基本情報
- CAS
53-41-8- 標準SMILES
C[C@]12CC[C@@H](O)C[C@@H]1CC[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)C(=O)CC[C@@H]12- InChIKey
QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N- 分子式
- C19H30O2
- 平均分子量
- 290.4 g/mol
- 単同位体質量
- 290.2245802
名称と識別子
- 優先名称
- Androsterone
- IUPAC
- (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
- 現地名
- アンドロステロン
- 英語名
- Androsterone
- 分子式
- C19H30O2
- 分子量
- 290.44
名称と別名
androsterone53-41-8AndrokinineAndrotine3alpha-Hydroxy-5alpha-androstan-17-one5alpha-Androsterone3-Epihydroxyetioallocholan-17-one3alpha-Hydroxyetioallocholan-17-one5alpha-Androstane-3alpha-ol-17-one3alpha-Hydroxy-17-androstanone3-alpha-Hydroxy-5-alpha-androstan-17-oneDTXSID3036525
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アンドロステロン3α-ヒドロキシエチオアロコラン-17-オン3α-ヒドロキシ-5α-アンドロスタン-17-オン(3α,5α)-3-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン5α-アンドロスタン-3α-オール-17-オン3α-ヒドロキシ-5α-アンドロスタ-17-オンcis-アンドロステロン3-エピヒドロキシエチオアロコラン-17-オン3A-ヒドロキシ-17-アンドロスタノン(3aS,3bR,5aS,7R,9aS,9bS,11aS)-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-オンAndrostroneAndrotinCIS-ANDROSTERONEU 6036U 60366NSC 9898Androkinin
Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3alpha,5alpha)-(3alpha,5alpha)-3-hydroxyandrostan-17-one(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-oneC24W7J5D5RCHEBI:16032NSC-9898DTXCID1016525(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta(a)phenanthren-17-one
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.7
- 極性表面積
- 37.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 458
実験および物理化学的性質
LogP3.69
Solubility0.012 mg/mL at 23 °C
Melting Point185 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
164.08 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]；172.06 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]；194.11 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
166.6 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]；176.71 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
物理化学的性質
- 融点
- 181 · 181-184 °C(lit.)
- 比旋光度
- 96 · 96 º (c=1, C2H5OH)
- 沸点
- 372.52 °C · 372.52°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.032 · 1.0320 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.4709 · 1.4709 (estimate)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- 1 mg/ml; · Acetonitrile: 1 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml; Methanol: 1 mg/ml
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 4.1% (3 of 73) of reports.
Danger
H315 (94.5%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (94.5%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H334 (93.2%): May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled [Danger Sensitization, respiratory]；H335 (93.2%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]
P233, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P342+P316, P362+P364, P403, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 73 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 3 of 73 reports by companies.；There are 5 notifications provided by 70 of 73 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3.alpha.,5.alpha.)-
Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3.alpha.,5.alpha.)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Other Safety InformationIMAP assessments - Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3.alpha.,5.alpha.)-: Environment tier I assessment；IMAP assessments - Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3.alpha.,5.alpha.)-: Human health tier I assessment
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (94.5%)；Eye Irrit. 2 (94.5%)；Resp. Sens. 1 (93.2%)；STOT SE 3 (93.2%)
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsIntestine；Prostate；Testis
Cellular LocationsCytoplasm；Endoplasmic reticulum；Extracellular；Membrane
Metabolite PathwaysAndrostenedione Metabolism
応用分野
解説男性ホルモンであるテストステロンの代謝産物の一つで，テストステロンより弱いがアンドロゲンとしての活性をもつ． A.F.J.ブーテナントらにより成年男子尿から単離された (1934) 男性ホルモン。融点 185～185.5℃の無色結晶。水には難溶であるが，多くの有機溶媒には易溶。男性ホルモン作用の国際単位の基準物質で，その 0.1mgによる去勢雄鶏のとさか部面積の増加の程度に等しい作用を1国際単位としている。生物活性はテストステロンの約1/10程度。 L.S.ルジチカらによりコレステリンから合成され (34) ，構造が確定した。
用途科学研究においてアンドロステロンは行動生物学や化学コミュニケーションの分野で活用されていますまた香料産業ではその独特の香りがフレグランスの成分として用いられることもありますさらに医学的な視点からはホルモンバランスの研究や疾患の診断にも利用されることがあります
使用It was isolated from male urine after removed of the phenolic estrogen fraction.
調製方法
純化方法Crystallise androsterone from Me2CO/Et2O or Me2CO and sublime it in high vacuum. The acetate [1164-95-0] crystallises from Et2O, Me2CO/Et2O or aqueous EtOH and sublimes in high vacuum with m 165-166o, [] D 25 +87o (c 2, EtOH). [Ruzicka Helv Chim Acta 17 1389 1934, Marker J Am Chem Soc 57 1755 1935, Gnds & Orr J Chem Soc Chem Commun 1239 1982, Beilstein 8 IV 462.]
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー
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