基本情報
- CAS
35963-20-3- 標準SMILES
CC1(C)[C@H]2CC[C@]1(CS(=O)(=O)O)C(=O)C2- InChIKey
MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N- 分子式
- C10.H16.O4.S
- 平均分子量
- 232.3 g/mol
- 単同位体質量
- 232.07692999
概要
(R)-camphorsulfonic acid is the R enantiomer of camphorsulfonic acid. It is a conjugate acid of a (R)-camphorsulfonate. It is an enantiomer of a (S)-camphorsulfonic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- Camphorsulfonic acid, (-)-
- IUPAC
- [(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
- 現地名
- (-)-10-カンファースルホン酸
- 英語名
- (1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
- 分子式
- C10H16O4S
- 分子量
- 232.3
名称と別名
35963-20-3(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acidCamphorsulfonic acid, (-)-(-)-10-Camphorsulfonic Acid(-)-camphorsulfonic acid(r)-camphor-10-sulfonic acidY6075I4FXEEINECS 252-817-9(1r)-camphorsulfonic acidL-CAMPHORSULFONIC ACID(1r)-10-camphorsulfonic acidDTXSID901019421
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(-)-10-カンファースルホン酸[1R,4S,(-)]-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホン酸[1R,4S,(-)]-2-オキソボルナン-10-スルホン酸(-)-カンファー-10-スルホン酸(4β)-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1α-メタンスルホン酸(1R,4S)-2-オキソ-10-ボルナンスルホン酸(1R,4S)-2-オキソ-7,7-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホン酸(1R,4β)-2-オキソ-7,7-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1α-メタンスルホン酸(1R,4S)-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1α-メタンスルホン酸(1R,4β)-1α-(スルホメチル)-7,7-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン(1R,4S)-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホン酸(1R,4S)-2-オキソボルナン-10-スルホン酸[(1R,4S)-2-オキソ-7,7-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル]メタンスルホン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.5
- 極性表面積
- 79.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 15
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 404
物理化学的性質
- 融点
- 198 °C · 198 °C (dec.)(lit.)
- 比旋光度
- -22 · -22 º (c=20,H2O)
- 沸点
- 344.46 °C · 344.46°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2981 · 1.2981 (rough estimate)
- 屈折率
- -21.5 ° · -21.5 ° (C=5, H2O)
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Sparingly)
- 酸解離定数(Pka)
- 1.17 · 1.17±0.50(Predicted)
- 外見
- 結晶性粉末
- 色
- 白～ややベージュ
- PH
- 1.2 · 1.2-1.4 (20g/l, H2O)
- 水溶解度
- 溶ける
- BRN
- 2809676 · 2809676
- 安定性
- 安定。吸湿性。強塩基、強酸化剤とは相容れない。
- InChI
- 1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14)/t7-,10-/m0/s1
- InChIKey
- MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N
- SMILES
- [H][C@]12CC[C@](CS(O)(=O)=O)(C(=O)C1)C2(C)C
- CAS データベース
- 35963 · 35963-20-3(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.6% (1 of 64) of reports.
Danger
H314 (98.4%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]
P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 64 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationStatus: Active Update: 07-01-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/19691
Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1B (98.4%)
安全と保護具
Protective Action Criteria (PAC)
1.2 [mg/m3]
13 [mg/m3]
79 [mg/m3]
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- tsca
- Yes
- ridadr
- UN 3261 8/PG 2
- hs_code
- 29147090
- risk_code
- 34
- 化審法
- (4)-309
- hazard_code
- C
- safety_code
- 26-36/37/39-45-24/25-27
- hazard_class
化学と産業
応用分野
用途有機合成化学において有機溶媒中の酸触媒反応を行いたい場合、可溶性の強酸として利用される。 キラル補助剤としても用いられる。ラセミ体の塩基性化合物と CSA から、塩のジアステレオマー混合物を作り、その溶解性の差を利用して光学分割を行う。
用途光学分割剤。
使用1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid is a chiral derivative of Camphor.It has the following uses: (1)It is also used for the racemization of optical isomers. (2) It can be applied to the resolution of intermediate or isomer in medicine. (3) It also could play a role as organic synthesis intermediates and resolving agent.
一般的な説明(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid is an HPLC derivatization reagent for UV/Vis detection. It is mainly employed for the resolution of bases.
調製方法
純化方法It forms prisms from AcOH or EtOAc, and is deliquescent in moist air. Store it in tightly stoppered bottles. The NH4 salt forms needles from H2O [] D ±20.5o (c 5, H2O). [Burgess & Lowry J Chem Soc 127 279 1925, Marsi et al. J Am Chem Soc [ 78 3063 1956.] The RS-acid recrystallises from AcOH. [60g of (±)-acid in 60mL of AcOH at 105o gave 40g of crystals has m 202-203o [Bartlett & Knox Org Synth 45 12 1965.] [Beilstein 11 IV 642.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
26 件
化合物ノート
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