クレアチニン
クレアチニン · 2-アミノ-1-メチル-2-イミダゾリン-4-オン · 2-アミノ-1,5-ジヒドロ-1-メチル-4H-イミダゾール-4-オン · 2-イミノ-1-メチル-4-イミダゾリジノン · 2-イミノ-1-メチルイミダゾリジン-4-オン · 2-アミノ-1-メチル-1H-イミダゾール-4(5H)-オン · 2-イミノ-1-メチル-4-イミダゾリドン · 2-アミノ-4,5-ジヒドロ-1-メチル-1H-イミダゾール-4-オン
識別子と物理属性
| CAS No. | 60-27-5 |
|---|---|
| 分子式 | C4H7N3O |
| 平均分子量 | 113.12 g/mol |
| SMILES | CN1CC(=O)N=C1N |
| InChIKey | DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 588 |
| ChEMBL | CHEMBL65567 |
| ChEBI | CHEBI:16737 |
| EC No. | 200-466-7 |
| 現地名 | クレアチニン |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 58.7 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 8 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 151 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Other Biomolecules |
| 化粧品 | Skin conditioning |
| LogP（分配係数） | -1.76 |
| 溶解度 | 80.1 mg/mL at 16 °C1M HCl: 20°C で 0.1 g/mL、透明溶ける |
| 融点 | 303 °C (decomposes)295 °C (dec.) (lit.) |
| 蒸気圧 | 0.000217 [mmHg] |
| Physical Description | Solid[Merck Index] White crystalline powder[Alfa Aesar MSDS] |
| Collision Cross Section | 123.4 Ų [M+H]+ |
| 沸点 | 211.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2526 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5700 (estimate) |
| 引火点 | 290 °C |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| pKa（酸解離定数） | 4.83(at 25℃) |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| 色 | 白い |
| pH | 7.0-9.0 (20°C, 50g/L in H2O) |
| Merck | 14,2569 |
| BRN | 112061 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C4H7N3O/c1-7-2-3(8)6-4(7)5/h2H2,1H3,(H2,5,6,8) |
| InChIKey | DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN1CC(=O)N=C1N |
| LogP（分配係数） | -1.760 |
| CAS データベース | 60-27-5(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Creatinine(60-27-5) |
| EPAの化学物質情報 | 4H-Imidazol-4-one, 2-amino-1,5-dihydro-1-methyl- (60-27-5) |
化学的特性
white powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 60% (6 of 10) of all reports.WarningH315 (40%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 10 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 4H-Imidazol-4-one, 2-amino-1,5-dihydro-1-methyl-Status: Active Update: 11-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/16337Creatinine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | Evaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment |
| 有害性の概要 | A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (40%) |
| F | 9-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | UN 1789 8/PG 3 |
| 毒性 | A degradation product of creatine. Serum creatinine is elevated after eating meat. High serum creatinine may also be indicative of renal failure. |
| 税関コード | 29332990 |
| 危険文句（R） | 34-36/37/38-20/21/22 |
| 化審法 | (9)-408 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45-24/25-36 |
| 貯蔵分類 | 13 - Non Combustible Solids |
用途
解説
クレアチンの代謝産物。一般に筋肉で生成され、腎臓から尿中に排泄(はいせつ)される。腎機能不全の際には血液中の濃度が上昇。小学館 デジタル大辞泉について 情報 | 凡例
用途
クレアチニンに関する研究及び標準液調製。
説明
Creatinine is together with urea, the most widely known "uremic toxin", and is usually assessed when- ever a reduction in kidney function is suspected. This is mainly because creatinine evaluation is cheap, widely accessible and relatively well reflects the renal function. It also forms the basis for estimation of estimated glomerular filtration rate (eGFR) and thus is a major component of all principal eGFR equations.Creatinine, which is nonenzymatically produced from the creatine pool in skeletal muscle, but is also to some extent generated from exogenous creatine present in meat, is the major guanidine compound retained in patients with diminished glomerular filtration rate. Creatinine is routinely determined in plasma or serum as a measure of impairment of renal function and it might be expected that a variety of uremic symptoms correlate with the plasma creatinine level; this does not, however, necessarily imply a causal relationship. In fact, high serum creatinine levels correlate with low mortality in HD patients, presumably because the creatinine generation rate reflects the size of the muscle mass. Creatinine seems to be relatively nontoxic. Large amounts of creatinine have been fed to healthy subjects without any adverse effects and animals also tolerate large doses.
使用
Creatinine is the end product of creatine catabolism. Creatinine is a normal constituent of urine. Also found together with creatine in muscle tissues and blood. Creatinine is found in all soils and i n grain seeds and other vegetable matter as well as in certain fish and in crab meat extract.
一般的な説明
Creatinine is a breakdown product formed by the degradation of creatine phosphate from muscles. The kidneys extract creatinine from the body by filtering almost all of it from the blood and excreting it in the urine. Serum creatinine is the most commonly used indicator for renal functioning. In chemical synthesis, creatinine is used as a heterocyclic nitrogenous compound that produces electron-rich and highly basic creatinine derivatives.
使用用途
クレアチニンは、筋肉量増減や腎機能のバイオマーカーとして、生化学検査に用いられています。筋肉の代謝により作られるため、クレアチニン濃度はヒトの筋肉量に比例します。 血液中のクレアチニン濃度が正常値より低い場合、筋肉量の減少が示唆され、筋ジストロフィーなどの病気が疑われます。また、クレアチニンは、腎臓の糸球体で濾過され、尿中に排出されます。 そのため、腎臓の機能が低下して、クレアチニンが正常に濾過されないと、血液中のクレアチニン濃度が上昇します。血液中のクレアチニン濃度が正常値より高い場合、腎機能障害や糸球体腎炎などの病気が疑われます。
製法・合成法
製造方法
クレアチニンの製造方法 クレアチンは、人体の代謝物であるため、工業的な生産方法は限定されています。しかしながら、医療や科学研究などの分野で製造される場合があります。 クレアチニンの工業的な製造方法の一般的な手順は、以下の通りです。 1. クレアチンの調製 クレアチニンは、クレアチンの脱水反応によって生成されます。原料となるクレアチンは、グリシン、アルギニン、およびメチオニンを加熱処理することにより生成されます。 2. クレアチンの脱水反応 クレアチニンを製造するには、クレアチンの脱水反応を行う必要があります。この反応には通常、塩酸、硫酸、およびリン酸などの酸を使用します。これらの酸をクレアチンに加え、加熱することにより、クレアチン中のアミノ基が脱水され、クレアチニンが生成されます。 3. クレアチニンの精製 クレアチニンを合成によって得た後、純度を高めるために精製が必要です。精製には、クロマトグラフィーや再結晶などの方法が一般的に用いられます。
純化方法
Likely impurities are creatine and ammonium chloride. Dissolve it in dilute HCl, then neutralise with ammonia. Recrystallise it from H2O by adding excess of Me2CO. The picrate crystallises from 23volumes of boiling H2O and has m 220-221o(dec). [King J Chem Soc 2377 1930, Beilstein 25 III/IV 2543.]