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N-アセチル-L-システイン

N-Acetyl-DL-cysteine

HCID 581
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
616-91-1
標準SMILES
CC(=O)NC(CS)C(=O)O
InChIKey
PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H9NO3S
平均分子量
163.2 g/mol
単同位体質量
163.03031415

概要

See also: N-Acetyl-L-Cysteine (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称
N-Acetyl-DL-cysteine
IUPAC
2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid
現地名
N-アセチル-L-システイン
英語名
N-Acetyl-L-cysteine
分子式
C5H9NO3S
分子量
163.19

名称と別名

N-Acetyl-DL-cysteine2SPH1IMO2VRefChem:828870230-609-97218-04-42-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid2-Acetamido-3-mercaptopropanoic acidAc-DL-Cys-OHDL-Cysteine, N-acetyl-MFCD00151956cysteine, N-acetyl-Acetylcysteine isomer impurity
名称をさらに表示
N-アセチル-L-システインパルボレックスムコフィリン(R)-3-メルカプト-2-(アセチルアミノ)プロピオン酸フルイムシルナシステリンブロンコリシンN-アセチル-L-Cys-OHサテリットアセチルシステインNα-アセチルシステインレスパイルムコソルビンN-アセチルシステイン(R)-2-(アセチルアミノ)-3-メルカプトプロピオン酸アセテインアイルブロン(2R)-2-(アセチルアミノ)-3-メルカプトプロピオン酸フルイムセチンムコリチクム-ラッペACETYLCYSTEINEN-ACETYL CYSTEINEACCAcetylcysteinACETYL-L-CYSTEINEAC-CYS-OHH-2-NAL-OHn-acetyl-l-cysteinL-2-NAPHTHYLALANINE2-ACETAMIDO-3-MERCAPTOPROPIONIC ACID
LNACs1623Ac-D-Cys-OH2-Acetylamino-3-mercapto-propionic acidAcetyl-L-cysteine, from Non-animal source2-acetamido-3-sulfanyl-propanoic acidFlumicilDL-Acetylcysteine

データベース識別子

CAS
616-91-1、7218-04-4
PubChem CID
581
DTXSID
DTXSID8048105
ChEMBL
CHEMBL145615
UNII
2SPH1IMO2V
EC Number
230-609-9
Nikkaji
J629.132E

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
0.4
極性表面積
67.4 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
3
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
148

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals

物理化学的性質

融点
106 · 106-108 °C(lit.)
比旋光度
-35.1 · -35.1 ºC (c=2,H2O)
沸点
407.7 · 407.7±40.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.249 · 1.249 (estimate)
蒸気圧
0 Pa · 0Pa at 20℃
屈折率
24 ° · 24 ° (C=JPC Method)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 100 mg/mL (加熱あり)
酸解離定数(Pka)
1 · pK1: 9.52 (30°C)
外見
個体
色
白い
PH
1.5 · 1.5-2.5 (20°C, 100g/L in H2O)
由来生物
rabbit
水溶解度
水、エタノール、メタノール、ジメチルスルホキシド、熱イソプロパノール、酢酸メチル、酢酸エチルに可溶。クロロホルム、エーテルに不溶。
Merck
14 · 14,88
BRN
1724426 · 1724426
Specific Activity
20 units/μg · ≥20units/μg protein

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

F
10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
HA1660000
毒性
LD50 orally in rats: 5050 mg/kg (Goldenthal)
hs_code
29309016
risk_code
36/37/38
化審法
(2)-2757
safety_code
22-24/25
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2
ストレージクラス
13 - Non Combustible Solids
有毒物質データの
616-91-1(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 5 件

用途SH 基を有する化合物です。 粘液ムコタンパクのジスルフィド結合を解離 する作用を示します。

用途SH 基を有する化合物です。 粘液ムコタンパクのジスルフィド結合を解離 する作用を示します。

説明N-Acetyl-L-cysteine is an N-acetylated derivative of cysteine, which contains a sulfhydryl group in the molecule, which can break the disulfide bond (-S-S-) of the mucin peptide bond, so that the mucin chain becomes a small molecule peptide chain, reducing The viscosity of mucin, so It is a dissolving drug for mucus in mucus, purulent sputum and respiratory tract.

使用An antioxidant mucolytic acetylated amino acid. N-acetyl-l-cysteine (NAC) is a derivative of the dietary amino acid l-cysteine. NAC has a high affinity for lung tissue, which it supports through mucolytic and antioxidant action. NAC also enhances glutathione production and plays a role in heavy metal detoxification.

一般的な説明N-Acetyl-L-cysteine is the N-acetyl derivative of the amino acid Lcysteine, and is a precursor in the formation of the antioxidant glutathione in the body. The thiol (sulfhydryl) group confers antioxidant effects and is able to reduce free radicals. This compound is sold as a dietary supplement commonly claiming antioxidant and liver protecting effects. It is used as a cough medicine because it breaks disulfide bonds in mucus and liquefies it, making it easier to cough up. It is also this action of breaking disulfide bonds that makes it useful in thinning the abnormally thick mucus in cystic and pulmonary fibrosis patients. In India it is marketed by Intas under the trade name 'Efetil'.

上流・下流製品情報

上流原料

Medicinal ethanolCysteine hydrochlorideクロロホルムEthanol 95%L-システインヘロインActivated carbon,decolor

関連反応

18 件
反応記録を作成
HRID 80283 の反応式
HRID 80283反応物としてuspto-grants-2014_09
HRID 98884 の反応式
HRID 98884反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 182241 の反応式
HRID 182241反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
HRID 184737 の反応式
HRID 184737反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
HRID 206745 の反応式
HRID 206745反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
HRID 526286 の反応式
HRID 526286反応物としてuspto-grants-2016_05
HRID 604254 の反応式
HRID 604254反応物としてuspto-grants-2011_03
HRID 695876 の反応式
HRID 695876反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (3/10)
1 / 3 ページ

化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
細胞分析
化粧品成分の機能
抗酸化物質スキンコンディショニング
InChI
1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1
InChIKey
PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
SMILES
CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O
LogP
-0.6 at · -0.6 at 23℃
CAS データベース
616 · 616-91-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Acetylcysteine(616-91-1)
EPAの化学物質情報
L-Cysteine, N-acetyl- (616-91-1)
化学的性質 · 1 件

化学的特性N-Acetyl-L-cysteine is a white crystalline powder that has a garlic-like smell and sour taste. It is hygroscopic, and can dissolve in water or ethanol, but is insoluble in ether and chloroform. This substance is also acidic in aqueous solution, with a pH range of 2-2.75 for a concentration of 10g/L H2O.

硝酸プラセオジム(III)六水和物,3N5
L-システイン·塩酸塩
無水酢酸

下流製品

2-(4-クロロフェノキシ)イソ酪酸アセチルファルネシルシステイン2-(アセチルアミノ)エタンチオールN-アセチル-S-プロピル-L-システインS-(4-フルオロフェニル)メルカプト尿酸
補足説明 · 2 件

定義本品は、システイン(*)をアセチル化したものであり、次の化学式で表される。参照表示名称:システイン

定義ChEBI: N-Acetyl-L-cysteine is an N-acetyl-L-amino acid that is the N-acetylated derivative of the natural amino acid L-cysteine. It is a pharma ceutical drug and nutritional supplement used primarily as a mucolytic agent and in the management of paracetamol (acetaminophen) overdose. Other uses include sulfate repletion in conditions, such as autism, where cysteine and related sulfur amino acids may be depleted.