2-アミノフェノール

2-アミノフェノール · BASFウルソール3GA · ペラゴール3GA · ベンゾフルGG · 2-ヒドロキシアニリン · 2-ヒドロキシフェニルアミン · C.I.オキシデーションベース17 · ペラゴールグレーGG

識別子と物理属性

CAS No.	27598-85-2
分子式	C6H7NO
平均分子量	109.13 g/mol
単同位体質量	109.05276384 g/mol
SMILES	Nc1ccccc1O
InChIKey	CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	5801
ChEMBL	CHEMBL28319
ChEBI	CHEBI:18112
EC No.	202-431-1
DTXSID	DTXSID8024498
現地名	2-アミノフェノール

化学・物理的性質

XLogP	0.6
極性表面積	46.3
水素結合供与体数	2
水素結合受容体数	2
回転可能結合数	0
重原子数	8
形式電荷	0
複雑度	74.9
物質分類	Nitrogen Compounds -> Amino PhenolsDye
医薬品	Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
化粧品	Cosmetic ingredients (o-Aminophenol) -> CIR (Cosmetic Ingredient Review)Hair dyeing
SpringerMaterials Properties	13C nuclear magnetic resonance spectrum
LogP（分配係数）	log Kow = 0.620.57
密度	1.328 (NTP, 1992) - Denser than waterwill sink1.328 g/cu cm at 25 °C1.3 g/cm³
Color/Form	Crystals, rapidly becoming brownWhite orthorhombic bipyramidal needles from benzene or waterWhite crystalsturn brown with ageCOLORLESS RHOMBIC NEEDLES OR PLATES
溶解度	less than 0.1 mg/mL at 70 °F (NTP, 1992)1 g dissolves in 50 mL cold water, 23 mL alcoholSlightly soluble in toluene, chloroform, and cold watersoluble in ethanol, and hot water, very soluble in acetonitrile, ethyl acetate, acetone, dimethyl sulfoxideSoluble in ethyl ethervery soluble in ethanolslightly soluble in benzene, trifluoroacetic acidIn water, 2.0X10+3 mg/L at 20 °C17g/L(20℃)17g/L（20℃）
引火点	168 °C (334 °F) - closed cup>175 °C c.c.
沸点	Sublimes at 307 °F at 11 mmHg (NTP, 1992)Sublimes at 153 °C243 °C @760 [mm Hg]164 °C (11.2515 mmHg)
Decomposition	When heated to decomposition it emits toxic /nitroxides/.170-174 °C
融点	342 to 343 °F (NTP, 1992)170-174 °CMP: 172-173 °Csublimes on further heating172 °C
蒸気圧	14 hPa (153 °C)
屈折率	1.5444 (estimate)
貯蔵条件	Store below +30°C.
外観・状態	粉
pKa（酸解離定数）	4.78, 9.97(at 20℃)
色	白から茶色
pH	6.5-7.5 (10g/l, H2O, 20℃)
Merck	14,461
BRN	606075
ヘンリー定数	4.9×104 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
安定性	安定していますが、空気や光に敏感な場合があります。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能	ヘアカラーリング
InChI	1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
InChIKey	CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1ccccc1O
LogP（分配係数）	0.620
CAS データベース	95-55-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Phenol, 2-amino-(95-55-6)
EPAの化学物質情報	o-Aminophenol (95-55-6)

化学的特性

2-aminophenol appears as colorless needles or as white crystalline substance turning tan to brown on exposure to air. It forms white orthorhombic bipyramidal needles when crystallized from water or benzene. The crystals have eight molecules to the elementary cell. Insoluble in benzene, soluble in ethanol and water. o-aminophenol is contained in hair dyes and can cause contact dermatitis in hairdressers.

安全性と法規制

GHS 分類	WarningH302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P203, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P304+P340, P317, P318, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
規制情報	Chemical: Phenol, 2-amino-Chemical: Phenol, amino-Status: Active Update: 19-02-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/198562-Aminophenol: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
その他の安全情報	IMAP assessments - Phenol, 2-amino-: Human health tier II assessment
輸送ラベル（DOT）	Poison
火災危険	Excerpt from ERG Guide 152 [Substances - Toxic (Combustible)]:Combustible. Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire.
火災の可能性	Combustible
健康有害性	SYMPTOMS: Symptoms of exposure to this compound include redness of the skin, coughing, and nausea.
有害性の概要	Skin sensitization is the greatest hazard from industrial exposure. Occupational asthma and methemoglobinemia have been reported after dust inhalation. [HSDB from Patty, F. (ed.). Industrial Hygiene and Toxicology: Volume II: Toxicology. 2nd ed. New York: Interscience Publishers, 1963. 2131] Can induce methemoglobinemiaA skin sensitizer[ICSC]
反応性グループ	Phenols and Cresols
EC 分類	Symbol: XnR: 20/22-68S: (2)-28-36/37
UN 分類	UN Hazard Class: 6.1UN Pack Group: III
Special Reports	European Commission, ESISIUCLID Dataset, 2-Aminophenol (95-55-6) (2000 CD-ROM edition).[Available from, as of June 7, 2010: http://esis.jrc.ec.europa.eu/]Elder RLJ Am Coll Toxicol 7 (3): 279-334 (1988). Final report on the safety assessment of p-aminophenol, m-aminophenol & o-aminophenol. Review liver, immune system, reproduction, mutagenicity, embryotoxicity, kinetics, methemoglobinemia, renal tubular necrosis, photosensitization, skin irritation, eye irritation, & carcinogenicity of hair dye.

用途

解説

アミノフェノールとは、のベンゼン環上の水素原子うちの一つをアミノ基で置換した有機化合物です。アミノ基の位置によって、o-アミノフェノール (オルトアミノフェノール)、m-アミノフェノール (メタアミノフェノール)、p-アミノフェノール (パラアミノフェノール) の3種類の異性体が存在します。3つの異性体は全て常温では固体であり、それぞれ「白色ないし淡黄色の結晶、針状の形」 (オルト体) 、「白色」 (メタ体) 、「無色板状晶」 (パラ体) です。特に、パラ体は空気中で徐々に酸化し、色が褐色に変わるとされています。アミノフェノールの分子量は109.13、密度はそれぞれ、オルト体: 1.328g/cm3、メタ体: 1.276g/cm3、パラ体: 1.13 g/cm3であり、3種類ともなどの極性溶媒に溶けやすい物質です。水への溶解度は、オルト体: 2.0×103mg/L (20℃) 、メタ体: 26g/L (20℃) 、パラ体: 16g/L (20℃) でそれぞれ異なります。

用途

アゾ系媒染染料、写真薬原料

用途

有機合成原料(染料等)、写真用薬品。

使用

2-Aminophenol is an isomer of 4-Aminophenol and is used as a reagent for the synthesis of heterocyclic compounds and dyes. It is also used to make dyes and pharmaceuticals.

一般的な説明

2-Aminophenol, also called o-aminophenol, is an aromatic amphoteric compound with the formula C6H4(OH)NH2. It is a white needle-shaped crystal that darkens when exposed to light and air. It is an isomer of aminophenol and serves as a vital chemical intermediate for dyes, medicine, printing, and biological applications.

使用用途

図1. アミノフェノールの化学反応アミノフェノールは、3種類とも有機合成化学における重要なビルディングブロックとして用いられます。すなわち、医薬や染料などの原料です。また、o-アミノフェノールは、還元剤として働くため、写真現像薬の一種です (製品名、Atomal・Ortolなど) 。

製法・合成法

製造方法

2-Aminophenol is obtained by reduction of o-nitrophenol with sodium sulfide or hydrogen gas.

製造方法

フェノールをニトロ化するとo-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールの混合物が生成し、還元によりo-アミノフェノール、及び、p-アミノフェノールを得ることが可能です。これは、フェノールのヒドロキシ基のオルトパラ配向性に由来します。の還元には、適切な還元剤 (NaBH4など) 、または水素と触媒 (Raney Niなど) を用いた水素化反応などを用います。

純化方法

Purify it by dissolving it in hot water, decolorising with activated charcoal, filtering and cooling to induce crystallisation. Maintain an atmosphere of N2 over the hot phenol solution to prevent its oxidation [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. It can also be crystallised from EtOH using the same precautions. [Beilstein 13 IV 805.]