9-5-13-25-18(15)16/h1-13,19H,(H,27,29)(H2,26,28,30)/b12-11+
InChIKey
LCOIAYJMPKXARU-VAWYXSNFSA-N
SMILES
S=C(NC(NC(=O)\C=C\c3ccccc3)C(Cl)(Cl)Cl)Nc1c2ncccc2ccc1

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Salubrinal is a selective phosphatase inhibitor that prevents dephosphorylation of eukaryotic translation initiation factor 2 subunit α (eIF2α), protecting PC12 cells from endoplasmic reticulum stress-mediated apoptosis (EC50 = 15 μM). It appears to block the action of protein phosphatase 1 (PP1) on eIF2α although it does not mimic calyculin A, another PP1-selective inhibitor, in toxicity or phosphorylation pattern. Salubrinal also prevents replication of herpes virus (IC50 = 3 μM), by inhibiting dephosphorylation of eIF2α. As eIF2α has a role in bone formation, salubrinal is being studied for its effects in osteoporosis.

使用Salubrinal is an endoplasmic reticulum stress blocker that modulates sleep homeostasis and activation of sleep- and wake-regulatory neurons

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A member of the class of quinolines that is a mixed aminal resulting from the formal condensation oftrichloroacetaldehyde with the amide nitrogen of trans-cinnamamide and the primary amino group of 1-quinolin-8-ylthiourea. It is a selective in ibitor of cellular complexes that dephosphorylate eukaryotic translation initiation factor 2 subunit alpha (eIF2alpha).

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